bis(4-chlorophenethyl)phosphine sulfide | 1428677-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4-chlorophenethyl)phosphine sulfide
• CAS: 1428677-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₇Cl₂PS
• 分子量: 343.257
• InChiKey: DRIAHOONYFTDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-chlorophenethyl)phosphine sulfide 在 selenium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Bis[2-(4-chlorophenyl)ethyl]phosphinothioylselanyl-bis[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-sulfanylidene-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  从仲硫化膦和元素硒化学选择性合成双（二有机硫代膦基）硒化物（R2P=S）2Se

  摘要：

  摘要 通过二级硫化膦与元素硒的化学选择性相互作用（1:1 摩尔比，100 °C，3 h，1 ,4-二恶烷); 在这些条件下不会形成替代的双（二有机硒代膦基）硫化物（R2P = Se）2S。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 磷化氢 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 bis(4-chlorophenethyl)phosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过将仲硫化膦区域选择性加成到烯烃上，简便地非催化合成叔硫化膦

  摘要：

  基于仲硫化膦在不同末端和内部烯烃（庚-1-烯、环己烯、苯乙烯、烯丙醇、乙烯基醚、乙烯基硫化物、乙烯基三甲基硅烷、1-乙烯基咪唑、乙酸乙烯酯）。该反应在温和条件下（80°C，无溶剂，4-45 小时）进行，以优异的定量收率（50-99%）化学和区域选择性地提供相应的抗马尔科夫尼科夫加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301786

文献信息

• Oxidative cross-coupling of secondary phosphine chalcogenides with amino alcohols and aminophenols: aspects of the reaction chemoselectivity
  作者：Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Pavel A. Volkov、Lyudmila I. Larina、Dmitry V. Pavlov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00287b

  日期：——

  temperature, molar ratio of the initial reagents 1 : 1) in a CCl4/Et3N oxidizing system to chemoselectively deliver amides of chalcogenophosphinic acids with free OH groups. Under similar conditions, mono-cross-coupling between secondary phosphine chalcogenides and 1,2- or 1,3-aminophenols proceeds only with the participation of phenolic hydroxyl to give aminophenylchalcogenophosphinic O-esters. The yields

  仲膦硫族化物在温和条件下（室温，初始试剂的摩尔比为 1:1）在 CCl 4 /Et 3 N 氧化系统中与伯氨基醇反应，化学选择性地提供具有游离 OH 基团的硫族次膦酸酰胺。在类似条件下，仲膦硫族化物和1,2-或1,3-氨基苯酚之间的单交叉偶联仅在酚羟基的参与下进行，以产生氨基苯基硫族次膦O-酯。合成的功能性酰胺或酯的产率为 60-85%。
• Electrophilic addition of thioselenophosphinic acids to vinyl sulfides and selenides
  作者：Alexander V. Artem'ev、Ludmila A. Oparina、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/17415993.2015.1007142

  日期：2015.3.4

  The thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH (R = Ph, Cy, aralkyl), prepared by acidification of the sodium salts or generated in situ by reaction of secondary phosphine sulfides with elemental selenium, add easily to diverse vinyl sulfides and vinyl selenides in a Markovnikov manner to give the corresponding S- and Se-esters in a ∼60:40 molar ratio (83–96% total yield). GRAPHICAL ABSTRACT

  硫硒代次膦酸，R2P(Se)SH（R = Ph，Cy，芳烷基），通过钠盐的酸化制备或通过仲硫化膦与元素硒的反应原位生成，很容易添加到不同的乙烯基硫化物和乙烯基硒化物中以马尔可夫尼科夫方式以~60:40的摩尔比（83-96%的总产率）给出相应的S-和Se-酯。图形概要
• Three-component reaction between secondary phosphine sulfides, elemental selenium and vinyl ethers: the first examples of Markovnikov addition of thioselenophosphinic acids to double bond
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Oksana V. Vysotskaya、Nikita A. Kolyvanov、Irina Yu. Bagryanskaya、Evgeniya P. Doronina、Nina K. Gusarova

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.038

  日期：2013.7

  Thioselenophosphinic acids, R2P(Se)SH, generated in situ from secondary phosphine sulfides and elemental selenium, easily add to various vinyl ethers (equimolar ratio, 100 °C, 1,4-dioxane, up to 40 min) to give earlier unknown S- and Se-[1-(organyloxy)ethyl]thioselenophosphinates, i.e., R2P(Se)SCH(Me)OR′ and R2P(S)SeCH(Me)OR′ (R, R′=alkyl, aralkyl, hetaralkyl and aryl), the S-esters being predominant

  由仲膦硫化物和元素硒原位生成的硫代次膦酸R 2 P（Se）SH容易添加到各种乙烯基醚中（等摩尔比，100°C，1,4-二恶烷，最多40分钟），可以提早提纯。未知的S-和Se- [1-（有机氧基氧基）乙基]硫代硒代次膦酸酯，即R 2 P（Se）SCH（Me）OR'和R 2 P（S）SeCH（Me）OR'（R，R'=烷基，芳烷基，杂烷基和芳基），其中S酯类占主导地位（总收率73-95％）。
• Metal-free site selective cross-coupling of pyridines with secondary phosphine chalcogenides using acylacetylenes as oxidants
  作者：Boris A. Trofimov、Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c8cc01155a

  日期：——

  Pyridines undergo site selective cross-coupling with secondary phosphine chalcogenides (oxides, sulfides, and selenides) in the presence of acylphenylacetylenes under metal-free mild conditions (70–75 °C, MeCN) to afford 4-chalcogenophosphoryl pyridines in up to 71% yield. In this new type of SNHAr reaction acylacetylenes act as oxidants, being stereoselectively reduced to the corresponding olefins

  在无金属的温和条件下（70-75°C，MeCN），在酰基苯基乙炔的存在下，吡啶与仲膦硫属元素化物（氧化物，硫化物和硒化物）进行定点交叉偶联，从而获得高达71％的4-硫属元素磷酰基吡啶屈服。在这个新的S型的Ñ ħ氩反应acylacetylenes作为氧化剂，被立体选择性地还原成相应的烯烃ë -构型。
• Catalyst-Free Phosphorylation of Acridine with Secondary Phosphine Chalcogenides: Nucleophilic Addition vs S_N^HAr Reaction
  作者：Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Nina I. Ivanova、Alexander I. Albanov、Nina K. Gusarova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03061

  日期：2018.12.7

  to give 9-chalcogenophosphoryl-9,10-dihydroacridines in 61–94% yields. This contrasts with pyridines, which under similar conditions undergo an SNHAr reaction, wherein electron-deficient acetylenes play the role of oxidants. For acridine, the SNHAr step has been accomplished by the oxidation of the intermediate 9-phosphoryl-9,10-dihydroacridines (X = O) with chloranil.

  cr啶在无催化剂条件下于70–75°C（存在和不存在缺乏电子的乙炔）下添加仲膦硫属元素化物HP（X）R 2（X = O，S，Se; R = Ar，ArAlk） ），以61-94％的收率得到9-硫属磷酰基-9,10-二氢ac啶。这与吡啶相反，吡啶在类似条件下进行S N H Ar反应，其中缺电子的乙炔起氧化剂的作用。为吖啶，在S Ñ ħ氩步骤已经由中间体9 -磷酰基-9,10- dihydroacridines（X = O）与氯醌的氧化来实现的。