2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 30914-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 2-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；2-phenyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；2-phenyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-one；2-Phenyl-4H-benz[1,4]oxazin-3-on；2-phenyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 30914-95-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OGXCANIFSVBLQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164 °C
• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-thion
  参考文献：
  名称：

  Rao,C.S. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 999 - 1000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-nitrophenoxy)-2-phenylacetonitrile 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以81%的产率得到2-phenyl-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在Fe /乙酸存在下通过2-（2-硝基苯氧基）乙腈加成物的还原环化反应合成2 H -1,4-苯并恶嗪-3-（4 H）-ones的简便方法

  摘要：

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.095

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. IX. A new aldose reductase inhibitor, AD-5467, and related 1,4-benzoxazine and 1,4-benzothiazine derivatives: Synthesis and biological activity.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Yujiro YAMAMOTO、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.38.1238

  日期：——

  N-Acetic acid derivatives (I) of 2-substituted 1, 4-benzoxazines and benzothiazines were designed and synthesized for evaluation as new aldose reductase inhibitors. In general, 3-thioxo derivatives were more potent inhibitors of aldose reductase from human placenta in vitro than the corresponding 3-oxo derivatives. While many compounds (I) were not very effective in inhibiting sorbitol accumulation in the rat sciatic nerve in vivo, the 3-thioxo compounds bearing an isopropyl group at the 2-position showed highly potent activity in the in vivo assay. Compound 46 (AD-5467) was selected from this series as a candidate for further development.

  N-乙酸衍生物（I）的2-取代基1,4-苯并恶嗪和苯并噻嗪被设计合成，以评估其作为新型醛糖还原酶抑制剂的潜力。一般而言，3-硫代羰基衍生物在体外对人胎盘醛糖还原酶的抑制活性比相应的3-氧代衍生物更强。虽然许多化合物（I）在体内对大鼠坐骨神经山梨醇积累的抑制作用并不十分有效，但在体内试验中，2-位带有异丙基的3-硫代羰基化合物显示出极强的活性。从这一系列中选出化合物46（AD-5467）作为进一步开发的候选药物。
• Novel Synthesis of α-Amino Carboxamides and Their Related Compounds via α-Oxo Sulfones Starting from 2,2-Disulfonyloxiranes
  作者：Shoji Matsumoto、Michiko Ishii、Kazuto Kimura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.77.1897

  日期：2004.10

  2-(Methylsulfonyl)-2-(p-tolylsulfonyl)oxiranes 1 are easily prepared by the condensation of methylthiomethyl p-tolyl sulfone (MT-sulfone) with aldehydes and the subsequent oxidation with MCPBA. They smoothly reacted with 2 molar amounts of primary or secondary amines to give α-amino carboxamides in high yield. This reaction can be suitably extended to the reaction with one molar amount of 1,n-diaminoalkanes (n = 2, 3, or 4) to form the corresponding 2,5-diazacyclohexanone, 2,6-diazacycloheptanone, or 2,7-diazacyclooctanone, respectively. The reaction of 1 with some related compounds having two nucleophilic sites are also described.

  2-(甲基磺酰)-2-(对甲苯磺酰)环氧化物1可通过甲基硫氢甲基对甲苯磺酸盐（MT-磺酸盐）与醛的缩合反应轻松制备，随后用MCPBA氧化。它们与2摩尔量的初级或次级胺平稳反应，生成α-氨基羧酰胺，产率高。该反应可以适当地扩展至与1,n-二氨烷（n = 2, 3或4）1摩尔量的反应，分别形成相应的2,5-二氮环己酮、2,6-二氮环庚酮或2,7-二氮环辛酮。此外，还描述了与一些具有两个亲核位点的相关化合物的反应。
• An Expedient Synthesis of 2-Aryl-1,4-benzoxazin-3-ones via Tandem Anionic Cyclisation/Alkylation Reactions of N-Boc-O-benzyl-2-aminophenols
  作者：Alan Spivey、Olga Bodero

  DOI：10.1055/s-0036-1588348

  日期：——

  A one-pot, tandem anionic cyclization/alkylation reaction of N-Boc-O-benzylated-2-aminophenols to give 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones is described. The Boc protecting group plays a crucial role in the process, as the tert-butoxide liberated in the cyclisation step facilitates the benzylic deprotonation necessary for the subsequent alkylation. The reaction gives expedient access to a range of substitution

  描述了 N-Boc-O-benzylated-2-aminophenols 的一锅串联阴离子环化/烷基化反应，得到 2-aryl-1,4-benzoxazin-3-ones。Boc 保护基团在该过程中起着至关重要的作用，因为在环化步骤中释放的叔丁醇促进了后续烷基化所需的苄基去质子化。该反应可以方便地访问具有潜在生物学相关性的 1,4-benzoxazin-3-ones 中的一系列取代模式。
• Synthesis of Substituted Azepino[3,4-<i>b</i>]indole-1,5-diones
  作者：Julien Perron、Benoît Joseph、Jean-Yves Mérour

  DOI：10.1002/ejoc.200400348

  日期：2004.11

  Cyclic β-amino esters 4, obtained from lactams, were condensed with indole-2-carbonyl chloride to afford the corresponding amides. Similarly, unusual conditions led to cyclisation at the 3-position of the indole moiety in the presence of pTSA and ethylene glycol to afford previously unknown pentacyclic derivatives 12 and 15. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  从内酰胺获得的环状 β-氨基酯 4 与吲哚-2-碳酰氯缩合得到相应的酰胺。同样，在 pTSA 和乙二醇存在下，不寻常的条件导致吲哚部分的 3 位环化，得到以前未知的五环衍生物 12 和 15。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国, 2004)
• [DE] SUBSTITUIERTE HETEROCYCLEN UND DEREN VERWENDUNG IN ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AND THEIR USE IN MEDICAMENTS<br/>[FR] HETEROCYCLIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998050372A1

  公开（公告）日：1998-11-12

  (DE) Es werden Verbindungen der Formel (I) beschrieben, deren Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln.(EN) The invention relates to compounds of formula (I), to the production of said compounds and their use in medicaments.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I), leur production et leur utilisation dans des médicaments.

  （德）描述了式 (I) 的化合物，及这些化合物的制备和药用用途。（英）本发明涉及式 (I) 化合物，及其制备及其用于医药品。（法）涉及式 (I) 化合物的发明，这些化合物的制备和药用用途。