1-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione | 874919-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 874919-50-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: JEOFSCDVKXCCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  596.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione 在 六氯环三磷腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-[2-[4-[[2,4,4,6,6-Pentakis[4-[2-(2,5-dioxo-3,4-diphenylpyrrol-1-yl)ethyl]phenoxy]-1,3,5-triaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-yl]oxy]phenyl]ethyl]-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Dendrimers Possessing the Same Fluorophore(s) Located Either Peripherally or Off-Center

  摘要：

  Two series of phosphorus dendrimers functionalized by maleimide derivatives are synthesized, as well as three new monomeric maleimide derivatives, of which two are characterized by X-ray diffraction. The first series of phosphorus dendrimers possesses maleimide derivatives as end groups (6-48, from generation 0 to generation 3). The second series of dendrimers possesses a single copy of the same maleimide derivative linked "off-center" to a cyclotriphosphazene core, leading, to dissymmetrical dendrimers; this series is synthesized from generation 0 to generation 2. The fluorescence properties of both series of dendrimers and of monomers are studied, affording new information. First, the presence of labile hydrogen extinguishes the fluorescence. Second, the grafting of the fluorophore(s) directly to the core affords highly fluorescent compounds. Finally, an original influence of the 'branches possessing phosphorhydrazone linkages toward the fluorescence properties is shown.

  DOI：

  10.1021/jo701462f
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 2,3-二苯基马来酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以95%的产率得到1-[2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl]-3,4-diphenylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  杂化树突-介孔二氧化钛纳米复合薄膜的光学性质。

  摘要：

  通过将经过特殊设计的荧光，功能化，含磷的树枝状聚合物接枝到通过蒸发诱导的自组装形成的纳米晶介孔二氧化钛薄膜上，可以制备出新的混合光学传感器。这些新的荧光探针的结构特征和光学性能已经在溶液中和接枝到无机网络后进行了研究，从而发现了改进的固态探测选择性。这种新型的混合传感器对酚类OH部分（特别是间苯二酚和2-硝基间苯二酚的部分）表现出​​很高的敏感性，与溶液中相比，它们在固态下更有效地诱导荧光猝灭。此效果是荧光分子在空间上的距离增加的结果，

  DOI：

  10.1002/chem.200800606

文献信息

• Use of Dendrimers to Stimulate Cell Growth
  申请人：Majoral Jean-Pierre

  公开号：US20090142316A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to the use of dendrimers with monophosphonic or bisphosphonic terminations in order to stimulate the growth of cell cultures or to activate cells in culture.

  本发明涉及在细胞培养中使用具有单磷酸或双磷酸端基的树枝状聚合物，以促进细胞培养的生长或激活细胞。
• Tailored Control and Optimisation of the Number of Phosphonic Acid Termini on Phosphorus-Containing Dendrimers for the Ex-Vivo Activation of Human Monocytes
  作者：Olivier Rolland、Laurent Griffe、Mary Poupot、Alexandrine Maraval、Armelle Ouali、Yannick Coppel、Jean-Jacques Fournié、Gérard Bacquet、Cédric-Olivier Turrin、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral、Rémy Poupot

  DOI：10.1002/chem.200701063

  日期：2008.5.29

  The syntheses of a series of phosphonic acid-capped dendrimers is described. This collection is based on a unique set of dendritic structural parameters-cyclo(triphosphazene) core, benzylhydrazone branches and phosphonic acid surface-and was designed to study the influence of phosphonate (phosphonic acid) surface loading towards the activation of human monocytes ex vivo. Starting from the versatile

  描述了一系列膦酸封端的树枝状大分子的合成。该集合基于一组独特的树突结构参数-环（三磷腈）核心，苄基branches分支和膦酸表面-并旨在研究膦酸酯（膦酸）表面负载对离体激活人类单核细胞的影响。从通用的六氯环（三磷腈）N（3）P（3）Cl（6）开始，获得了六个第一代树枝状聚合物，带有一到六个完整的分支，从而导致4、8、12、16、20和24个膦酸酯末端。还通过具有环（四磷腈）核和32个末端的第一代树枝状聚合物，在致密堆积的极限处探索了表面载荷，并具有基于AB（2）/ CD（5）生长模式并带有60个末端的第一代树状聚合物。这些树状聚合物对人单核细胞的激活证实了整个树状结构具有生物活性的要求，并确定了具有四个分支的树状聚合物，因此16个膦酸酯末端是最具生物活性的。
• Facile Synthesis of Amphiphilic Fluorescent Phosphorus Dendron-Based Micelles as Antiproliferative Agents: First Investigations
  作者：Jieru Qiu、Liang Chen、Mengsi Zhan、Régis Laurent、Jérôme Bignon、Serge Mignani、Xiangyang Shi、Anne-Marie Caminade、Jean-Pierre Majoral

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00716

  日期：2021.2.17

  We designed and synthesized several families of novel amphiphilic fluorescent phosphorus dendron-based micelles showing relevant antiproliferative activities for use in the field of theranostic nanomedicine. Based on straightforward synthesis pathways, 12 amphiphilic phosphorus dendrons bearing 10 protonated cyclic amino groups (generation one), or 20 protonated amino groups (generation two), and 1

  我们设计并合成了几个家族的新型两亲性荧光磷树枝状胶束，显示出相关的抗增殖活性，用于治疗纳米医学领域。基于直接的合成途径，产生了 12 个带有 10 个质子化环状氨基（第一代）或 20 个质子化氨基（第二代）和 1 个带有 1 个荧光团部分的疏水链的两亲性磷树突。两亲树枝状胶束具有利用亲水/疏水相互作用在溶液中聚集的能力，这促进了聚合物胶束的形成。这些基于树突的胶束对一组肿瘤细胞系显示出中等至高度的抗增殖活性。
• UTILISATION DE DENDRIMERES POUR STIMULER LA CROISSANCE CELLULAIRE
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1771548B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US8815834B2
  申请人：——

  公开号：US8815834B2

  公开（公告）日：2014-08-26