4,5-tetramethylene-1,3-oxathiolane-2-thione | 22645-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环戊烷
• 英文名称: 4,5-tetramethylene-1,3-oxathiolane-2-thione
• 英文别名: hexahydro-1,3-benzoxathiole-2-thione；Cyclohexendithio-carbonat；hexahydro-benzo[1,3]oxathiole-2-thione；3a,4,5,6,7,7a-Hexahydrobenzo[d][1,3]oxathiole-2-thione
• CAS: 22645-78-9
• 化学式: C₇H₁₀OS₂
• 分子量: 174.288
• InChiKey: KSMIYLCSPYFWJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  271.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-tetramethylene-1,3-oxathiolane-2-thione 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4,5-tetramethylene-1,3-dithiolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Choi, Wonmun; Sanda, Fumio; Endo, Takeshi, Heterocycles, 2000, vol. 52, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氧化环己烯 在 hydrotalcite MG 30 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4,5-tetramethylene-1,3-oxathiolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reaction between Epoxides and Carbon Disulfide under Hydrotalcite Catalysis: Eco Compatible Synthesis of Cyclic Dithiocarbonates

  摘要：

  通过一种环境可接受的合成方法，以良好的产率和优异的选择性制备了环状二硫代碳酸酯，该方法涉及在水滑石催化下，将取代环氧化合物与二硫化碳反应。催化剂可以通过过滤回收并重复使用多次。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000820

文献信息

• Bifunctional Ionic Liquids for the Multitask Fixation of Carbon Dioxide into Valuable Chemicals
  作者：Vitthal B. Saptal、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/cctc.201501044

  日期：2016.1

  (i) cycloaddition reactions of CO2/CS2 with epoxides to form cyclic carbonates and 1,3‐oxathiolane‐2‐thiones, (ii) transesterification of cyclic carbonates with methanol to form dimethyl carbonate, and (iii) synthesis of quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐diones and quinazoline‐2,4(1 H,3 H)‐dithiones from 2‐aminobenzonitriles and CO2/CS2. The developed methodology is transition‐metal free, solvent free, and additive free. Remarkably

  合成了一系列特定任务的离子液体（IL），例如单离子，双离子和聚合物支持的离子液体。这些IL用作多任务有机催化剂，可通过一系列反应将二氧化碳转化为有价值的化学物质，包括（i）CO 2 / CS 2与环氧化物的环加成反应，形成环状碳酸酯和1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮， （ii）与甲醇的环状碳酸酯的酯交换反应，以形成碳酸二甲酯，和（iii）喹唑啉-2,4（1合成 ħ，3  ħ） -二酮和喹唑啉-2,4（  ħ，3  ħ）从-dithiones 2-氨基苄腈和CO 2 / CS 2。开发的方法是无过渡金属，无溶剂和无添加剂的。值得注意的是，已开发的白介素可在多达七个连续的循环中进行回收。因此，使该协议绿色环保并具有成本效益。
• A simple and novel eco-friendly process for the synthesis of cyclic dithiocarbonates from epoxides and carbon disulfide in water
  作者：Azim Ziyaei Halimehjani、Forogh Ebrahimi、Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/jhet.75

  日期：2009.3

  The reaction of oxiranes with carbon disulfide for preparation of cyclic dithiocarbonates was carried out in water under catalytic amount of an organic base such as dimethylaminopyridine or triethylamine. The reaction conditions are simple and give high yields of desired products. J. Heterocyclic Chem., 46, 347 (2009).

