2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]thiazole | 61588-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[(2-Bromoethyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole；2-(2-bromoethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 61588-30-5
• 化学式: C₉H₈BrNS₂
• 分子量: 274.205
• InChiKey: NENMBCKVBDRCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]thiazole 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-乙烯基磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  使用氟甲基s盐的非对映选择性单氟环丙烷化。

  摘要：

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02867
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以60.1%的产率得到2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Synthesis and Anti-Proliferative Activity of New Acridinyl and Benzothiazolyl-Based Triazole Glycosides via Click Cycloaddition and Their Tetrazolyl Analogs
  作者：Hala E. M. Tolan、Mohamed A. A. Radwan、Hanan A. Soliman、Hanem M. Awad、Wael A. El-Sayed

  DOI：10.1134/s1068162020060345

  日期：2020.11

  and the triazole ring or between the benzothiazole and the triazole rings as isosteric analogs of the synthesized glycosyl triazoles were also prepared by click cycloaddition. Furthermore, new tetrazolyl glycosides attached to the benzothiazole ring system as analogs of triazole glycosides were synthesized. The desired products were examined against different tumor cells such as the human colon (HCT-116)

  摘要 利用Cu(I)-催化的叠氮-炔环加成(CAAC)点击反应合成了新型吖啶和苯并噻唑取代的1,2,3-三唑苷。在点击反应条件下，起始取代的炔衍生物与吡喃糖基叠氮化物的反应得到相应的 1,2,3-三唑乙酰化 N-糖苷产物。此外，还通过点击环加成制备了在糖部分与三唑环之间或苯并噻唑与三唑环之间具有连接间隔基的 1,2,3-三唑糖苷，作为合成的糖基三唑的等排类似物。此外，合成了新的四唑基糖苷作为三唑糖苷的类似物连接到苯并噻唑环系统。使用 MTT 测定法针对不同的肿瘤细胞，例如人结肠 (HCT-116)、人肺癌 (A549)、肝细胞癌 (HepG2) 和乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系对所需产物进行了检测。通常，大多数所需化合物对所有肿瘤细胞都显示出优异的活性。结果还表明，高活性化合物是基于苯并噻唑基的三唑糖苷。
• Absolute Binding Free Energy Calculation and Design of a Subnanomolar Inhibitor of Phosphodiesterase-10
  作者：Zhe Li、Yiyou Huang、Yinuo Wu、Jingyi Chen、Deyan Wu、Chang-Guo Zhan、Hai-Bin Luo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01763

  日期：2019.2.28

  protein-ligand binding free energy could considerably enhance the success rate of structure-based drug design but is extremely challenging and time-consuming. Free energy perturbation (FEP) has been proven reliable but is limited to prediction of relative binding free energies of similar ligands (with only minor structural differences) in binding with a same drug target in practical drug design applications

  绝对的蛋白质-配体结合自由能的准确预测可以大大提高基于结构的药物设计的成功率，但极具挑战性和耗时。自由能扰动（FEP）已被证明是可靠的，但仅限于预测在实际药物设计应用中与相同药物靶标结合时相似配体的相对结合自由能（只有微小的结构差异）。本文中，已开发出高斯算法增强的FEP（GA-FEP）协议以增强FEP仿真性能，从而能够有效地对消失的整个配体进行FEP仿真，从而预测绝对结合自由能（ABFE） 。使用GA-FEP协议，用于ABFE计算的FEP模拟（表示为GA-FEP / ABFE）可以在100多个受体-配体系统的数据集中实现结构相似和多样配体的令人满意的准确性。此外，我们的GA-FEP / ABFE引导的针对磷酸二酯酶10的铅优化导致发现了亚纳摩尔量的抑制剂（IC50 = 0.87 nM，效能提高了约2000倍），并证实了共晶。