6-Amino-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-thion | 99979-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-thion
• 英文别名: 6-amino-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione；6-Amino-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-thion；6-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4(5H)-thione；6-amino-1,7-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-thione
• CAS: 99979-82-5
• 化学式: C₅H₅N₅S
• 分子量: 167.194
• InChiKey: CEQNENJYRNPLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  497.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-thion 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-methylsulfanyl-1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,5-二氢-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 6-Amino-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4(5H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Robins, Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6407,6412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2?-Deoxyribofuranosides of 8-Aza-7-deazaguanine and Related Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Frank Seela、Herbert Steker

  DOI：10.1002/hlca.19860690714

  日期：1986.10.29

  N(1)-and N(2)-substituted 4-thioxo analogues 17a and 18a, respectively. The ratio of N(1)- to N(2)-glycosylation was 2:1 for 7c and 1:1 for 7a, viz. depending on the nucleobase structure. The rate of the H+-catalyzed N-glycosyl hydrolysis was strongly decreased for the N(2)-(β-D-2′-deoxyribofuranosides) as compared to the N(1)-compounds. However, the N(1)-nucleoside 1, which is an isostere of 2′-deoxyguanosine

  所述Ñ（1） -和Ñ（2） - （2'- deoxyribofuranosides）1和2，分别为8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的制备通过相转移的糖基化在存在或不存在卜4 NHSO 4作为6-氨基-4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（7c）与2-脱氧-3,5-二-O-（对甲苯甲酰基）-α-D-赤型-的催化剂戊呋喃糖酰氯（10）。以类似的方式，但是没有催化剂并且使用THF作为有机相，6-氨基-4-氯核苷11b和12b从7a合成并分别转化为N（1）-和N（2）-取代的4-thioxo类似物17a和18a。的比率Ñ（1） -至Ñ（2）-glycosylation为2：1 7C和1：1为图7a，即 取决于核碱基的结构。与N（1）化合物相比，N（2）-（β-D-2'-脱氧核糖呋喃糖苷）的H +催化N-糖基水解速率大大降低。但是，N（1）-核苷1它是2'-脱氧鸟苷的等排物，具有足够的稳定性，可稍后用于固相寡核苷酸合成。

表征谱图