[2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid | 544466-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(dimethylamino)-5-diphenylphosphanyl-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
• CAS: 544466-59-3
• 化学式: C₁₉H₁₉N₂O₂PS
• 分子量: 370.412
• InChiKey: ACOJLGBRTOSOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 [2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 171.0h， 以47%的产率得到2-[2-(dimethylamino)-5-diphenylphosphanyl-1,3-thiazol-4-yl]-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable dendritic catalyst able to dramatically decrease palladium leaching in Suzuki couplings

  摘要：

  我们制备了一系列新型单体和树枝状噻唑基膦（第 1 代和第 3 代），并评估了这些配体在铃木偶联反应中赋予钯的活性。结果表明，杂芳基配体非常高效，能够在温和的条件下进行反应。此外，还将它们的效率与相应的三苯基膦进行了比较。此外，研究人员还探讨了重复使用这两种树枝状配体家族的可能性，结果表明，噻唑基膦催化系统可以成功地连续重复使用五次，而不会失去活性，这一点与三苯基膦催化系统截然不同。值得注意的是，通过使用树枝状聚合物支持的噻唑基膦来代替单体配体，钯的浸出量大大减少，而且在任何纯化之前，只能在偶联产物中发现微量金属（小于 0.55 ppm）。

  DOI：

  10.1039/c2gc35832h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到[2-(dimethylamino)-5-(diphenylphosphino)-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient and recyclable dendritic catalyst able to dramatically decrease palladium leaching in Suzuki couplings

  摘要：

  我们制备了一系列新型单体和树枝状噻唑基膦（第 1 代和第 3 代），并评估了这些配体在铃木偶联反应中赋予钯的活性。结果表明，杂芳基配体非常高效，能够在温和的条件下进行反应。此外，还将它们的效率与相应的三苯基膦进行了比较。此外，研究人员还探讨了重复使用这两种树枝状配体家族的可能性，结果表明，噻唑基膦催化系统可以成功地连续重复使用五次，而不会失去活性，这一点与三苯基膦催化系统截然不同。值得注意的是，通过使用树枝状聚合物支持的噻唑基膦来代替单体配体，钯的浸出量大大减少，而且在任何纯化之前，只能在偶联产物中发现微量金属（小于 0.55 ppm）。

  DOI：

  10.1039/c2gc35832h

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of aryl halides with aryl boronic acids in the presence of glucosamine-based phosphines
  作者：Robert Kolodziuk、Alexandra Penciu、Mustapha Tollabi、Eric Framery、Catherine Goux-Henry、Alexander Iourtchenko、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00636-3

  日期：2003.12

  Carbohydrate-substituted phosphines are easily obtained in quite good yields by coupling of protected or non-protected D-glucosamine with the corresponding diphenylphosphino acid. These neutral ligands, in association with palladium acetate, are very active catalysts in the Suzuki cross-coupling reaction. The polyhydroxy phosphines are more active than the peracetylated phosphines. The process tolerates electron-rich as well as electron-poor substituents. Excellent turnovers, up to 97 000 are observed. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.