Cyanbenzylidentriphenylphosphoran | 43055-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cyanbenzylidentriphenylphosphoran
• 英文别名: (cyano(phenyl)methylene)triphenylphosphorane；Triphenyl-(α-cyan-benzyliden)-phosphoran；α-Cyanobenzyltriphenylphosphoran；2-Phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)acetonitrile；2-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetonitrile
• CAS: 43055-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₀NP
• 分子量: 377.425
• InChiKey: CKJDJAPCNKNTMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyanbenzylidentriphenylphosphoran 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-1-oxo-5-(phenyl(triphenylphosphonio)methylene)-2,3,7,7a-tetrakis(1,2,2-trichlorovinyl)-5,7a-dihydro-1H-pyrrolizin-6-olate
  参考文献：
  名称：

  Zur reaktionsweise voncyclopropenonen mit cyanmethylenphosphoranen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88073-9
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 Cyanbenzylidentriphenylphosphoran
  参考文献：
  名称：

  溴硝基烯烃与三价磷的反应。第一部分：在非质子传递溶剂中的反应

  摘要：

  各种2-取代的1-溴-1-硝基乙烯与三苯基膦在苯或乙酸乙酯中的反应产生了良好的氰基甲基（三苯基）phosph盐收率，用碱处理后得到相应的酰化物。从与亚磷酸三乙酯的反应获得类似的氰基甲基膦酸酯。为了解释脱氧反应，考虑了磷化氢初始攻击的三个替代位点。努力获得其中一种证据（最初攻击卤素）的努力仅获得了部分成功。

  DOI：

  10.1039/p19730001428

文献信息

• Phosphonium ylides in the multicomponent synthesis of pyrrolidines
  作者：Evgeny M. Buev、Polina A. Khardina、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154205

  日期：2022.11

  synthesis of pyrrolidines starting from phosphonium ylides, N-alkylglycines and carbonyl compounds was performed in 37–87% yields. This approach is based on a Wittig/Huisgen tandem reaction and simultaneous generation of the two reactive intermediates: alkene and azomethine ylide from the same carbonyl compound. Both stabilized and nonstabilized azomethine ylides were employed in this process allowing the construction

  从磷叶立德、N-烷基甘氨酸和羰基化合物开始，以 37-87% 的收率进行了吡咯烷的多组分合成。该方法基于 Wittig/Huisgen 串联反应和同时生成两种反应性中间体：来自同一羰基化合物的烯烃和偶氮甲碱叶立德。在这个过程中使用了稳定和非稳定的偶氮甲亚胺叶立德，允许构建高度取代的二吡咯烷以及简单的 3-取代吡咯烷。
• Bicyclische Peroxide
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0311955A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  Die neuen bicyclischen Perioxide der allgemeinen Formel worin R eine gesättigte oder partiell ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen oder eine über eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen gebundene Aryl-, Heteroaryl-, Aryl­carbonyl- oder Heteroarylcarbonylgruppe bedeutet, besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen insbesondere eine ausgeprägte Wirkung gegen die Erreger der Malaria und können zur Verhütung und Bekämpfung der Malaria verwendet werden.

  通式如下的新型双环过氧化物 其中 R 是最多含有 15 个碳原子的饱和或部分不饱和烃基，或通过最多含有 7 个碳原子的烷基或烯基键合的芳基、杂芳基、芳羰基或杂芳基羰基、 具有重要的药理特性。特别是，它们对疟疾病原体有明显的抑制作用，可用于预防和抗击疟疾。
• Devlin,C.J.; Walker,B.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 453 - 460
  作者：Devlin,C.J.、Walker,B.J.

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.J.; Pfohl,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1688 - 1693
  作者：Bestmann,H.J.、Pfohl,S.

  DOI：——

  日期：——
• EICHER, T.;SEBOLD, U.;STEGMANN, U., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 29, 2977-2980
  作者：EICHER, T.、SEBOLD, U.、STEGMANN, U.

  DOI：——

  日期：——