(2-甲氧基乙基)二苯基膦 | 68899-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-甲氧基乙基)二苯基膦
• 英文名称: (2-methoxyethyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 2-(Diphenyl-phosphino)ethyl methyl ether；2-methoxyethyl(diphenyl)phosphane
• CAS: 68899-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₇OP
• 分子量: 244.273
• InChiKey: MMVPRLPUYZBHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-甲氧基乙基)二苯基膦 在 /BRN= 471308/ 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Benzyl-(2-methoxy-ethyl)-diphenyl-phosphonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Role of through space 2p-3d overlap in the alkylation of phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00491a030
• 作为产物：
  描述：

  trans-bis{(2-methoxyethyl)diphenylphosphane-O',P'}palladium(II) bis{hexafluoroantimonate(V) 在 KCN 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dipotassium tetracyanopalladate(II) 、 (2-甲氧基乙基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Lindner, Ekkehard; Speidel, Robert; Fawzi, Riad, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2255 - 2260

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 乙烯 在 氯化二乙基铝 、 (2-甲氧基乙基)二苯基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 丁-3-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的高选择性钴催化氢乙烯基化

  摘要：

  由氯化二乙基铝活化的卤化钴盐的膦配合物显示出在苯乙烯的氢乙烯基化中产生高活性催化剂，对所需产物3-苯基-1-丁烯（3P1B）具有空前的高选择性。双键异构化是共聚二聚反应中的常见问题，只有在这些催化剂体系完全转化后，即使在高温下，也会发生。活性最高的催化剂是基于卤化钴和C 1或C 2的结合桥联二膦，杂给体P，N或P，O配体，柔性二齿膦配体或单齿膦配体。动力学研究表明催化剂中的顺序> 1，这表明双核物质参与了催化循环或部分催化剂通过双分子途径分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900261

文献信息

• Convenient Methods for the Synthesis of a Library of Hemilabile Phosphines
  作者：M. Jiménez、Jesús Pérez-Torrente、M. Bartolomé、Luis Oro

  DOI：10.1055/s-0028-1088060

  日期：2009.6

  A series of novel functionalized phosphines of hemi­labile character, R2P(CH2)nZ, have been prepared from diaryl­phosphines using several synthetic methodologies. The synthetic methods include the alkylation of lithium diarylphosphide or (di­arylphosphino)borane adducts with functionalized halogenoalkanes, X(CH2)nZ, and the photochemical hydrophosphination of suitable functionalized allyl or vinyl

  一系列hemilabile字符的新的官能化的膦的，R 2 P（CH 2）Ñ Z，已经从使用几种合成方法二芳基膦制备。合成方法包括用官能化的卤代烷烃X（CH 2）n Z对二芳基磷酸锂或（二芳基膦基）硼烷加合物进行烷基化，以及合适的官能化烯丙基或乙烯基衍生物的光化学加氢磷酸化，H 2 C = CHZ或H 2 C = CHCH 2 Z，使用白光。甲范围R 2 PH（R = BN，4-MeOC 6 H ^ 4，4-MEC 6 ħ 4，2-MEC为了调节磷供体原子上的电子密度，已经使用了6 H 4，Ph，4-F 3 CC 6 H 4）。通过选择供体基团（Z = OMe，OEt，OBu，NMe 2）或柔性碳链的长度（n = 2、3），可以改变半不稳定片段的配位能力。由二芳基氯膦和烯丙基溴化镁制备了半不稳定的氟化烯丙基膦，R 2 PCH 2 CH ＝ CH 2（R ＝ 4-FC 6 H 4，C 6 F 5）。
• Transition-Metal-Catalyzed Amination of Aryl Fluorides
  作者：Hang Shi、Qi-Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li

  DOI：10.1055/s-0040-1707118

  日期：2020.7

  Arene activation via transition-metal (TM) η6-coordination has merged as a powerful method to diversify the aromatic C–F bond, which is relatively less reactive due to its high bond energy. However, this strategy in general requires to use largely excess arenes or TM η6-complexes as the substrates. Herein, we highlight our recent work on the catalytic SNAr amination of electron-rich and electron-neutral

