N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯 | 5466-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 对苯二甲氨基甲酸二乙酯
• 英文名称: ethyl N-(4-ethoxycarbonylaminophenyl)carbamate
• 英文别名: diethyl 1,4-phenylenediamine-N,N'-dicarboxylate；N,N-diethoxycarbonyl-1,4-phenylenediamine；diethyl N,N'-1,4-phenylenedicarbamate；diethyl 1,4-phenylenedicarbamate；N,N'-p-Phenylen-bis-carbamidsaeure-diaethylester；N,N'-p-phenylene-bis-carbamic acid diethyl ester；1,4-bis(ethylcarboxyamine)benzene；ethyl benzenedicarbamate；p-phenylene dicarbamate；diethyl p-phenylenedicarbamate；1,4-phenylene-diurethane；p-Phenylendiurethan；Diethyl 1,4-phenylenebiscarbamate；ethyl N-[4-(ethoxycarbonylamino)phenyl]carbamate
• CAS: 5466-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00443361
• 分子量: 252.27
• InChiKey: OVTZQFJKYDXBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  299.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 达尼喹酮
  参考文献：
  名称：

  穆拉米和去甲去甲酰基二肽与batracylin衍生物的缀合物的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了在合成肽中修饰了巴蒂西林（BAT）或巴蒂西林衍生物的MDP（村木基二肽）或nor-MDP（诺木尔基二肽）缀合物的合成。Batracylin是通过我们的改良方法（方案3）合成的。现在，以这种改进的路线合成BAT在多克规模上似乎是可行的。在美国国家癌症研究所（NCI，贝塞斯达，马里兰州）获得的初步筛选数据显示，即使在10（-4）-10（-8）M或microg / mL下，结合物也没有暴露任何细胞毒活性。在波兰格但斯克医科大学进行的测试中，与单独的batracylin相比，两种类似物11c和11e在体外降低了Ab黑色素瘤细胞的增殖（表2，图1）。

  DOI：

  10.1021/jm021067v
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 对苯二胺 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-[4-(乙氧羰基氨基)苯基]氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯二胺和苯胺的氨基甲酸乙酯的硝化

  摘要：

  摘要 制备了苯胺的氨基甲酸甲酯和氨基甲酸乙酯以及1,2-、1,3-和1,4-苯二胺的二氨基甲酸二乙酯。氨基甲酸酯的硝化以良好的收率得到环单、二或三硝基衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397910701357296

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• A new access to quinazolines from simple anilines
  作者：Adriana Chilin、Giovanni Marzaro、Samuele Zanatta、Vera Barbieri、Giovanni Pastorini、Paolo Manzini、Adriano Guiotto

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.103

  日期：2006.12

  A new synthetic pathway to quinazolines is described. This new method uses hexamethylenetetramine in TFA and potassium ferricyanide in aqueous ethanolic KOH, starting from simple N-protected anilines. The method affords substituted quinazolines with high selectivities and good yields, reducing reaction-time and work-up operations.

  描述了一种合成喹唑啉的新途径。该新方法从简单的N保护苯胺开始，在TFA中使用六亚甲基四胺，在含水乙醇KOH中使用铁氰化钾。该方法提供了具有高选择性和良好收率的取代的喹唑啉，减少了反应时间和后处理操作。
• Reactions of p-Benzoquinone Diimine Derivatives with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Mitsunori Kurokawa、Ayumi Yoshii

  DOI：10.1246/cl.1988.51

  日期：1988.1.5

  N,N′-Bisalkoxycarbonyl-p-benzoquinone diimine underwent a thermal addition reaction with N,N-dimethylanilines to form an N–C bond between an imino group and an N-methyl group. Upon irradiation the reaction was accerelated. The reaction did not proceed with N-alkyl substituted anilines other than methyl.

  N,N′-双烷氧羰基-对苯醌二亚胺与N,N-二甲基苯胺进行热加成反应，在亚胺基团与N-甲基基团之间形成N-C键。在光照下，该反应被加速。该反应对于除了甲基之外的N-烷基取代苯胺并不进行。
• Highly selective generation of urethanes from amines, carbon dioxide and alkyl chlorides
  作者：William D. McGhee、Yi Pan、Dennis P. Riley

  DOI：10.1039/c39940000699

  日期：——

  Generation of carbamate anions from either a primary or secondary amine, carbon dioxide and a stoichiometric amount of a pentaalkylguanidine followed by the addition of alkyl chlorides gives high yields of urethanes.

  首先或次级胺、二氧化碳和一个等摩尔量的五烷基胍通过生成氨基甲酸酯阴离子的过程，随后加入烷基氯化物，可以高收率地得到尿烷。
• Deuterated batracylin: deuterium-hydrogen exchange during synthesis and mass spectral analysis
  作者：Herbert H. Seltzman、Scott E. Fix、Prabhakar Risbood

  DOI：10.1002/jlcr.1847

  日期：2011.4

  final concentrated sulfuric acid promoted deblocking/cyclodehydration step of the synthesis. Introduction of deuterated concentrated sulfuric acid in the final step both retained the label in the quinazoline-labeled product and enabled extended labeling of a more exhaustively deuterated analog. Batracylin itself did not readily exchange aromatic protons under the reaction conditions but did loose and

  制备了拓扑异构酶抑制剂 batracylin 的氘标记类似物用于代谢研究，以进一步评估其作为抗肿瘤剂的作用。已建立的未标记 batracylin 合成方法适用于在喹唑啉环 (d3-batracylin 5) 中三氘化、异吲哚环 (d4-batracylin 11) 中四氘化和两个环 (d7-batracylin 12) 中七氘化的氘化 batracylin . 从最终浓硫酸促进的合成解封/环脱水步骤中的中间体观察到喹唑啉环中的氘或氢的广泛交换。在最后一步中引入氘代浓硫酸既保留了喹唑啉标记产品中的标记，又能够对更彻底的氘化类似物进行扩展标记。Batracylin 本身在反应条件下不容易交换芳族质子，但在质谱分析期间确实使氘原子松散和混乱，导致喹唑啉环中的氘含量计算不足。这些结果确定了一个化学交换过程，它可以取消、维持或促进标记过程，以及必须考虑到表征和利用这些类似物的质谱分析问题，更广泛地说