dimethyl 2-ethynylterephthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-ethynylterephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-ethynylterephthalate；dimethyl 2-ethynylbenzene-1,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: OIENFTPOPLLIRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-ethynylterephthalate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.7%的产率得到2-ethynylterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  二炔标记的金属-有机框架的共价改性策略，以获得有效的多相催化剂以形成 C-C 键

  摘要：

  有机和无机构建块用于构建一类具有巨大化学可调性的金属有机框架 (MOF)。在这项研究中，通过溶剂热预合成获得了一种新型的带有二炔标记的锆基 MOF UiO-66-(炔) 2，它为合成后的修饰提供了潜在的共价结合位点。在此基础上，扩展了基于共价键的温和合成后改性策略，以引入多种金属，以及一系列同构定制材料（UiO-66-炔烃-Co、UiO-66-(炔烃-Co) 2和UiO- 66-(炔-Ni) 2 ) 与贱金属Ni 或Co 被成功设计和合成。其中，二炔标记为UiO-66-(alkyne-Co) 2据我们所知，作为 Knoevenagel 反应的多相催化剂，在室温下仅 5 分钟即可完全转化苯甲醛，比报道的 MOF 催化剂更快。此外，UiO-66-(alkyne-Co) 2在五次循环后仍保持较高的稳定性和功能性，并且在克级放大实验中也保持了催化活性，表明UiO-66-(alkyne-Co) 2具有在

  DOI：

  10.1039/d1nj04982h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴四苯醌 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-ethynylterephthalate
  参考文献：
  名称：

  的合成ø通过在固态聚合诱导的发射配体交换-carborane官能金属有机骨架†

  摘要：

  通过合成后的配体交换过程，将碳硼烷（CB）官能化的配体安装在各种MOF中。该方法学是用已知框架制备邻-CB-官能化的MOF的通用方法。此外，光致发光（PL）光谱显示出有趣的聚集诱导发射（AIE）功能，这是将o -CB功能性系统整合到框架型材料中的结果。

  DOI：

  10.1039/c9cc06386b

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-carborane-functionalized metal–organic frameworks through ligand exchanges for aggregation-induced emission in the solid state
  作者：Sangdon Choi、Ha-Eun Lee、Chan Hee Ryu、Jooyeon Lee、Jihyun Lee、Minyoung Yoon、Youngjo Kim、Myung Hwan Park、Kang Mun Lee、Min Kim

  DOI：10.1039/c9cc06386b

  日期：——

  The carborane (CB)-functionalized ligand was installed in a variety of MOFs through postsynthetic ligand exchange processes. This methodology is a general method for preparing o-CB-functionalized MOFs with known frameworks. Furthermore, the photoluminescence (PL) spectra revealed intriguing aggregation-induced emission (AIE) features following the systematic incorporation of o-CB functionalities into

  通过合成后的配体交换过程，将碳硼烷（CB）官能化的配体安装在各种MOF中。该方法学是用已知框架制备邻-CB-官能化的MOF的通用方法。此外，光致发光（PL）光谱显示出有趣的聚集诱导发射（AIE）功能，这是将o -CB功能性系统整合到框架型材料中的结果。
• Nickel−alkyne−functionalized metal−organic frameworks: An efficient and reusable catalyst
  作者：Hua Cheng、Liangmin Ning、Shengyun Liao、Wei Li、Siyuan Tang、Jilin Li、Huixin Chen、Xin Liu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118216

  日期：2021.8

  firstly introduced into UiO-66-type metal-organic frameworks (UiO-66-alkyne). Herein, to further study the application potential of this material, a covalently bonded nickel catalyst based on the alkynyl-tagged UiO-66-alkyne has been prepared and afforded us unprecedented highly dispersed and highly efficient catalytic active species. Meanwhile, this nickel-contained catalyst method for joining metals provided

  强大的 MOF 基序中的给电子基团能够提供出色的催化平台，从而获得位点隔离的金属位点。在这项研究中，末端炔烃首先被引入到 UiO-66 型金属有机骨架（UiO-66-炔烃）中。在此，为了进一步研究该材料的应用潜力，我们制备了一种基于炔基标记的 UiO-66-炔烃的共价键合镍催化剂，为我们提供了前所未有的高度分散和高效的催化活性物质。同时，这种用于连接金属的含镍催化剂方法为催化剂设计提供了另一种途径。使用UiO-66-炔烃-Ni，实现了均相催化剂的多相转化。以苯甲醛和丙二腈为原料，我们能够在室温下 45 分钟内以产率 (> 99 %) 催化 Knoevenagel 缩合。此外，UiO-66-炔烃-Ni的回收率在小规模和克级反应中也优于以前的MOF，这表明UiO-66-炔烃-Ni是后续工业化的潜在贡献者。
• Selective oxymetalation of terminal alkynes <i>via</i> 6-<i>endo</i> cyclization: mechanistic investigation and application to the efficient synthesis of 4-substituted isocoumarins
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1039/c8sc01537f

