3-adamantan-1-yl-4-hydroxybenzoic acid | 135078-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-adamantan-1-yl-4-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-4-hydroxybenzoic acid
• CAS: 135078-14-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: WMIYDBXOTPWFOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-adamantan-1-yl-4-hydroxybenzoic acid 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-adamantan-1-yl-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-ethyl]-4-hydroxy-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  3D-QSAR study of adamantyl N-benzylbenzamides as melanogenesis inhibitors

  摘要：

  Three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) modeling, comparative molecular field analysis (CoMFA), and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) of polyhydroxylated N-benzylbenzamide derivatives containing an adamantyl moiety were performed to understand the mechanism of action and structure-activity relationship of these compounds. Contour map analysis indicated that steric contributions of the adamantyl moiety and electrostatic contributions of the hydroxyl group at the 3-position are important in the activity. Activities of the training set and test sets predicted by CoMFA fit well with actual activities, demonstrating that CoMFA, along with the best calculated q(2) value, has the best predictive ability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.056
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 对羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-adamantan-1-yl-4-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  신규한 코지산 유도체, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물

  摘要：

  本发明提供了一种表示为以下化学式1的科吉酸衍生物及其药学上可接受的盐、制备方法和含有其作为有效成分的皮肤美白组合物。 003c＃化学式1003e＃（在上述式中，上述R和R分别是从由由1到3个碳的烷氧基，羟基和氢组成的群中独立选择的一个，如果R和R都是氢，则除外。）根据本发明，含有科吉酸衍生物及其药学上可接受的盐作为有效成分的皮肤美白组合物具有抑制黑色素生成的优秀效果，同时具有对皮肤的安全性，因此可用于外用于美白皮肤的制剂。

  公开号：

  KR101826747B1

文献信息

• NOVEL BENZOIC ACID AMIDE COMPOUND
  申请人：Joo Yung Hyup

  公开号：US20140234241A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a novel benzoic acid amide derivative compound, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates thereof, or solvates thereof. The novel compound has excellent skin whitening effects.

  本发明涉及一种新型苯甲酸酰胺衍生物化合物，其同分异构体，其药用可接受的盐，其前药，其水合物，或其溶剂化合物。这种新型化合物具有出色的美白皮肤效果。
• Benzoic acid amide compound
  申请人：Joo Yung Hyup

  公开号：US09254251B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  The present invention relates to a novel benzoic acid amide derivative compound, isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, prodrugs thereof, hydrates thereof, or solvates thereof. The novel compound has excellent skin whitening effects.

  本发明涉及一种新型苯甲酸酰胺衍生物化合物，其异构体、药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物。该新型化合物具有优异的美白皮肤效果。
• Esters bi-aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0409728A2

  公开（公告）日：1991-01-23

  Esters bi-aromatiques. Les esters correspondent à la formule : dans laquelle: R₁ représente H, OH, _CH₃, -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉, ou SO₂R₁₀, R₉ représente H, alkyle C₁-C₆ ou un radical mono ou polyhydroxyalkyle, R₁₀ représentant OH, C₁-C₆ ou r′ et r˝ représentant H, alkyle C₁-C₆ , aryle, aralkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, ou r′ et r˝ pris ensemble forment un hétérocycle, R₂ représentent H, alkyle C₁-C₆, OR₉, F ou -CF₃, R₃ , R₄ et R₅ représentent H, F, OH, -CH₃, -OCH₃, -CF₃, -COOH ou -CH₂OH, R₆ et R₈ représentent H, alkyle C₃-C₁₅ α-substitué C₄-C₁₂ alkyle α-α′ disubstitué cycloalkyle C₃-C₁₂, cycloalkyle C₅-C₁₂mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, -SR₁₁, -SO₂R₁₁ ou -SOR₁₁. R₁₁ représentant alkyle C₁-C₆ ou cycloalkyle, R₆ et R₈ ne pouvant pas simultanément représenter H, R₇ représente H,alkyle C₁-C₆,alkényle, alkényloxy, OR₁₂ ou SR₁₃, R₁₂ représentant H, alkyle C₁-C₆, ou alkényle, R₁₃ représentant H, alkyle C₁-C₆ ou aralkyle, sous réserve que lorsque R₁ représente -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉ ou et R₂ représente H alors: (i) soit R₃ et R₄ sont différents de H ou de -CH₃ , (ii) soit R₇ est différent du radical OR₁₂ et R₆ ou R₈ est cycloalkyle > C₇, (iii) soit R₇ représente OR₁₂ , mais R₆ et R₈ sont alors différents de H, (iv) soit R₇ représente OR₁₂ , mais alors R₅ est différent de H. Utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.

