N-[2-(1,3-Dihydro-5-nitro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide | 1220040-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1,3-Dihydro-5-nitro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: N-[2-(5-nitro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]benzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 1220040-57-2
• 化学式: C₂₅H₁₆N₄O₆
• 分子量: 468.425
• InChiKey: UAXCQVHVUYZMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  129.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,3-Dihydro-5-nitro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 卡马西平
  参考文献：
  名称：

  一种卡马西平新型水溶性前药的制备及其理化性质。

  摘要：

  卡马西平（CBZ）的N-酰基脲衍生物是通过亚氨基二苯乙烯与酰基异氰酸酯反应形成N-甘氨酰卡马西平（N-Gly-CBZ，在脱保护步骤后）或N-乙酰基卡马西平（N-乙酰-CBZ）。N-Gly-CBZ是作为其水溶性HCl盐分离出来的，被设计为充当前药，并通过酶促裂解酰基-脲键在体内转化为CBZ和甘氨酸。确定了N-Gly-CBZ和N-乙酰基-CBZ的稳定pH速率分布。发现N-Gly-CBZ的稳定性在四个数量级范围内，其最大的稳定性在pH 3-4和25℃下在pH 4的（90）值为5.9天。剖面图，两个pK（a）值估计为7.2（末端胺）和10.0（酰亚胺），这是使用UV-可见光谱分析独立验证的。在pH 5.5-7.5的范围内测定N-Gly-CBZ在水溶液中的溶解度。发现前药的中性形式的固有溶解度为4.4 mg / mL，并且当pH降低至其pK（a1）值以下时，前药的溶解度呈指数增长（对数线性）。发现N-Gly-CBZ在pH

  DOI：

  10.1002/jps.21952
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl carbamazepine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[2-(1,3-Dihydro-5-nitro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)acetyl]-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种卡马西平新型水溶性前药的制备及其理化性质。

  摘要：

  卡马西平（CBZ）的N-酰基脲衍生物是通过亚氨基二苯乙烯与酰基异氰酸酯反应形成N-甘氨酰卡马西平（N-Gly-CBZ，在脱保护步骤后）或N-乙酰基卡马西平（N-乙酰-CBZ）。N-Gly-CBZ是作为其水溶性HCl盐分离出来的，被设计为充当前药，并通过酶促裂解酰基-脲键在体内转化为CBZ和甘氨酸。确定了N-Gly-CBZ和N-乙酰基-CBZ的稳定pH速率分布。发现N-Gly-CBZ的稳定性在四个数量级范围内，其最大的稳定性在pH 3-4和25℃下在pH 4的（90）值为5.9天。剖面图，两个pK（a）值估计为7.2（末端胺）和10.0（酰亚胺），这是使用UV-可见光谱分析独立验证的。在pH 5.5-7.5的范围内测定N-Gly-CBZ在水溶液中的溶解度。发现前药的中性形式的固有溶解度为4.4 mg / mL，并且当pH降低至其pK（a1）值以下时，前药的溶解度呈指数增长（对数线性）。发现N-Gly-CBZ在pH

  DOI：

  10.1002/jps.21952