7alpha-Hydroxyethinlestadiol | 59903-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7alpha-Hydroxyethinlestadiol
• 英文别名: 19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yne-3,7α,17β-triol；3,7α,17β-trihydroxy-19-norpregna-1,3,5(10)-trien-20-yne；17α-ethynyl-1,3,5(10)-estratriene-3,7α,17 β-triol；(7R,8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-triol
• CAS: 59903-16-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: UTFFARAFGUSCPI-FZWBFHRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  501.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7alpha-Hydroxyethinlestadiol 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-acetoxy-17αethynyl-1,3,5(10)-estratriene-7α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxyestradiols

  摘要：

  公式为##STR1##的7-羟基雌二醇，其中R.sub.1是氢、酰基、烷基、环烷基、含氧饱和杂环基团或烃基磺酰基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢、酰基、含氧饱和杂环基团或R.sub.2是烃基磺酰基，R.sub.4是烷基、烯基、氯代烯基、炔基或氯代炔基，可用于治疗雌激素缺乏症状。

  公开号：

  US04011314A1
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 Cephalosporium aphidicola (IMI 68689) 、 Cunninghamella elegans (NRRL 1392) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 7alpha-Hydroxyethinlestadiol
  参考文献：
  名称：

  Microbial Transformation of Antifertility Agents, Norethisterone and 17α-Ethynylestradiol

  摘要：

  口服避孕药瑞诺酮（1）经过头孢菌属蚜生青霉（Cephalosporium aphidicola）的微生物转化，生成了一个氧化代谢物，17α-乙炔基雌二醇（2），而2经过美洲线虫毛霉（Cunninghamella elegans）的微生物转化，产生了几种代谢物，包括19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,4,17β-三醇（3）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,7α,17β-三醇（4）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,11α,17β-三醇（5）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,6β,17β-三醇（6）和19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17β-二醇-6β-甲氧基（7）。代谢物7被发现是一种新化合物。这些代谢物是基于光谱技术进行结构鉴定的。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0314

文献信息

• Analogs of [(triethylsilyl)ethynyl]estradiol as potential antifertility agents
  作者：Richard H. Peters、David F. Crowe、Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Masato Tanabe

  DOI：10.1021/jm00398a014

  日期：1988.3

  detail and the oral antifertility and oral estrogenic potencies of the compounds are described and compared. Of the various triethylsilyl compounds examined for an antifertility to estrogenic activity ration that would be more beneficial than that of a present agent, only 23 manifested the desired ratio. Compound 18, which was 66% as effective as ethynyl estradiol as an antifertility agent, had 0.1% of the

  制备了17种α-乙炔基类固醇并将其衍生化为相应的三乙基甲硅烷基化合物2-35，检查了抗生育性与雌激素活性的比，该比将比目前使用的试剂更有利。在所评估的三乙基甲硅烷基化合物中，只有23种显示了所需的比率，尽管另外两个没有三乙基甲硅烷基部分的化合物（18和26）具有相似的特性。在作者先前对乙炔基雌二醇衍生物的研究中，发现即使少量存在硅也是有益的。甲硅烷基衍生物显示出雌激素活性的降低以及口服抗生育活性水平的保持。关于内分泌失调和处方避孕药的不良副作用，这一发现是积极的。在目前的研究中，结合C-21三乙基甲硅烷基部分，研究了乙炔基雌二醇甾体核的A，B，C和D环结构变化的影响。详细描述了乙炔化和三乙基甲硅烷基化的一般方法，并描述了该化合物的口服抗生育能力和口服雌激素能力，并进行了比较。在各种三乙基甲硅烷基化合物中检测到的对雌激素活性比的抗育性比本发明试剂更有利，只有23种表现出所需的比例。作为抗生育
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 572-576
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——
• US4011314A
  申请人：——

  公开号：US4011314A

  公开（公告）日：1977-03-08
• 7-Hydroxyestradiols
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04011314A1

  公开（公告）日：1977-03-08

  7-Hydroxyestradiols of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, cycloalkyl, an oxygenated saturated heterocyclic group or hydrocarbylsulfonyl; R.sub.2 and R.sub.3 each are hydrogen, acyl, oxygenated saturated heterocyclic group or R.sub.2 is hydrocarbylsulfonyl and R.sub.4 is alkyl, alkenyl, chlorinated alkenyl, alkynyl or chlorinated alkynyl, are useful for treating estrogen deficiency symptoms.

  公式为##STR1##的7-羟基雌二醇，其中R.sub.1是氢、酰基、烷基、环烷基、含氧饱和杂环基团或烃基磺酰基；R.sub.2和R.sub.3分别是氢、酰基、含氧饱和杂环基团或R.sub.2是烃基磺酰基，R.sub.4是烷基、烯基、氯代烯基、炔基或氯代炔基，可用于治疗雌激素缺乏症状。
• Microbial Transformation of Antifertility Agents, Norethisterone and 17α-Ethynylestradiol
  作者：Muhammad I. Choudhary、Syed G. Musharraf、Rahat A. Ali、Muhammad Atif、Atta-ur Rahman

  DOI：10.1515/znb-2004-0314

  日期：2004.3.1

  The microbial transformation of oral contraceptive norethisterone (1) by Cephalosporium aphidicola afforded an oxidized metabolite, 17α-ethynylestradiol (2), while the microbial transformation of 2 by Cunninghamella elegans yielded several metabolites, 19-nor-17α-pregna-1,3,5 (10)- trien-20-yne-3,4,17β -triol (3), 19-nor-17α-pregna-1,3,5 (10)-trien-20-yne-3,7α,17β -triol (4), 19- nor-17α-pregna-1,3,5 (10)-trien-20-yne-3,11α,17β -triol (5), 19-nor-17α-pregna-1,3,5 (10)-trien-20- yne-3,6β ,17β -triol (6) and 19-nor-17α-pregna-1,3,5 (10)-trien-20-yne-3,17β -diol-6β -methoxy (7). Metabolite 7 was found to be a new compound. These metabolites were structurally characterized on the basis of spectroscopic techniques

  口服避孕药瑞诺酮（1）经过头孢菌属蚜生青霉（Cephalosporium aphidicola）的微生物转化，生成了一个氧化代谢物，17α-乙炔基雌二醇（2），而2经过美洲线虫毛霉（Cunninghamella elegans）的微生物转化，产生了几种代谢物，包括19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,4,17β-三醇（3）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,7α,17β-三醇（4）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,11α,17β-三醇（5）、19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,6β,17β-三醇（6）和19-去-17α-孕烷-1,3,5(10)-三烯-20-炔-3,17β-二醇-6β-甲氧基（7）。代谢物7被发现是一种新化合物。这些代谢物是基于光谱技术进行结构鉴定的。