2-乙烯基磺酰基-1,3-苯并噻唑 | 2591-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙烯基磺酰基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-vinylsulfonylbenzo[d][1,3]thiazole
• 英文别名: 2-(vinylsulfonyl)benzo[d]thiazole；2-ethenesulfonyl-benzothiazole；Benzthiazolyl-(2)-vinyl-sulfon；(2-Benzthiazolyl)-allylsulfon；Benzothiazole,2-(ethenylsulfonyl)-；2-ethenylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2591-09-5
• 化学式: C₉H₇NO₂S₂
• 分子量: 225.292
• InChiKey: KQANLUPCSMZGHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙烯基磺酰基-1,3-苯并噻唑 在 过氧乙酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 生成 2-(2-Phenylsulfinyl-aethylsulfonyl)-benzthiazol
  参考文献：
  名称：

  Prilezhaeva,E.N.; Schmonina,L.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1847 - 1853

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙烯基硫代)-苯并噻唑 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2-乙烯基磺酰基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Prilezhaeva,E.N.; Schmonina,L.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1847 - 1853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Monofluorocyclopropanation Using Fluoromethylsulfonium Salts
  作者：Renate Melngaile、Arturs Sperga、Kim K. Baldridge、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02867

  日期：2019.9.6

  Diarylfluoromethylsulfonium salts, alternatives to freons or advanced fluorinated building blocks, are bench stable and easy-to-use sources of direct fluoromethylene (:CHF) transfer to alkenes. These salts enabled development of a trans-selective monofluorinated Johnson-Corey-Chaykovsky reaction with vinyl sulfones or vinyl sulfonamides to access synthetically challenging monofluorocyclopropane scaffolds

  二芳基氟甲基s盐是氟利昂或高级氟化构件的替代品，是直接将氟亚甲基（：CHF）转移至烯烃的稳定且易于使用的来源。这些盐使得能够开发与乙烯基砜或乙烯基磺酰胺的反式单氟化Johnson-Corey-Chaykovsky反应，从而获得具有挑战性的单氟环丙烷支架。所描述的方法提供了快速进入单氟化环丙烷结构单元的途径，并具有进一步的功能化机会，可以非对映选择性地递送更复杂的合成靶标。
• Catalytic asymmetric formal γ-allylation of deconjugated butenolides
  作者：Amit K. Simlandy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c5ob02362a

  日期：——

  A formal γ-allylation of deconjugated butenolides is reported based on a two-step sequence consisting of a catalytic diastereo- and enantioselective vinylogous nucleophilic addition to vinyl sulfones and Julia–Kocienski olefination. This highly modular approach delivers densely functionalized butenolides containing a quaternary stereogenic centre in excellent yield with high enantioselectivity.

  据报道，基于两个步骤的序列，由共轭非对映体和对映体选择性的乙烯基亲核加成到乙烯基砜中，并进行茱莉亚-科辛斯基的烯化反应，可以得到解偶联的丁烯内酯的正式γ-烯丙基化反应。这种高度模块化的方法以极高的收率和高对映选择性提供了含有四级立体异构中心的密集功能化丁烯内酯。
• Radical Mediated Diastereoselective Synthesis of Benzothiazole Sulfonyl Ethyl C‐Glycosides
  作者：Palakodety Radha Krishna、B. Lavanya、Y. Jyothi、G. V.M. Sharma

  DOI：10.1081/car-120025328

  日期：2003.1.10

  Diastereoselective synthesis of a variety of benzothiazole sulfonyl ethyl C‐glycosides has been developed by a radical mediated approach on the reaction of glycosyl bromides and benzothiazolyl vinyl sulfone in the presence of n‐Bu3SnH and AIBN in good yields.

  在n- Bu 3 SnH和AIBN存在下，通过自由基介导的糖基溴化物与苯并噻唑基乙烯基砜的反应，已经开发出了多种苯并噻唑磺酰基乙基C-糖苷的非对映选择性合成方法。
• Kuznetsova,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 769 - 773
  作者：Kuznetsova,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Prilezhaeva,E.N.; Schmonina,L.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1847 - 1853
  作者：Prilezhaeva,E.N.、Schmonina,L.I.

  DOI：——

  日期：——