  日期：——

  isocoumarins were applied to organic synthetic reactions. The halogenation of metalated isocoumarins proceeded to afford 4-halogenated isocoumarins bearing various functional groups. The palladium-catalyzed cross coupling of organometallic species with organic halides gave various 4-substituted isocoumarins. A formal total synthesis of oosponol, which exhibits strong antifungal activity, was accomplished

  用π酸性金属盐将含杂原子的炔烃环化是制备杂环的一种有吸引力的方法，因为起始原料容易获得并且有机金属化合物是有用的合成中间体。杂环化中的一种新的有机金属物质为合成难以获得的杂环提供了机会。在本文中，我们描述了2-炔基苯甲酸与铟或镓盐的新型环状氧金属化反应，该反应以异常的区域选择性进行，从而得到在4位带有碳-金属键的异香豆素。这种新型的金属化异香豆素提供了3-未取代的异香豆素，尽管它们具有重要的药理特性，但很少进行研究。铟和镓盐在选择性6-内酯中显示出高性能末端炔烃的环化，而硼或其他金属（例如Al，Au和Ag）分别引起末端炔烃的5 exo环化或分解。通过X射线晶体学分析明确鉴定了金属化的香豆素及其反应中间体。势能曲线的理论计算表明，氧代化可以通过6-内酰胺进行在热力学控制下环化，而先前报道的氧硼化将在动力学控制下产生5元环。静电势图的研究表明，铟，硼及其配体的原子特性差异将有助于这种区域选择性
• Thiol–ene photopolymerization of vinyl-functionalized metal–organic frameworks towards mixed-matrix membranes
  作者：Chinnadurai Satheeshkumar、Hyun Jung Yu、Hyojin Park、Min Kim、Jong Suk Lee、Myungeun Seo

  DOI：10.1039/c8ta03803a

  日期：——

  synthesized from 2-vinyl-1,4-dicarboxylic acid with ZrCl4, and a free-standing MMM was readily produced by irradiation of a polymerization mixture containing UiO-66-CHCH2, poly(ethylene glycol) divinyl ether (PEO-250), pentaerythritol tetra(3-mercaptopropionate) (PETM), 2,2′-(ethylenedioxy)diethanethiol (EDDT), and 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (DMPA) as a photoradical initiator. Assorted analyses combining

  我们开发了一种简便的方法来制造独立的混合基质膜（MMM），该膜通过利用硫醇-烯光聚合和由乙烯基官能团组成的MOF来包含共价掺入高达60 wt％的金属-有机骨架（MOF）颗粒。用ZrCl 4由2-乙烯基-1,4-二羧酸合成乙烯基官能化的UiO-66（UiO-66-CH CH 2），并通过辐照含有UiO- 66通道CH 2，聚乙二醇二乙烯基醚（PEO-250），季戊四醇四（3-巯基丙酸酯）（PETM），2,2'-（乙二氧基）二乙硫醇（EDDT）和2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮（DMPA） ）作为光自由基引发剂。结合了FTIR，热重分析，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和X射线衍射的各种分析结果有力地证明了C–成功地制备了所需的包含良好分散的UiO-66-CH CH 2粒子的MMM。S键形成，这提供了MOF与聚合物基质的强结合，而没有界面空隙。与原始聚合物膜相比，所生产的MMM具有很高的柔韧
• A covalent modification strategy for di-alkyne tagged metal–organic frameworks to access efficient heterogeneous catalysts toward C–C bond formation
  作者：Qianqian Liang、Hua Cheng、Chengwen Li、Liangmin Ning、Liming Shao

  DOI：10.1039/d1nj04982h

  日期：——

  diverse metals, and a family of isostructural tailored materials (UiO-66-alkyne-Co, UiO-66-(alkyne-Co)2 and UiO-66-(alkyne-Ni)2) with base metals Ni or Co were designed and synthesized successfully. Among them, di-alkyne tagged UiO-66-(alkyne-Co)2 has shown unprecedented remarkable performance as a heterogeneous catalyst for the Knoevenagel reaction, completely converting benzaldehyde in just 5 min at

  有机和无机构建块用于构建一类具有巨大化学可调性的金属有机框架 (MOF)。在这项研究中，通过溶剂热预合成获得了一种新型的带有二炔标记的锆基 MOF UiO-66-(炔) 2，它为合成后的修饰提供了潜在的共价结合位点。在此基础上，扩展了基于共价键的温和合成后改性策略，以引入多种金属，以及一系列同构定制材料（UiO-66-炔烃-Co、UiO-66-(炔烃-Co) 2和UiO- 66-(炔-Ni) 2 ) 与贱金属Ni 或Co 被成功设计和合成。其中，二炔标记为UiO-66-(alkyne-Co) 2据我们所知，作为 Knoevenagel 反应的多相催化剂，在室温下仅 5 分钟即可完全转化苯甲醛，比报道的 MOF 催化剂更快。此外，UiO-66-(alkyne-Co) 2在五次循环后仍保持较高的稳定性和功能性，并且在克级放大实验中也保持了催化活性，表明UiO-66-(alkyne-Co) 2具有在