1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone | 118792-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 118792-74-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNOS
• 分子量: 239.725
• InChiKey: AOYMCAPSEKJJEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到8-(4-chlorobenzoyl)-5-oxo-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of Bicyclic Pyridones with High Molecular Diversity via Cascade Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-17-13849
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  应用绿色高效方法轻松合成新的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物

  摘要：

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s13738-018-01579-x

文献信息

• Three Component Solvent-free Synthesis of Chroman-2,4-dione-based Heterocyclic Ketene Aminal (HKA) Derivatives by "GAP" Chemistry
  作者：Fu-Chao Yu、Xiao-Pan Hao、Xiu-Yang Jiang、Sheng-Jiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.6.1625

  日期：2014.6.20

  A concise and efficient one-pot synthesis of chroman-2,4-dione-based HKA derivatives by three component reaction of HKAs, triethoxymethane and 4-hydroxycoumarin derivatives under solvent-free and catalyst-free conditions is described. This protocol has many advantages, in that the GAP (Group-Assistant-Purification) chemistry process is involved in this method. As a result, the experimenter can avoid cumbersome process steps such as traditional chromatography and recrystallization purifications. The desired products can be easily obtained by washing the crude products with 95% EtOH.

  描述了一种简洁高效的单锅合成方法，通过在无溶剂和无催化剂的条件下，将HKA、三乙氧基甲烷和4-羟基香豆素衍生物进行三组分反应，合成了基于色烯-2,4-二酮的HKA衍生物。该方法具有许多优点，因为其中涉及了GAP（群助纯化）化学过程。因此，实验者可以避免传统色谱和重结晶纯化等繁琐的过程步骤。所需产物可以通过用95%乙醇洗涤粗产物轻松获得。
• Three-component solvent-free synthesis of highly substituted bicyclic pyridines containing a ring-junction nitrogen
  作者：Shengjiao Yan、Yulan Chen、Lin Liu、Nengqin He、Jun Lin

  DOI：10.1039/c0gc00373e

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component synthesis of highly substituted bicyclic pyridines containing a ring-junction nitrogen, starting from simple and readily available materials, is described. Cyclocondensation of heterocyclic ketene aminals (HKAs), triethoxymethane, and active methylene compounds by refluxing under solvent-free and catalyst-free conditions, provided bicyclic pyridines in excellent

  高效的一锅三组分合成含环结的高度取代的双环吡啶 氮描述了从简单易用的材料开始的内容。杂环的环缩合烯酮 阿米那犬 （HKA）， 三乙氧基甲烷，并处于活动状态 亚甲基 化合物在无溶剂和回流下回流 催化剂在无条件的条件下，以优异的产率提供了双环吡啶。
• Formation of reagent-selective products from 2-(4,5-dihydrothi- azol-2-ylthio)-1-arylethanone with different nucleophiles
  作者：S. Saravanan、P. Mohan、S. Muthusubramanian

  DOI：10.1080/17415993.2010.533772

  日期：2011.2.1

  The reactions of 2-(4,5-dihydrothiazol-2-ylthio)-1-arylethanone with different nucleophiles including semicarbazide hydrochloride, hydroxylamine hydrochloride, hydrazine, ethylenediamine and aminoethanol have been investigated, and the formation of a variety of products with different reagents is highlighted.[GRAPHICS].
• Applying green and highly efficient approach for a facile synthesis of new thiazoloquinoline, thiazolopyridine, and thiazolonaphthyridine derivatives
  作者：Zahra Arabpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-01579-x

  日期：2019.5

  AbstractAn eco-friendly approach for the synthesis of new thiazoloquinolines, thiazolopyridines, and thiazolonaphthyridines scaffolds has been achieved using α-enolicdithioesters, cysteamine, arylglyoxal monohydrate, and cyclic 1,3-diketones (dimedone, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone) under thermal solvent-free conditions. The highlight of this protocol is the generation of

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要
• An Efficient Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of Bicyclic Pyridones with High Molecular Diversity via Cascade Reaction
  作者：Chao Huang、Wen-Rong Yang、Huang-Mei Fu、Hong-Bin Wang、Li-Juan Yang

  DOI：10.3987/com-17-13849

  日期：——