(R)-3-((R)-1-hydroxy(butyl))isobenzofuran-1(3H)-one | 131122-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-3-((R)-1-hydroxy(butyl))isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3R)-3-[(1R)-1-hydroxybutyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 131122-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CGGIFHMDATVTCI-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((R)-1-hydroxy(butyl))isobenzofuran-1(3H)-one 在 三正丁基氢锡 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 作用下， 生成 3-正丁基苯酞
  参考文献：
  名称：

  钒（II）促进1,2-二醇的非对映和对映选择性促进了频哪醇交叉偶联。

  摘要：

  发生V（II）促进的手性芳族醛与手性脂族醛的频哪醇交联，以提供高达91：9的非对映异构体比例和高达84％的对映体过量的二醇。还已经研究了（S）-丙醛和（R）-甘油醛衍生物的频哪醇偶联，并且已经鉴定出匹配和错配对。通过相关性建立产物的立体化学。讨论了立体选择的意义和程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86526-1
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(pent-1-en-1-yl)benzene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-3-((R)-1-hydroxy(butyl))isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的CN辅助氧化环化：轻松进入3取代的手性邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  邻氰基肉桂酸酯和苯乙烯衍生物的不对称二羟基化（AD）导致高光学纯度的手性邻苯二甲酸酯骨架的有效构建。这种独特的反应的特征在于CN和渗透酸基团之间异常的协同作用，从而导致AD过程的速率提高。天然产物的合成和结构/立体化学分配充分证明了该方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25409c

文献信息

• SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20140330027A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention discloses single step, highly enantioselective catalytic oxidative cyclization process for the synthesis of 3-substituted chiral phthalides. In particular, the invention discloses asymmetric synthesis of chiral phthalides via synergetic nitrile accelerated oxidative cyclization of o-cyano substituted aryl alkenes in high yield and enantiomeric excess (ee) in short reaction time. Also, disclosed herein is “one-pot” asymmetric synthesis of biologically important natural compounds having 3-substituted chiral phthalide structural framework in the molecule.

  本发明公开了一种单步、高对映选择性的催化氧化环化过程，用于合成3-取代手性邻苯二甲酸酐。具体来说，该发明公开了通过协同作用的腈加速氧化环化，以高产率和对映选择性（ee）在短反应时间内合成手性邻苯二甲酸酐的不对称合成方法。此外，还公开了一种“一锅法”不对称合成具有3-取代手性邻苯二甲酸酐结构框架的生物重要天然化合物。
• Vanadium (II) promoted diastereo- and enantioselective intermolecular pinacol cross coupling
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90032-6

  日期：1990.1
• [EN] A SINGLE STEP ENANTIOSELECTIVE PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CHIRAL PHTHALIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ ÉNANTIOSÉLECTIF EN UNE SEULE ÉTAPE POUR LA PRÉPARATION DE PHTALIDES CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013072830A9

  公开（公告）日：2014-02-20
• Synthesis of optically active 3-(1-hydroxyalkyl)phthalides by stereoselective pinacol cross-coupling
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Paola Giaroni

  DOI：10.1021/jo00028a078

  日期：1992.1
• US9073887B2
  申请人：——

  公开号：US9073887B2

  公开（公告）日：2015-07-07