N-(4-carboxybenzyl)-1-(3-chlorophenyl)-N-methylmethanaminium chloride | 1605289-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-carboxybenzyl)-1-(3-chlorophenyl)-N-methylmethanaminium chloride
• CAS: 1605289-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂*ClH
• 分子量: 326.222
• InChiKey: QVOZKYYUECVYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-carboxybenzyl)-1-(3-chlorophenyl)-N-methylmethanaminium chloride 、 3-(2-氨基乙基)-6-甲氧基吲哚 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-{[(3-chlorobenzyl)(methyl)amino]methyl}-N-[2-(6-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型褪黑激素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种：具有抗氧化，胆碱能和神经保护特性的强神经原性药物，可作为阿尔茨海默氏病的创新药物

  摘要：

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。

  DOI：

  10.1021/jm5000613
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(4-carboxybenzyl)-1-(3-chlorophenyl)-N-methylmethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型褪黑激素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种：具有抗氧化，胆碱能和神经保护特性的强神经原性药物，可作为阿尔茨海默氏病的创新药物

  摘要：

  在这里，我们描述了褪黑素-N，N-二苄基（N-甲基）胺杂种的新家族，该杂种在低微摩尔浓度下显示出平衡的多功能特性，包括神经原性，抗氧化剂，胆碱能和神经保护特性。它们促进神经干细胞成熟为神经元表型，因此它们可能有助于中枢神经系统的修复。它们还保护神经细胞免受线粒体氧化应激，显示抗氧化特性，并抑制人乙酰胆碱酯酶（AChE）。此外，它们从AChE的周围阴离子位点置换了丙啶，从而防止了AChE促进的β-淀粉样蛋白聚集。此外，它们显示出低细胞毒性，并且可以渗透到CNS中。这种多功能的轮廓突出了这些褪黑激素–N，N-二苄基（N-甲基）胺杂化物作为阿尔茨海默氏病创新药物研究中的有用原型。

  DOI：

  10.1021/jm5000613