3-Acetoxymethyl-7-(5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 27266-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-Acetoxymethyl-7-(5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)cephalosporin C；(6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-((R)-5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-cephalosporanic acid；N-tert.-Butyloxycarbonyl-cephalosporin C
• CAS: 27266-52-0
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₁₀S
• 分子量: 515.541
• InChiKey: ZVNXVNRFOQBYBV-SUYBPPKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.44
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  188.64
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-7-(5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513
• 作为产物：
  描述：

  Cephalosporin-C; Natrium-Salz 、 tert-butyl azido formate 生成 3-Acetoxymethyl-7-(5-tert-butoxycarbonylamino-5-carboxy-pentanoylamino)-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513

文献信息

• Stereochemical fate of chiral methyl of valine in the ring expansion of penicillin N to deacetoxycephalosporin C
  作者：Craig A. Townsend、Alan B. Theis、A. Scott Neese、Ellen B. Barrabee、Douglas Poland

  DOI：10.1021/ja00302a026

  日期：1985.8