6-methoxy-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole | 126260-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-methoxy-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: 6-methoxy-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole；6-methoxy-1-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 126260-64-8
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃N₂O
• 分子量: 270.254
• InChiKey: MDXTUCGHYHXVSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  387.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以28.3%的产率得到6-methoxy-1-trifluoromethyl-3,4-dihydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 1-乙氧基-2,2,2-三氟乙醇 反应 5.0h， 以99.7%的产率得到6-methoxy-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  1-三氟甲基-β-咔啉衍生物的合成

  摘要：

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82939-5

文献信息

• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• MAKI, YASUO;KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;NISHIDA, MASAKAZU;COHEN, LOUIS A+, J. FLUOR. CHEM., 43,(1989) N, C. 189-206
  作者：MAKI, YASUO、KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、NISHIDA, MASAKAZU、COHEN, LOUIS A+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1-thrifluoromethyl-β-carboline derivatives
  作者：Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Masakazu Nishida、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82939-5

  日期：1989.5

  β -carbolines (IV) were synthesized in 23 ~ 27% overall yield by selenium dioxide dehydrogenation of the corresponding 1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines (II); the latter compounds were obtained in high yield by Mannich-type condensation of the respective tryptamines with trifluoroacetaldehyde. Partial dehydrogenation of II with potassium permanganate provide 1-trifluoromethyl-3,4-dihydro-

  苯环取代的1-三氟甲基-β-咔啉（IV）通过相应的1-三氟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（II）的二氧化硒脱氢反应以23〜27％的总收率合成。 ; 后者的化合物通过各自的色胺与三氟乙醛的曼尼希型缩合反应以高收率获得。II用高锰酸钾部分脱氢得到1-三氟甲基-3,4-二氢-β-咔啉（III）。缩合，酯化和脱氢后，L-色氨酸产生3-羰基乙氧基-1-三氟甲基-β-咔啉（IVf），总产率为84.8％。还检查了1-三氟甲基-β-咔啉（IVa）的卤化和硝化。