(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile | 2396701-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-trans-cinnamonitrile；β-(2,5-Dimethoxyphenyl)acrylonitrile；2-Propenenitrile, 3-(2,5-dimethoxyphenyl)-, (2E)-；(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 2396701-95-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XDCGVZXQMCGIIF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.85h， 生成 (E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Heck- and Suzuki-coupling approaches to novel hydroquinone inhibitors of calcium ATPase

  摘要：

  在这项研究中，我们探索了Heck-和Suzuki-偶联方法来修改模板2,5-二-tert-丁基对羟基苯醌（BHQ，2），这是一种抑制酶肌/内质网钙ATP酶（SERCA）的物质。我们发现通过利用Suzuki偶联，我们可以成功地将一个六碳链连接到BHQ上，末端连接一个亮氨酸基团，从而获得目标14。类似于基于天然产物刺花毒素结构的相关化合物，14对SERCA活性显示出抑制作用。这使得14成为未来连接一个去活化肽以传递对前列腺癌细胞的特异性的合适候选物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.94
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N-Disubstituted Amidines. IV. Heterocyclic Amidines and Cinnamamidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a525

文献信息

• 2-(.gamma.-Aminopropyl)hydroquinones and process for producing the same
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US03992449A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  1-(.gamma.-Aminopropyl)-2,5-dihydroxybenzene and derivatives thereof having additional substituents on the benzene nucleus, .beta.-(2,5-di-lower alkoxyphenyl)acrylonitriles and derivatives thereof having additional substituents on the benzene nucleus, and .gamma.-aminopropyl-2,5-di-lower alkoxybenzenes and derivatives thereof having additional substituents on the benzene nucleus and a process for producing 1-(.gamma.-aminopropyl)-2,5-dihydroxybenzene or derivatives thereof having additional substituents on the benzene nucleus which comprises reacting a 2,5-di-lower alkoxybenzaldehyde or a derivative thereof having additional substituents on the benzene nucleus in the 3-, 4- and/or 6-positions (wherein the substituents can be one or more of an alkyl group of 5 or less carbon atoms or a halogen atom) with cyanoacetic acid or an ester thereof to form a .beta.-(2,5-di-lower alkoxyphenyl)acrylonitrile or a derivative thereof having additional substituents on the benzene nucleus, catalytically reducing the product, with or without previously isolating the product, to form a .gamma.-aminopropyl-2,5-di-lower alkoxybenzene or a derivative thereof having additional substituents on the benzene nucleus, and then dealkylating the product obtained in the reduction, with or without previously isolating the product.

  1-(γ-氨基丙基)-2,5-二羟基苯及其衍生物，在苯环上具有额外取代基的衍生物，β-(2,5-二低烷氧基苯基)丙烯腈及其在苯环上具有额外取代基的衍生物，以及γ-氨基丙基-2,5-二低烷氧基苯及其在苯环上具有额外取代基的衍生物的生产方法，包括将2,5-二低烷氧基苯甲醛或其在3、4和/或6-位（其中取代基可以是一个或多个碳原子数不超过5的烷基基团或卤素原子）上具有额外取代基的衍生物与氰乙酸或其酯反应，形成β-(2,5-二低烷氧基苯基)丙烯腈或其在苯环上具有额外取代基的衍生物，催化还原产物，随后脱去还原产物中的烷氧基，再次催化还原产物。
• P(RNCH₂CH₂)₃N-Catalyzed Synthesis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Philip Kisanga、Dale McLeod、Bosco D'S、John Verkade

  DOI：10.1021/jo981858y

  日期：1999.4.1

  We herein report the successful synthesis of beta-hydroxy nitriles in very good to excellent yields from aldehydes and ketones in a simple reaction that is promoted by strong nonionic bases of the. title type. The reaction occurs in the presence of magnesium salts which activate the carbonyl group and stabilizes the enolate thus produced.
• US3992449A
  申请人：——

  公开号：US3992449A

  公开（公告）日：1976-11-16