(S,E)-2-styryloctan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-2-styryloctan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-styryloctanol；(2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]octan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: CRYIHTOEPAJCQH-DBTPVHCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(E)-2-phenylethenyl]octanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以194 mg的产率得到(S,E)-2-styryloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Vinylation of Aldehydes via the Synergistic Combination of Copper and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-vinylation of aldehydes using vinyl iodonium triflate salts has been accomplished via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. These mild catalytic conditions provide a direct route for the enantioselective construction of enolizable alpha-formyl vinylic stereocenters without racemization or olefin transposition. These high-value coupling adducts are readily converted into a variety of useful olefin synthons.

  DOI：

  10.1021/ja303116v

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Catalysis:  The α-Vinylation of Aldehydes
  作者：Hahn Kim、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja077212h

  日期：2008.1.1

  enantioenriched α-vinyl aldehydes. The described reaction procedure achieves carbon−carbon bond formation in an efficient manner with consistently high levels of enantioinduction and geometrical control for the trans-olefin product. A wide range of both aldehydes and potassium organotrifluoroborate salts, including those typically susceptible to oxidative conditions, are accommodated under the reaction conditions

  醛的第一个对映选择性有机催化α-乙烯基化已经完成。手性烯胺的选择性氧化源自醛和手性仲胺催化剂的缩合，导致产生存在于不对称环境中的高活性自由基阳离子。这些 SOMO 活化的物质与容易获得的有机三氟硼酸钾盐直接偶联，产生富含对映体的 α-乙烯基醛。所描述的反应程序以有效的方式实现了碳-碳键的形成，对反式烯烃产物具有始终如一的高水平对映诱导和几何控制。各种醛和有机三氟硼酸钾盐，包括那些通常对氧化条件敏感的盐，都适用于反应条件。