estrone 3-isopropyl ether | 40013-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estrone 3-isopropyl ether
• 英文别名: Oestron-isopropylaether；3-isopropoxy-1,3,5(10)-estratrien-17-one；3-isopropoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one；3-Isopropoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-propan-2-yloxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 40013-55-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: PHMOIAVVPIVAIR-BNDYYXHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  135.0-136.7 °C
• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 estrone 3-isopropyl ether
  参考文献：
  名称：

  3-醚化雌酮的环保合成

  摘要：

  常规醚化使用有毒或难降解的烷基化剂。提出了一种生态友好的串联醚化/芳香化反应，以从容易获得的二烯酮1制备雌酮3-仲醚。用该方法从市售的起始原料合成了三种市售的3-醚化雌激素药物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.002

文献信息

• Protecting group effect on the 1,2-dehydrogenation of 19-hydroxysteroids: a highly efficient protocol for the synthesis of estrogens
  作者：Yu Jing、Cheng-Gong Xu、Kai Ding、Jing-Rong Lin、Rong-Hua Jin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.070

  日期：2010.6

  after exploring a variety of C-19 substituents. 1,2-Dehydrogenation in combination with subsequent A-ring aromatization via retro-aldol reaction provided a flexible and efficient protocol for the synthesis of estrogens. To demonstrate the utility of the protocol, pharmaceutically attractive estrogens were synthesized from easily available 19-hydroxy-4-ene-3-keto steroids.

  在探索了多种C-19取代基之后，发现以DDQ作为氧化剂的19-羟基雄烷-4-烯-3,17-二酮1a的1,2-脱氢对于19-O-酰化是必不可少的。1,2-脱氢结合随后的A-环加香，通过逆醛醇缩合反应，为合成雌激素提供了灵活而有效的方法。为了证明该方案的实用性，从容易获得的19-羟基-4-烯-3-酮类固醇合成了药学上有吸引力的雌激素。
• 16-iodoestrone ethers and esters
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02855412A1

  公开（公告）日：1958-10-07
• 16-halogen estrone ethers and esters
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02855411A1

  公开（公告）日：1958-10-07