p-fluorobenzeneselenenyl chloride | 71912-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzeneselenenyl chloride
• 英文别名: 4-fluorobenzeneselenenyl chloride；4-fluorophenylselenyl chloride；(4-Fluorophenyl) selenohypochlorite
• CAS: 71912-36-2
• 化学式: C₆H₄ClFSe
• 分子量: 209.509
• InChiKey: BQUXMJXNRQAMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzeneselenenyl chloride 、 1,4-萘醌 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) sulfate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到2-((4-fluorophenyl)selanyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的 CH 键活化和点击反应合成具有潜在抗肿瘤活性的硒-醌杂化化合物

  摘要：

  为了继续探索新的氧化还原调节催化抗肿瘤分子，使用铑催化的 CH 键活化和点击反应合成了含硒醌基 1,2,3-三唑。所有化合物都针对五种类型的癌细胞系进行了评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞）、HCT-116（人结肠癌细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、NCIH-460（人肺细胞）和 PC3（人前列腺癌细胞）。一些化合物显示出良好的活性，IC50 值低于 1 µM。萘醌衍生物的细胞毒性潜力也在非肿瘤细胞中进行了评估，例如 L929 细胞。总体而言，这些化合物代表了有前途的新先导衍生物，代表了一类具有潜在抗肿瘤活性的新型含硫衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules23010083
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基溴化镁 在 selenium 、 磺酰氯 作用下， 生成 p-fluorobenzeneselenenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Kondratenko, N. V.; Popov, V. I.; Kolomeitsev, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1049 - 1054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper complexes and carbon nanotube–copper ferrite-catalyzed benzenoid A-ring selenation of quinones: an efficient method for the synthesis of trypanocidal agents
  作者：Guilherme A. M. Jardim、Ícaro A. O. Bozzi、Willian X. C. Oliveira、Camila Mesquita-Rodrigues、Rubem F. S. Menna-Barreto、Ramar A. Kumar、Edmond Gravel、Eric Doris、Antonio L. Braga、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1039/c9nj02026h

  日期：——

  quinones, (b) copper complexes and (c) carbon nanotube-supported copper ferrite as catalysts in the presence of AgSeR-salts were also used for the synthesis of selenium-containing quinoidal derivatives. These new methods provide efficient and practical strategies for the preparation of selenium-based quinones. In addition, we have discovered nine compounds with potent trypanocidal activity. The derivatives

  我们报告了萘醌和蒽醌的A环硒化的新方法，并讨论了合成化合物的相关锥虫活性。我们已经证明了制备目标硒衍生物的三种有效策略，即（a）铜（I）噻吩-2-羧酸铜和原位生成的Santi试剂用于制备硒取代的苯并醌醌，（b）铜配合物和（c）碳纳米管负载的铜铁氧体在AgSeR盐存在下作为催化剂，也用于合成含硒的醌型衍生物。这些新方法为制备硒基醌提供了有效而实用的策略。此外，我们发现了九种具有强效杀锥虫活性的化合物。衍生物2a-2e表现出强效的锥虫杀虫活性，IC 50值在13.3至37.0μM的范围内。
• Metal and base-free synthesis of arylselanyl anilines using glycerol as a solvent
  作者：S. Thurow、F. Penteado、G. Perin、R. G. Jacob、D. Alves、E. J. Lenardão

  DOI：10.1039/c4gc00874j

  日期：——

  We describe here a metal and base-free straightforward method to access arylselanyl anilines using glycerol as a solvent. Starting from N,N-disubstituted anilines and arylselanyl chloride, the protocol is general and was successfully applied to a sort of anilines with different substitution patterns in both the aromatic ring and the nitrogen atom. As desirable for a green synthetic procedure, the non-toxic, low volatile, renewable glycerol was used as a solvent at room temperature.

  我们在这里描述了一种无金属和无碱的简单方法，通过使用甘油作为溶剂来合成芳基硒代苯胺。从N,N-二取代苯胺和芳基硒氯化物出发，该方法具有普遍性，并成功应用于具有不同取代模式的多种苯胺，涉及芳香环和氮原子。如同环保合成程序所期望的那样，低毒性、低挥发性、可再生的甘油被用于室温下的溶剂。
• Organoselenium chemistry. 13. Reaction of areneselenenyl chlorides and alkenes. An example of nucleophilic displacement at bivalent selenium
  作者：George H. Schmid、Dennis G. Garratt

  DOI：10.1021/jo00171a002

  日期：1983.11