二乙基4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯 | 10354-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 二乙基4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
• 英文名称: diethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-, diethyl ester；diethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 10354-29-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• mdl: MFCD00690532
• 分子量: 373.406
• InChiKey: DPYDZKLTMBIXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6,7-dihydroxy-1,3-dimethyl-indeno[2,1-c]pyridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Hahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 537, p. 219,242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到二乙基4-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸：一种用于在温和无溶剂条件下一锅法合成 1,4-二氢吡啶的高效多相催化剂

  摘要：

  摘要 在室温、无溶剂条件下，在多相催化剂二氧化硅硫酸存在下，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵一锅缩合制备了一系列1,4-二氢吡啶类化合物。这种新方案具有反应时间短、收率高的优点，是合成 1,4-二氢吡啶的环境友好途径。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(10)60252-5

文献信息

• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。
• Synthesis of Some New 1,4-Dihydropyridine Derivatives through a Facile One-pot Hantzsch Condensation Catalyzed by Triethylamine
  作者：Wassima Ghalem、Raouf Boulcina、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1002/cjoc.201280006

  日期：2012.3

  A facile and efficient synthesis of new 1,4‐dihydropyridine derivatives was reported via Hantzsch three‐component condensation reaction of aldehydes or formylphenylboronic acids, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate in the presence of a catalytic amount of triethylamine under solvent‐free conditions. The method described here offers several advantages including high yields, short reaction times

  据报道，在无溶剂条件下，在催化量的三乙胺存在下，通过Hantzsch醛或甲酰基苯基硼酸，乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应，可以轻松高效地合成新的1,4-二氢吡啶衍生物。这里描述的方法具有许多优点，包括高收率，较短的反应时间和简单的后处理程序。
• Revisiting ageless antiques; synthesis, biological evaluation, docking simulation and mechanistic insights of 1,4-Dihydropyridines as anticancer agents
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Abeer A. Salama、Tarek F. El-Moselhy

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105054

  日期：2021.9

  antitumor activity against lung cancer A549 (GI%= 83.02%), more powerful than both cisplatin and doxorubicin. Compound 11b exhibited an exceptional anticancer activity against lung cancer cell line (A549) as its GI50 in nanomolar was (540 nM) with a 9-fold increase greater than cisplatin (GI50 = 4.93 µM) and with a selectivity index = 131 to cancer cells over normal cells. Further mechanistic investigations

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540
• Design, synthesis and evaluation of dialkyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-1-substituted pyridine-3,5-dicarboxylates as potential anticonvulsants and their molecular properties prediction
  作者：G. Prasanthi、K.V.S.R.G. Prasad、K. Bharathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.006

  日期：2013.8

  dialkyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-1-substituted pyridine-3,5-dicarboxylate derivatives as isosteric analogues of isradipine and nifedipine, by the replacement of benzofurazanyl and 2-nitrophenyl groups respectively with benzo[d][1,3]dioxo-6-yl group, as potential anticonvulsants. Fivfteen new derivatives (8a–8o) were synthesized and tested for anticonvulsant activity using maximal

  本研究是关于4-（苯并[ d ] [1,3]二氧杂-6-基）-1,4-二氢-2,6-二甲基-1-取代的吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯的开发衍生物作为伊拉地平和硝苯地平的等排类似物，通过分别用苯并[ d ] [1,3]二氧代-6-基团取代苯并呋喃氮基和2-硝基苯基，作为潜在的抗惊厥药。合成了15种新的衍生物（8a – 8o），并使用最大的电击和皮下戊四氮诱发的癫痫发作方法测试了其抗惊厥活性。化合物8f在1，4-二氢吡啶环上具有游离NH基，在3和5位的二乙酯官能团显示出显着的抗惊厥和抗氧化活性。分子特性预测数据也支持这一点。在辣椒素诱导的伤害感受测定中以10 mg / kg体重评估了所选化合物的抗伤害感受活性，但在测试剂量下未显示出明显的活性。