  双芳香族酯。 这些酯符合式 ： 其中：R₁ 代表 H、OH、_CH₃、-CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉、 或 SO₂R₁₀，R₉ 是 H、C₁-C₆ 烷基或单羟基或多羟基烷基，R₁₀ 是 OH、C₁-C₆ 或 r′ 和 r˝ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、芳基、芳烷基、单羟基或多羟基烷基，或 r′ 和 r˝ 共同构成杂环、R₂ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、OR₉、F 或 -CF₃，R₃、R₄ 和 R₅ 代表 H、F、OH、-CH₃、-OCH₃、-CF₃、-COOH或-CH₂OH，R₆和R₈代表H、C₃-C₁₅ α-取代的C₄-C₁₂ 烷基 α-α′二取代的环烷基C₃-C₁₂、环烷基 C₅-C₁₂单或多环，其中连接碳是三取代的，-SR₁₁，-SO₂R₁₁或-SOR₁₁。R₁₁ 代表 C₁-C₆ 烷基或环烷基，R₆ 和 R₈ 不能同时代表 H，R₇ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、烯基、烯氧基、OR₁₂ 或 SR₁₃、R₁₂ 是 H、C₁-C₆ 烷基或烯基，R₁₃ 是 H、C₁-C₆ 烷基或芳烷基，但当 R₁ 是 -CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉ 或 且 R₂ 代表 H，则(i) R₃ 和 R₄ 不同于 H 或 -CH₃ ， (ii) 或 R₇ 不同于基 OR₁₂，且 R₆ 或 R₈ 是环烷基 > C₇、(iii) R₇ 代表 OR₁₂，但此时 R₆ 和 R₈ 与 H 不同， (iv) 或 R₇ 代表 OR₁₂，但此时 R₅ 与 H 不同。 用于人类和兽类医药及化妆品。
• Thioesters bi-aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0409729A1

  公开（公告）日：1991-01-23

  Thioesters bi-aromatiques, Ces thioesters correspondent à la formule : dans laquelle: R₁ représente H, OH, -CH₃, -CH₂(OH), -CH(OH)CH₃, -COOR₉, ou SO₂R₁₀, R₉ représente H, alkyle C₁-C₆ ou mono ou polyhydroxyalkyle, R₁₀ représentant le OH, alkyle C₁-C₆, ou r′ et r˝ représentant H, alkyle C₁-C₆, aryle, aralkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, ou r′et r˝ pris ensemble forment un hétérocycle, R₂ représente H, alkyle C₁-C₆, OR₉ , F ou -CF₃, R₃ , R₄ et R₅ représentent H, F, OH, -CH₃ , -OCH₃ , -CF₃, -COOH ou CH₂OH, R₆ et R₈ représentent un H, -CF₃, alkyle C₃-C₁₅α-substitué, alkyle C₄-C₁₂ α-α′-disubstitué cycloalkyle C₃-C₁₂ cycloalkyle C₅-C₁₂ mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, -SR₁₁, -SO₂R₁₁ ou -SOR₁₁, R₁₁ représentant alkyle C₁-C₆ ou cycloalkyle, R₆ et R₈ ne pouvant pas simultanément représenter H, R₇ représente H, alkyle C₁-C₆ alkényle, alkényloxy,OR₁₂ ou SR₁₃ , R₁₂ représentant H, alkyle C₁-C₆, alkényle, R₁₃ représentant H, alkyle C₁-C₆ ou aralkyle, R₆ et R₇ ou R₇ et R₈ pris ensemble, pouvant également former un cycle à 5 ou 6 chaînons substitué par des groupes CH₃, sous réserve que lorsque simultanément dans la formule (I) R₁ représente -CH₂OH, -CH(OH)CH₃, -COOR₉ ou R₆ ou R₈ représente alkyle C₄-C₁₂ α,α′-disubstitué ou cycloalkyle C₅-C₁₂ mono ou polycyclique dont le carbone de liaison est trisubstitué, R₃ ou R₄ représente H ou -CH₃ et, R₇ représente le radical OR₁₂, alors au moins un des radicaux R₂ ou R₅ est différent de H. Utilisation en médecine humaine et vétérinaire et en cosmétique.

