Methyl 2-(2-Benzothiazolylthio)-octanoat | 70203-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Methyl 2-(2-Benzothiazolylthio)-octanoat
• 英文别名: 2-benzothiazol-2-ylsulfanyl-octanoic acid methyl ester；methyl 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)octanoate
• CAS: 70203-06-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 323.48
• InChiKey: JFMFHMBAAVCSDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2-Benzothiazolylthio)-octanoat 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 硫酸 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-巯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Cathodic cleavage of the carbon-sulfur bond of 2-substituted 2-(2-benzothiazolylthio)alkanoates and 2-(2-pentynyl)-2-(2-benzothiazolylthio)cyclopentanone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01295a040
• 作为产物：
  描述：

  2-正己基乙酰乙酸甲酯 、 2-(吗啉基硫代)苯并噻唑 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Methyl 2-(2-Benzothiazolylthio)-octanoat
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach tocis-Jasmone and Dihydrojasmone from 2-(2-Benzothiazolylthio)-2-(3-oxobutyl)oct-5-en(or -an)oic Acid by Electrolytic Procedure

  摘要：

  顺式茉莉酮（7a）和二氢茉莉酮（7b）是以乙酰乙酸甲酯为起点，通过电解程序，分五步简单合成的。2-(2-苯并噻唑基硫基)辛-5-烯（或-an）油酸甲酯由 2-乙酰辛-5-烯（或-an）油酸甲酯（1）通过与 N-(2-苯并噻唑基硫基)吗啉反应制备而成，与甲基乙烯基酮反应生成迈克尔加合物 4。4 水解后，电解相应的酸 5，得到所需的 1,4-二酮 6，总产率为 45-48%（基于 1），其碱催化环化顺利得到 7。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1553

文献信息

• A Convenient Synthesis of α-(2-Benzothiazolylthio)alkanoates by Cleavage of β-Keto Esters with 2-Benzothiazolesulfenamides
  作者：Sigeru Torii、Hideo Tanaka、Hiroshi Okumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.267

  日期：1979.1

  α-(2-Benzothiazolylthio)alkanoates were prepared by the reaction of β-keto esters with 2-(morpholinothio)benzothiazole in refluxing alcohols. Sulfenylating cleavage of α-methoxycarbonylcycloalkanones afforded the corresponding ω-alkoxycarbonyl- and/or ω-carbamoyl-α-(2-benzothiazolylthio)alkanoates.

  α-(2-苯并噻唑硫基)链烷酸酯是通过 β-酮酯与 2-(吗啉硫基)苯并噻唑在回流醇中反应制备的。α-甲氧基羰基环烷酮的亚磺酰化裂解得到相应的 ω-烷氧基羰基-和/或 ω-氨基甲酰基-α-（2-苯并噻唑硫基）链烷酸酯。
• A NOVEL ELECTROSYNTHESIS OF α,α-DIMETHOXYALKANOATES FROM α-(2-BENZOTHIAZOLYLTHIO)ALKANOATES
  作者：Sigeru Torii、Hirosi Okumoto、Hideo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1980.617

  日期：1980.6.5

  An efficient preparation of α,α-dimethoxyalkanoates (2) has been performed by electrolytic desulfurization of α-(2-benzothiazolylthio) alkanoates (1) in MeOH containing CuCl2 as a catalytic additive, yielding 2 (94–57%) together with disulfide 3 (88–48%).

  通过在含有 CuCl2 作为催化剂的 MeOH 中对α-(2-苯并噻唑基硫基) 烷酸酯 (1) 进行电解脱硫，高效制备了 α,α-二甲氧基烷酸酯 (2)，得到了 2 (94-57%) 和二硫化物 3 (88-48%)。
• TORII SIGERU; TANAKA HIDEO; OKUMOTO HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 1, 267-268
  作者：TORII SIGERU、 TANAKA HIDEO、 OKUMOTO HIROSHI

  DOI：——

  日期：——