  通过过渡金属 (TM) η6 配位的芳烃活化已合并成为一种强大的方法来多样化芳族 C-F 键，由于其高键能，其反应性相对较低。然而，这种策略通常需要使用大量过量的芳烃或 TM η6-配合物作为底物。在此，我们重点介绍了我们最近在富电子和电子中性芳基氟化物的催化 SNAr 胺化方面的工作，这些氟化物在经典 SNAr 反应中是惰性的。该协议由 Ru / hemilabile 配体催化剂启用，涵盖了广泛的底物，而不会浪费芳烃。机理研究表明，亲核取代在 Ru η6-芳烃配合物上进行，并且半稳定配体显着促进了芳烃的解离。
• [EN] AZITHROMYCIN DERIVATIVES CONTAINING A PHOSPHONIUM ION AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZITHROMYCINE CONTENANT UN ION PHOSPHONIUM UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：NOVINTUM BIOTECHNOLOGY GMBH

  公开号：WO2018193125A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  This invention relates to compounds that are useful as cancer therapies. The compounds comprise azithromycin derivatives having a phosphonium cation tethered to the azithromycin macrocycle. The invention also relates to methods of using said compounds and the pharmaceutical formulations comprising said compounds. The compounds comprise an ion of formula (I): wherein either Z1 is and Z2 is R4b; or Z2 is and Z1 is R2b.

  这项发明涉及作为癌症治疗药物有用的化合物。这些化合物包括将磷酸铵阳离子系在阿奇霉素大环上的阿奇霉素衍生物。该发明还涉及使用所述化合物的方法以及包含所述化合物的药物配方。这些化合物包括具有式(I)的离子：其中Z1为且Z2为R4b；或Z2为且Z1为R2b。
• Biphase Reduction of Heptanal and Cyclohexanone by Sodium Formate Catalyzed by Ether-Phosphine Ruthenium(II) Complexes
  作者：Stanislav Šabata、Jaroslav Včelák、Jiří Hetflejš

  DOI：10.1135/cccc19950127

  日期：——

  RuCl₂[P(C₆H₅)₂OCH₂CH₂OCH₃]₂ has efficiently catalyzed the reduction of cyclohexanone and heptanal by sodium formate in chlorobenzene-water, using cetylpyridinium bromide as the phase transfer catalyst. In both cases, the reduction was first order both in the substrate and in the initial concentration of the catalyst. The catalyst activity in the aldehyde reduction could be increased by the addition of the free ligand while in the ketone reduction the ligand in excess decreased the reaction rate. Several other phosphines of the type P(C₆H₅)₂L where L = C₆H₅, C₄H₉, C₂H₅OCH₂CH₂, C₄H₉OCH₂CH₂, 1,4-dioxanemethyl, tetrahydrofurfuryl, and P(i-C₃H₇)₃) gave the less efficient catalysts. Kinetic and activation data for the reduction of both substrates are reported.

  RuCl₂[P(C₆H₅)₂OCH₂CH₂OCH₃]₂在氯苯-水中有效催化了环己酮和庚醛的钠甲酸盐还原反应，使用十六烷基吡啶溴化物作为相转移催化剂。在两种情况下，还原反应在底物和催化剂的初始浓度上均为一级反应。醛类还原中，通过添加游离配体可以增加催化剂的活性，而在酮类还原中，过量的配体会降低反应速率。其他几种磷化物P(C₆H₅)₂L（其中L = C₆H₅、C₄H₉、C₂H₅OCH₂CH₂、C₄H₉OCH₂CH₂、1,4-二氧杂环庚基、四氢呋喃基和P(i-C₃H₇)₃）提供了效率较低的催化剂。报道了对两种底物还原的动力学和活化数据。
• Ru(II)-Catalyzed Amination of Aryl Fluorides <i>via</i> η⁶-Coordination
  作者：Qi-Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b13684

  日期：2020.2.26

  developed a Ru/hemilabile-ligand catalyzed nucleophilic aromatic substitution (SNAr) of aryl fluorides as the limiting reagents. Significant ligand enhancement was demonstrated by the engagement of both electron-rich and neutral arenes in the SNAr amination without using excess arenes. Preliminary mechanistic studies revealed that the nucleophilic substitution proceeds on a η6-complex of the Ru-catalyst

  我们开发了一种 Ru/hemilabile 配体催化芳基氟化物的亲核芳香取代 (SNAr) 作为限制试剂。SNAr 胺化中富电子和中性芳烃的参与证明了显着的配体增强，而不使用过量的芳烃。初步的机理研究表明，亲核取代是在 Ru-催化剂和底物的 η6-络合物上进行的，并且半稳定性配体促进了产物与金属中心的解离。