  生物芳香族硫酯、 这些硫代酯对应于......式： 其中 R₁ 代表 H、OH、-CH₃、-CH₂(OH)、-CH(OH)CH₃、-COOR₉、 或 SO₂R₁₀，R₉ 是 H、C₁-C₆ 烷基或单羟基或多羟基烷基，R₁₀ 是 OH、C₁-C₆ 烷基，或 r′ 和 r˝ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、芳基、芳烷基、单羟基或多羟基烷基，或 r′ 和 r˝ 共同构成杂环、R₂ 代表 H、C₁-C₆ 烷基、OR₉ 、F 或 -CF₃ ，R₃ 、R₄ 和 R₅ 代表 H、F、OH、-CH₃ 、-OCH₃ 、-R₆和 R₈ 代表 H、-CF₃、C₃-C₁₅α-取代烷基、C₄-C₁₂ α-α′-二取代环烷基 C₃-C₁₂ 单环或多环环烷基 C₅-C₁₂，其中连接碳被三取代、-SR₁₁、-SO₂R₁₁ 或 -SOR₁₁, R₁₁ 代表烷基 C₁-C₆ 或环烷基，R₆ 和 R₈ 不能同时代表 H，R₇ 代表 H、烷基 C₁-C₆ 烯基、烯氧基、OR₁₂ 或 SR₁₃ 、R₁₂代表 H、C₁-C₆ 的烷基、烯基，R₁₃代表 H、C₁-C₆ 的烷基或芳烷基，R₆ 和 R₇ 或 R₇ 和 R₈ 合在一起，也能形成被 CH₃ 基团取代的 5 或 6 元环、 但当式 (I) 中 R₁ 同时代表-CH₂OH、-CH(OH)CH₃、-COOR₉或 R₆ 或 R₈ 代表α,α′-二取代的 C₄-C₁₂烷基或 C₅-C₁₂单环或多环环烷基，其中连接碳是三取代的、R₃ 或 R₄ 代表 H 或 -CH₃，且 R₇ 代表基 OR₁₂，则 R₂ 或 R₅ 中至少有一个基不是 H。 用于人类和兽类医药及化妆品。
• Composés stilbéniques à groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (C.I.R.D. GALDERMA)

  公开号：EP0850909A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  L'invention concerne de nouveaux composés stilbéniques qui présentent comme formule générale (I) : ainsi que l'utilisation de ces derniers dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire (affections dermatologiques, rhumatismales, respiratoires, cardiovasculaires et ophtalmologiques notamment), ou bien encore dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及具有通式（I）的新型二苯乙烯化合物： 以及后者在用于人类或兽医（尤其是皮肤病、风湿病、呼吸道疾病、心血管疾病和眼科疾病）的药物组合物或化妆品组合物中的用途。