cyano(2-furyl)methyl ethyl carbonate | 20893-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(2-furyl)methyl ethyl carbonate
• 英文别名: cyano(furan-2-yl)methyl ethyl carbonate；carbonic acid, cyano(2-furyl)methyl ethyl ester；ethoxycarbonyloxy-[2]furyl-acetonitrile；Aethoxycarbonyloxy-[2]furyl-acetonitril；[Cyano(furan-2-yl)methyl] ethyl carbonate
• CAS: 20893-23-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: SVMFXUKREZSPII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-143 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 cyano(2-furyl)methyl ethyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氰醇的 O-乙基碳酸酯阴离子的串联迈克尔加成-克莱森型缩合为环己-2-en-1-one

  摘要：

  摘要 一种通过乙基阴离子的迈克尔加成合成 2-乙酰氧基-6-芳酰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯和 2-乙酰氧基-6-杂羰基环己-1-烯-1-羧酸乙酯的一锅法描述了氰醇碳酸酯生成环己-2-en-1-one 以及随后与乙酸酐的反应。这些化合物是合成 9,10-蒽醌和杂稠合 1,4-萘醌衍生物的潜在中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1322106
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰基甲酸乙酯 在 polyacrylonitrile fiber 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到cyano(2-furyl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过调节表面微环境来调节叔胺功能化聚丙烯腈纤维的催化活性

  摘要：

  用不同的胺官能化聚丙烯腈纤维，以在表面构建特殊的三维催化微环境。通过改变疏水性胺和亲水性胺的比例来调节纤维催化剂表面的微环境的极性。检查了这些微环境在水中氰化反应的催化性能。在这些具有不同微环境的纤维催化剂中，一种被更多的疏水苄胺基团改性的催化剂（PAN BT F）显示出比被亲水的乙醇胺基团改性的催化剂更高的催化活性。潘BTF可以在室温下40分钟内高效快速地催化苯甲醛和氰基甲酸乙酯在水中的氰化反应，产率为94％。此外，已经提出了疏水性微环境促进的机理来解释PAN BT F的高和特定的催化活性。此外，这种纤维催化剂无需进一步处理即可显示出极好的可回收性和可重复使用性（8倍），并且在常规条件下也表现良好。流动化学测试和放大实验，表明PAN BT F在工业生产中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700515

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Efficient synthesis in water of mixed carbonates of cyanohydrins from aromatic aldehydes
  作者：Torres Domínguez Héctor Manuel、Maldonado Luis Ángel、Le Lagadec Ronan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151414

  日期：2020.1

  An efficient preparation of cyanohydrin ethyl carbonates via cyanocarbonation of aromatic and hetero-aromatic aldehydes with sodium cyanide and ethyl chlorocarbonate using commercial surfactants (5 mol %) in aqueous media at low temperature afforded almost quantitative isolated yields (≥ 94 %) in 30 minutes. Aromatic aldehydes bearing electron-donating as well as electron-withdrawing groups have been

  在水介质中，使用市售的表面活性剂（5 mol％）在低温下，通过使用氰化钠和氯碳酸乙酯对芳香族和杂芳香族醛进行氰基碳酸化，在氰化物中高效制备碳酸氰醇乙酯，在30分钟内可提供几乎定量的分离产率（≥94％）。带有给电子基团和吸电子基团的芳族醛已被成功使用，没有任何重大变化。离心反应混合物可以进行纯化，而无需萃取溶剂。反应条件可以很容易地升至几克。
• Consecutive reactions to construct tricarbonyl compounds and synthetic applications thereof
  作者：Diego Madroñero、Cesar A. Mujica-Martinez、Alfredo Vázquez

  DOI：10.1039/d1ra05187c

  日期：——

  Lithium anions derived from O-carbonate-protected cyanohydrins undergo conjugate addition to cycloalkenones with the concomitant transfer of the alkoxycarbonyl group to produce tricarbonyl compounds. These products offer numerous possibilities for further elaboration. The synthetic potential of the cascade products was demonstrated by forming bicyclic and tricyclic systems through intramolecular condensation

  衍生自 O-碳酸酯保护的氰醇的锂阴离子与环烯酮进行共轭加成，同时烷氧基羰基的转移产生三羰基化合物。这些产品为进一步阐述提供了许多可能性。通过分子内缩合反应形成双环和三环系统，证明了级联产物的合成潜力。
• Neutral π-Nucleophile-Catalyzed Cyanation of Aldehydes and Ketones
  作者：Shi-Kai Tian、Xiu Wang

  DOI：10.1055/s-2007-980366

  日期：2007.6

  1-Methoxy-2-methyl-1-(trimethylsiloxy)propene, a neutral π-nucleophile, was found to be able to efficiently catalyze the cyanation (cyanosilylation and cyanocarbonation) of various aldehydes and ketones, and this study provided the first illustration of using a neutral π-nucleophile for the development of synthetically useful organocatalysis.

  研究发现，1-甲氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)丙烯这种中性Ï-亲核物能够高效地催化各种醛和酮的氰化反应（氰硅化反应和氰碳化反应），这项研究首次说明了如何利用中性Ï-亲核物来开发对合成有用的有机催化反应。
• Lewis Base Promoted Intramolecular Acylcyanation of α-Substituted Activated Alkenes: Construction of Ketones Bearing β-Quaternary Carbon Centers
  作者：Zhe Zhuang、Jian-Ming Chen、Feng Pan、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/ol3007716

  日期：2012.5.4

  A novel phosphine-promoted intramolecular acylcyanation of alpha-substituted activated alkenes has been developed, which provides a unique access to densely functionalized acyclic ketones bearing beta-quaternary carbon centers with a remarkable feature that both alpha- and beta-positions of activated alkene are functionalized.