(7a)-3,7-二羟基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 2487-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7a)-3,7-二羟基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 中文别名: 2(3H)-呋喃酮,5-(1-甲基乙基)-3-(1-甲基亚乙基)-
• 英文名称: 3,7α-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: 3,7α-Dihydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；3.7α-Dihydroxy-oestratrien-(A)-on-(17)；3,7α-dihydroxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one；(7R,8R,9S,13S,14S)-3,7-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 2487-49-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: MXXBVPDRVYYYJY-SQDXWYPISA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  493.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7a)-3,7-二羟基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 17α-<(triethylsilyl)ethynyl>estra-1,3,5(10)-triene-3,7α,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  [（三乙基甲硅烷基）乙炔基]雌二醇作为潜在的抗生育剂的类似物。

  摘要：

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育

  DOI：

  10.1021/jm00398a014
• 作为产物：
  描述：

  17,17-ethanediyldioxy-6α,7α-epoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (7a)-3,7-二羟基-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. XCIX. Synthesis of Ring B Oxygenated Estrogens¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01555a052

文献信息

• 7-Hydroxyestradiols
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04011314A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  7-Hydroxyestradiols of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, cycloalkyl, an oxygenated saturated heterocyclic group or hydrocarbylsulfonyl; R.sub.2 and R.sub.3 each are hydrogen, acyl, oxygenated saturated heterocyclic group or R.sub.2 is hydrocarbylsulfonyl and R.sub.4 is alkyl, alkenyl, chlorinated alkenyl, alkynyl or chlorinated alkynyl, are useful for treating estrogen deficiency symptoms.

  公式为##STR1##的7-羟基雌二醇，其中R.sub.1是氢、酰基、烷基、环烷基、含氧饱和杂环基团或烃基磺酰基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢、酰基、含氧饱和杂环基团或R.sub.2是烃基磺酰基，R.sub.4是烷基、烯基、氯代烯基、炔基或氯代炔基，可用于治疗雌激素缺乏症状。
• Identification of 6α- and 7α-hydroxyestrone as major metabolites of estrone and estradiol in porcine uterus.
  作者：I. Maschler、P. Ball、G. Bayerköhler、J. Gaues、R. Knuppen

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90025-9

  日期：1983.5

  Polar metabolites extracted from the effluents of viable porcine uterine strips superfused with either 6,7-3H-estrone or 6,7-3H-estradiol were identified as a 1:1 mixture of 6 alpha-hydroxyestrone and 7 alpha-hydroxyestrone by paper chromatography in various systems, derivatization and crystallizations to a constant specific activity. The hydroxylated compounds are the only derivatives detected after estrone superfusion. The major metabolite of estradiol released in short-time experiments is estrone followed by its 6 alpha- and 7 alpha-hydroxylated derivatives.
• Microbial Hydroxylation of Estrone and Estradiol in the 6β-, 7α-, and 15α-Positions
  作者：Allen I. Laskin、Paul Grabowich、Barbara Junta、Carol de Lisle Meyers、Josef Fried

  DOI：10.1021/jo01029a014

  日期：1964.6
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——
• NEUROPROTECTIVE 7-BETA-HYDROXYSTEROIDS
  申请人：Hunter-Fleming Limited

  公开号：EP1294381B1

  公开（公告）日：2005-08-31