p-N-([11C]methyl)aminophenyl 1,3-benzothiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: p-N-([11C]methyl)aminophenyl 1,3-benzothiazole
• 英文别名: [N-methyl-11C]BTA-1；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N-(111C)methylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂S
• 分子量: 239.318
• InChiKey: FHJRKGXJBXPBGA-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 [11C]methyl iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 p-N-([11C]methyl)aminophenyl 1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and¹¹C-radiolabeling of aminophenyl benzothiazoles: structural effects on the alkylation of amino group

  摘要：

  几种氨基苯基苯并噻唑被制备出来，目的是将其用作成像阿尔茨海默病中β-淀粉样蛋白的淀粉样蛋白结合剂。这些前体使用自动合成器用11C正电子发射放射性同位素进行了放射性标记，选定的放射性化合物进一步通过高效液相色谱法（HPLC）纯化。我们的结果表明，结构的变化对放射性产率以及放射性标记引入的难易程度有很大影响。带有异丙基的氨基苯基苯并噻唑由于该基团造成的空间位阻，抵抗了双烷基化。结构中直链的甲基、乙基、丁基和烯丙基的附加降低了放射化学产率。值得注意的是，尽管实验条件严格，o-氨基苯基苯并噻唑衍生物却难以烷基化。这种反应性差异归因于o-氨基基团与噻唑环氮原子的氢键形成特性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3216

文献信息

• THIOFLAVIN DERIVATIVES FOR USE IN THE ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMERS DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION
  申请人：KLUNK William E.

  公开号：US20080154042A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's Disease, familial Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  本发明涉及一种新型噻吩素衍生物，以及使用这些衍生物的方法，例如在患有神经纤维样斑块的患者体内成像，包含这些噻吩素衍生物的制药组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗神经纤维样斑块积累的疾病患者中具有特殊用途。这些疾病状态或病症包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合征和载脂蛋白E4等位基因纯合子。
• THIOFLAVIN DERIVATIVES FOR USE IN ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION
  申请人：KLUNK E. William

  公开号：US20080021077A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's disease, familial Alzheimer's disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  本发明涉及一种新型噻吩啉衍生物，其使用方法包括在体内成像患有神经纤维斑块的患者，以及包含该噻吩啉衍生物的制药组合物和合成该化合物的方法。该化合物在诊断和治疗神经纤维斑块积累普遍存在的疾病患者中具有特殊用途。这些疾病状态或病症包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合症和载脂蛋白E4等位基因纯合体。
• THIOFLAVIN DERIVATES FOR USE IN THE ANTEMORTEM DIAGNOSIS OF ALZHEIMER'S DISEASE AND IN VIVO IMAGING AND PREVENTION OF AMYLOID DEPOSITION
  申请人：KLUNK William E.

  公开号：US20120095235A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention relates to novel thioflavin derivatives, methods of using the derivatives in, for example, in vivo imaging of patients having neuritic plaques, pharmaceutical compositions comprising the thioflavin derivatives and method of synthesizing the compounds. The compounds find particular use in the diagnosis and treatment of patients having diseases where accumulation of neuritic plaques are prevalent. The disease states or maladies include but are not limited to Alzheimer's Disease, familial Alzheimer's Disease, Down's Syndrome and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele.

  本发明涉及新型噻吩素衍生物，使用这些衍生物的方法，例如在患有神经纤维结构斑块的患者中进行体内成像，包括噻吩素衍生物的制药组合物以及合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经纤维结构斑块积累的疾病患者中具有特殊用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病，家族性阿尔茨海默病，唐氏综合症和载脂蛋白E4等位基因纯合子。
• Mathis, C. A.; Holt, D. P.; Wang, Y., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S26 - S28
  作者：Mathis, C. A.、Holt, D. P.、Wang, Y.、Huang, G.-F.、Debmath, M. L.、Klunk, W. E.

  DOI：——

  日期：——
• US7270800B2
  申请人：——

  公开号：US7270800B2

  公开（公告）日：2007-09-18