N-{[(4-bromophenyl)amino]carbonothioyl}-2-chlorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{[(4-bromophenyl)amino]carbonothioyl}-2-chlorobenzamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-2-chlorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClN₂OS
• 分子量: 369.669
• InChiKey: PPNLBMLSDRRDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯乙腈 、 N-{[(4-bromophenyl)amino]carbonothioyl}-2-chlorobenzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以88%的产率得到N-(4-amino-3-(4-bromo-phenyl)-5-phenyl-3H-thiazol-2-ylidine)-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  从不对称硫脲中轻松合成新型 4-氨基-2-亚氨基噻唑

  摘要：

  已开发出一种合成 4-氨基-2-亚氨基噻唑衍生物的有效方法。该合成涉及不对称的 1-芳酰基-3-芳基硫脲与多种...

  DOI：

  10.1246/cl.2012.535
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-{[(4-bromophenyl)amino]carbonothioyl}-2-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯甲硫脲：设计，合成和抗分枝杆菌评估。

  摘要：

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原

  DOI：

  10.2174/1573406415666181208110753

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis Of N-Aryl-N′-(2-chlorobenzoyl)-thiourea Derivatives
  作者：Youming Zhang、Taibao Wei、Lailai Wang

  DOI：10.1080/00397919708004195

  日期：1997.3

  aromatic amines with 2-chlorobenzoyl chloride and ammonium thiocyanate under the condition of solid-liquid phase-transfer catalysis using polyethylene glycol-400(PEG-400) as the catalyst yielded N-aryl-N'-(2-chlorobenzoyl)thioureas 3a—3j in good to excellent yield.

  摘要 以聚乙二醇-400(PEG-400)为催化剂，芳胺与2-氯苯甲酰氯和硫氰酸铵在固-液相转移催化条件下反应生成N-芳基-N'-(2-氯苯甲酰)硫脲 3a-3j 的产率从良好到极好。
• Novel Synthesis of 1-Aroyl-3-aryl-4-substituted Imidazole-2-thiones
  作者：Run-Sheng Zeng、Jian-Ping Zou、San-Jun Zhi、Jun Chen、Qi Shen

  DOI：10.1021/ol030024l

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]An efficient route to 1-aroyl-3-aryl-4-substituted imidazole-2-thiones (2, 4-6) has been developed. The methodology involves the cyclization of 1-aroyl-3-arylthioureas with a variety of carbonyl compounds bearing a-H in the presence of bromine and triethylamine.