2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 | 20978-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: 2-Hydroxybenz-2'-hydroxyanilid；2-Oxybenz-2-oxyanilid；N-(2-Hydroxyphenyl)-salicylamid；N-(2-Hydroxyphenyl)-2-hydroxybenzamid；N-(2-hydroxyphenyl)salicylamide；dihydroxybenzanilide；Benzamide, 2-hydroxy-N-(2-hydroxyphenyl)-
• CAS: 20978-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: UGFGDRANRAQQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  325.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺 在 PPA 作用下， 生成 2-(2-羟苯基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 116. Mitt.: �ber Reaktionen mit Salicyls�urechlorid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00904338
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 COX-2 抑制剂的白藜芦醇酰胺衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  选择性 COX-2 抑制剂已被认为是 tNSAID 的可靠替代品，但由于存在心脏病发作和中风的风险，其中大部分已退出市场。因此，迫切需要开发一种高效低毒的新型选择性COX-2抑制剂。受白藜芦醇心血管保护和抗炎活性的启发，我们合成了 38 种白藜芦醇酰胺衍生物并评估了它们的 COX-1/COX-2 抑制活性。化合物8a、6a、8c和13c显示出对 COX-2 的重要抑制活性 (IC 50 = 0.42–2.54 μM)，具有明确的选择性 (SI = 48–83)。分子对接研究表明，这些化合物部分进入 COX-2 活性位点的 2° 口袋，并与负责 COX-2 选择性的氨基酸残基相互作用，其方向和结合相互作用与罗非昔布相似。进一步对这些活性化合物进行体内抗炎活性评价，发现化合物8a无胃溃疡毒性，50 mg/kg 3次口服均显示出明显的抗炎作用（水肿抑制45.95%），值得重视进一步研究。此外，化

  DOI：

  10.1016/j.cbi.2023.110522

文献信息

• Synthesis, structure, and redox properties of dicopper(<scp>II</scp>,<scp>II</scp>) complexes of N-(2-hydroxyphenyl)salicylamide and homologues. Facile oxidation to dicopper-(<scp>II</scp>,<scp>III</scp>) and -(<scp>III</scp>,<scp>III</scp>) species; crystal structure of bis(tetrabutylphosphonium) bis{[(2-oxidobenzoyl)(2′-oxidophenyl)amido(3–)-NO²,µ-O^2′]cuprate(<scp>II</scp>)}
  作者：Masayuki Koikawa、Hisashi Ōkawa、Naohide Matsumoto、Mikio Gotoh、Sigeo Kida、Takamitsu Kohzuma

  DOI：10.1039/dt9890002089

  日期：——

  Cu2II,III–Cu2III,III processes at significantly low potentials. The dicopper(II,III) species of the L2 complex was generated by electrochemical and chemical (with Br2) oxidation and identified by e.s.r. investigations. The mixed-valence complex in dichloromethane showed an e.s.r. signal with a four-line hyperfine structure (Aav. = 79 ×10–4cm–1) at g= 2.10 at room temperature, indicating that the unpaired

  N-（2-羟苯基）水杨酰胺（H 3 L 1）的双核铜（II）配合物及其在'2-羟苯基'部分具有取代基的同系物（5-Me，H 3 L 2 ; 5-Cl，H作为四丁基phosph盐[PBu 4 ] 2 [CU 2 L 2 ]，获得了3 L 3； 5-NO 2，H 3 L 4）。[PBu 4 ] 2 [Cu 2 L 1 2 ]的结构通过单晶X解析射线晶体学研究表明，两个铜离子被“氨基酚”部分的酚氧桥接，Cu⋯Cu分离度为3.035（2）Å。每个铜离子均采用基本平面的构型，涉及水杨酰胺部分的Cu–O和Cu–N键距相对较短[分别为1.838（6）和1.915（6）Å]。低温磁研究（80–300 K）显示，尽管存在桥接氧，但仍存在显着的反铁磁自旋交换，2 J值（自旋单重态与三重态之间的能量分离）为–393.4至–448.8 cm –1。每个络合物的循环伏安图显示两个氧化波可归因于Cu 2 II，III
• Dihydroxybenzophenone oximes, their preparation and rearrangement to the anilide
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0379059A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Dihydroxybenzophenone oximes are prepared by reacting a dihydroxybenzophenone with an acid adduct of hydroxylamine in the presence of a base and an inert solvent or reaction medium and dihydroxybenzanilides are prepared by the thermal rearrangement of dihydroxybenzophenone oximes. The rearrangement reaction can optionally employ acid catalysts for conversion of the oximes at lower temperatures.

  二羟基二苯甲酮肟是在碱和惰性溶剂或反应介质存在下，通过二羟基二苯甲酮与羟胺的酸加合物反应制备的，而二羟基苯甲酰苯胺则是通过二羟基二苯甲酮肟的热重排反应制备的。重排反应可选择使用酸催化剂，以便在较低温度下转化肟。
• Mesogenic epoxy compounds
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0379057A2

  公开（公告）日：1990-07-25

  Epoxy resins containing mesogenic or rodlike moieties are prepared from hydroxyl-containing compounds

  由含羟基化合物制备出含有中生或棒状分子的环氧树脂
• Mesogenic polycyanates and thermosets thereof
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0409069A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Novel polycyanate and polycyanamide compositions containing one or more mesogenic or rodlike moieties, when cured, result in products having improved properties.

  新型聚氰酸酯和聚氰酰胺组合物含有一个或多个介源分子或棒状分子，固化后的产品具有更好的性能。
• Urethanmodifizierte Novolake zur Steigerung der Stahlcordhaftung und Steifigkeit von vulkanisierten Kautschukmischungen
  申请人：Vianova Resins GmbH

  公开号：EP0827971A2

  公开（公告）日：1998-03-11

  Urethanmodifizierte Novolake, die durch gleichzeitige Reaktion eines ein- oder mehrwertigen Phenols (A) mit einer Oxoverbindung (Aldehyd oder Keton) (B) und einem Urethan (C) in Gegenwart eines sauren Katalysators (D) bei erhöhter Temperatur von 60 bis 200 °C hergestellt werden und keine störenden Anteile an freiem Ausgangsphenol enthalten, und deren Verwendung als Haftungsverbesserer in Kautschuken, insbesondere Kautschuken mit Festigkeitsträgern wie Stahlcord oder Textifasern.

  聚氨酯改性酚醛树脂是由一水或多水苯酚（A）与羰基化合物（醛或酮）（B）和聚氨酯（C）在酸催化剂（D）存在下于 60 至 200°C 高温下同时反应制备而成，不含任何干扰量的游离起始苯酚，可用作橡胶，特别是带有强度载体（如钢帘线或纺织纤维）的橡胶的粘合促进剂。