2-heptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 101031-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-heptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 101031-45-2
• 化学式: C₁₃H₂₇BO₂
• 分子量: 226.167
• InChiKey: NMNNFIWUPMSIOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-heptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 水 作用下， 反应 0.5h， 以10 mg的产率得到正庚醇
  参考文献：
  名称：

  以CO为C1的铜催化的碘化烷基碘的硼化甲基化：由于CuH比CuBpin的反应更快，因此具有优势

  摘要：

  CuH和CuBpin是有机化学中的多功能催化剂和中间体。但是，由于CuH和CuBpin具有高反应活性，因此很少涉及将CuH和CuBpin参与同一反应的研究。现在，已有关于使用CO作为C1源的CuH和CuBpin催化的烷基碘化物的硼化甲基化研究的报道。从相应的烷基碘（RI）以中等至良好的产率制备了各种一碳延长的烷基硼烷（RCH 2 Bpin和RCH（Bpin）2）。在这种协作系统中，CuH与烷基碘的反应比CuBpin更快。

  DOI：

  10.1002/anie.202102197
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-heptyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用 BX3/iPr2NEt 对末端和内部烯烃进行定点硼氢化**

  摘要：

  报道了一种在i Pr 2 NEt存在下使用 BX 3作为硼酸化试剂对烯烃（包括芳基烯烃、1,1-二取代烯烃、脂肪族烯烃和生物衍生烯烃）进行硼氢化的新型通用方法。该反应还用于合成直链和支链 1, n-二硼基烷烃。该反应被认为是通过受挫的路易斯对型单电子转移机制进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202111978

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Alkylboronate Esters via Cu(II)-Catalyzed Borylation of Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides in Air
  作者：Shubhankar Kumar Bose、Simon Brand、Helen Oluwatola Omoregie、Martin Haehnel、Jonathan Maier、Gerhard Bringmann、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acscatal.6b02918

  日期：2016.12.2

  A copper(II)-catalyzed borylation of alkyl halides with bis(pinacolato)diboron (B2pin2) has been developed, which can be carried out in air, providing a wide range of primary, secondary, and some tertiary alkylboronates in high yields. A variety of functional groups are tolerated and the protocol is also applicable to unactivated alkyl chlorides (including 1,1- and 1,2-dichlorides). Preliminary mechanistic

  已经开发出了铜（II）催化的卤化烷基卤与双（频哪醇）二硼化硼（B 2 pin 2），该反应可以在空气中进行，从而提供高范围的伯，仲和某些叔烷基硼酸酯。产量。可以耐受多种官能团，该方案也适用于未活化的烷基氯化物（包括1,1-和1,2-二氯化物）。初步的机理研究表明，这种硼化反应涉及单电子过程。
• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• One-Pot Carbon Monoxide-Free Hydroformylation of Internal Olefins to Terminal Aldehydes
  作者：David?R. Edwards、Cathleen?M. Crudden、Katherine Yam

  DOI：10.1002/adsc.200404228

  日期：2005.1

  A one-step hydroformylation of mixtures of internal and terminal olefins yielding terminal aldehydes without the need for carbon monoxide has been developed. Treatment of the olefin mixtures with Rh catalysts and pinacolborane leads to isomerization and hydroboration in one step. Homologation and subsequent oxidation regiospecifically afford the terminal aldehyde. Good overall yields are obtained for

  已经开发了一种内部和末端烯烃的混合物的一步加氢甲酰化反应，产生了不需要一氧化碳的末端醛。用Rh催化剂和频哪醇硼烷处理烯烃混合物可一步完成异构化和硼氢化反应。同源和随后的氧化区域特异性地提供末端醛。对于所有检查的底物，获得了良好的总产量。
• Photo-induced radical borylation of hemiacetals via C–C bond cleavage
  作者：Qianyi Liu、Jianning Zhang、Lei Zhang、Fanyang Mo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131867

  日期：2021.1

  In this study, we reported a photo-induced radical borylation of hemiacetal derivatives via C–C bond cleavage. This transformation can be realized under mild conditions with simple reaction settings and irradiation of visible light. A series of substrates, including both cyclic and linear hemiacetal derivatives, were effectively transformed to the borylation product in moderate to good yields. Finally

  在这项研究中，我们报道了通过C–C键断裂引起的半缩醛衍生物的光诱导自由基硼化。这种转变可以在温和的条件下通过简单的反应设置和可见光照射实现。包括环状和线性半缩醛衍生物在内的一系列底物均以中等至良好的收率有效地转化为硼化产物。最后，通过DFT计算对机理进行了详细研究，表明了对自由基硼化过程的认识。