α-azidophenylacetonitrile | 916599-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-azidophenylacetonitrile
• 英文别名: 2-Azido-2-phenylacetonitrile
• CAS: 916599-59-2；115842-99-4
• 化学式: C₈H₆N₄
• 分子量: 158.162
• InChiKey: NMTUDZFEIHEMDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-azidophenylacetonitrile 、 三苯基膦 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到phenylmalononitrile aminotriphenylphosphonium salt
  参考文献：
  名称：

  被三苯膦取代的α-叠氮基乙腈α-苯基的意外Staudinger反应。具有（Z）构型的，嗪，氨基car碳负离子盐和磷叠氮化物的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00499-1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯乙腈 在 sodium azide 、 Amberlite IRA-400 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到α-azidophenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  被三苯膦取代的α-叠氮基乙腈α-苯基的意外Staudinger反应。具有（Z）构型的，嗪，氨基car碳负离子盐和磷叠氮化物的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00499-1

文献信息

• Nitrile biotransformations for the practical synthesis of highly enantiopure azido carboxylic acids and amides, ‘click’ to functionalized chiral triazoles and chiral β-amino acids
  作者：Da-You Ma、De-Xian Wang、Qi-Yu Zheng、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.08.021

  日期：2006.9

  (R)-12a underwent ‘click’ reactions with diethyl acetylenedicarboxylate and phenylacetylene to produce functionalized chiral triazoles 14 and 15, respectively. The easy preparation of the starting nitrile substrates, highly efficient and enantioselective biotransformation reactions, and versatile utility of the resulting functionalized azido carboxylic acids and amide derivatives, render this method very

  在非常温和的条件下，使用红球菌红球菌AJ270（一种含有腈水化酶/酰胺酶的微生物全细胞催化剂）进行消旋叠氮腈的生物转化，可得到高度对映纯的（R）-α-芳基甲基和（+）-α-环己基甲基-β -叠氮基丙酸及其（S）-和（-）-羧酰胺衍生物，收率极高。将得到的官能化的手性有机叠氮化物以直接的方式转化为一对α-苄基-β-氨基酸（R）-13和（S）-13的对映体。叠氮基羧酰胺（S）-11a和叠氮基羧酸（R）-12a与乙炔二羧酸二乙酯和苯乙炔进行“点击”反应，分别生成官能化的手性三唑14和15。起始腈底物的容易制备，高效和对映选择性的生物转化反应以及所得官能化的叠氮基羧酸和酰胺衍生物的通用用途，使得该方法在有机合成中非常有吸引力且实用。
• Unexpected Staudinger reaction of α-azidophenylacetonitrile and triphenylphosphine: synthesis and crystal structure of aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Javier Llamas-Botía、Concepción Foces-Foces、Cristina Fernandez-Castaño

  DOI：10.1039/c39950001387

  日期：——

  Staudinger reaction of α-azidophenyiacetonitrile with triphenylphosphine in 1:2 molar ratio provides the triphenylphosphinazine derived from α-diazophenylacetonitrile, whereas in 2:1 molar ratio the final product is found to be the aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile; X-ray structure analysis of this salt indicates that the anion and cation interact with one another via hydrogen bonding.

  δ-叠氮苯乙腈与三苯基膦以 1:2 的摩尔比进行施陶丁格反应，可得到由δ-叠氮苯乙腈衍生的三苯基膦，而以 2:1 的摩尔比进行反应，则发现最终产物是苯基丙二腈的氨基三苯基膦盐；对这种盐的 X 射线结构分析表明，阴离子和阳离子通过氢键相互作用。
• Gerrit, L'abbe; Deketele, Martine; Vanderstede, Els, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 163 - 164
  作者：Gerrit, L'abbe、Deketele, Martine、Vanderstede, Els、Toppet, Suzanne

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected Staudinger reaction of α-azidoacetonitriles α-phenyl substituted with triphenylphosphine. Preparation, X-ray crystal and molecular structures of a phosphazine, an aminophosphonium carbanion salt and a phosphazide, with (Z)-configuration
  作者：Pedro Molina、Carmen López-Leonardo、Javier Llamas-Botía、Concepción Foces-Foces、Cristina Fernández-Castaño

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00499-1

  日期：1996.7

  Staudinger reaction of α-azidophenylacetonitrile with triphenylphosphine in 1:2 molar ratio provides the triphenylphosphazine 4 derived from α-diazophenylacetonitrile, whereas in 2:1 molar ratio the final product is found to be the aminotriphenylphosphonium salt of phenylmalononitrile 6. However, the Staudinger reaction of α-azidodiphenylacetonitrile with triphenylphosphine affords the corresponding

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。