  在水中，在催化量的有机碱如二甲基氨基吡啶或三乙胺的催化下，进行环氧乙烷与二硫化碳的反应以制备环状二硫代碳酸酯。反应条件简单，可得到所需产物的高产率。杂环化学杂志，46，347（2009）。
• 二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109761954B

  公开（公告）日：2020-09-08

  本发明涉及一种二硫代环碳酸酯类化合物的制备方法：在无水、无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的环氧烷类化合物和二硫化碳在酰胺基二价稀土金属胺化物的催化作用下进行反应，得到式(2)所示的二硫代环碳酸酯类化合物：其中，X为H，则R1没有取代基；X为氧原子或CH2，则R1选自C1‑C9烷基、C1‑C4氧烷基、C1‑C4氧烯丙基基、C1‑C4氧炔丙基、氧苯基、氧苄基、C1‑C4酰基、C1‑C4烷基取代酰基、C1‑C4烷基环氧丙烷或吗啉环；R2、R3和R4独立地选自氢或C1‑C4烷基；或者R1和R2的其中之一以及R3和R4的其中之一独立地选自烷基，且与它们所连接的原子形成C3‑C6的碳环。该方法不仅催化剂用量少、反应条件温和、分离纯化简便，而且底物适用范围较广，产率、选择性较高。
• The Synthesis of 1,3-Dithiolan-2-ones On the Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Masahiko Yasumoto、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.62.474

  日期：1989.2

  An equimolar reaction of 2-hexyloxirane with carbon disulfide in hexane was run in the presence of triethylamine under 800 MPa at 100 °C for 20 h, and gave 63% of 4-hexyl-1,3-dithiolan-2-one (3a), 21% of 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) and 5% of 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a). Hexane, benzene, and diisopropyl ether were good solvents for the reaction. The reaction of a variety of oxiranes with

  2-己基环氧乙烷与二硫化碳在己烷中的等摩尔反应在三乙胺的存在下，在 800 MPa、100 °C 下进行 20 小时，得到 63% 的 4-己基-1,3-二硫戊环-2-酮（3 )、21% 的 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (1a) 和 5% 的 5-hexyl-1,3-oxathiolan-2-one (4a)。己烷、苯和二异丙醚是反应的良好溶剂。多种环氧乙烷与二硫化碳反应生成 1,3-dithiolan-2-ones 作为主要产物，在 500 MPa 和 100 °C 下反应 20 h。在 2-己基环氧乙烷与二硫化碳反应后，在反应的第一阶段产生 5-己基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮 (2a) 和 2-己基硫杂环丙烷 (5a)。1a 和 4a 的形成立即开始，而 3a 的形成需要很长的诱导期。
• The Reaction of Oxiranes with Carbon Disulfide under High Pressure
  作者：Yoichi Taguchi、Koshin Yanagiya、Isao Shibuya、Yasuo Suhara

  DOI：10.1246/bcsj.61.921

  日期：1988.3

  that 1b and 2-hexylthiirane (4b) are produced in the first stage of reaction, and that 2b is then formed by the reaction of 1b or 4b with carbon disulfide. In reactions of a variety of oxiranes with carbon disulfide, 1,3-dithiolane-2-thiones were obtained in high yields under 800 MPa at 100 °C within 20 h. Concerning the effect of substituents in oxiranes, the selectivity for product 2b is in the decreasing

  在三乙胺的存在下，2,2-二甲基环氧乙烷与二硫化碳的反应在高压下加速得到5,5-二甲基-1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮，而2-己基环氧乙烷在相同反应条件形成 4-hexyl-1,3-dithiolane-2-thione (2b) 作为主要产物和 5-hexyl-1,3-oxathiolane-2-thone (1b) 作为次要产物。这种形成的一个可行机制是在反应的第一阶段产生 1b 和 2-己基硫杂环丙烷 (4b)，然后通过 1b 或 4b 与二硫化碳的反应形成 2b。在各种环氧乙烷与二硫化碳的反应中，在 800 MPa、100 °C 和 20 小时内以高产率获得了 1,3-二硫戊环-2-硫酮。关于环氧乙烷中取代基的影响，产物2b的选择性呈递减顺序；2-苯基->2-甲基-> 2-乙基->2-己基->2,3-四亚甲基->2,2-二甲基->2-(氯甲基)-。叔胺，如 N,N-二甲基乙胺、吡啶和