alpha-(三氯甲基)-2-吡啶甲醇 | 80673-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: alpha-(三氯甲基)-2-吡啶甲醇
• 中文别名: 2,2,2-三氯-1-吡啶-2-基乙酚
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-Pyridyl(trichloromethyl)carbinol；alpha-(Trichloromethyl)-2-pyridinemethanol；2,2,2-trichloro-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 80673-02-5
• 化学式: C₇H₆Cl₃NO
• 分子量: 226.49
• InChiKey: VQQUQMTWROHDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-(三氯甲基)-2-吡啶甲醇 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-氯-1-(2-吡啶基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铜（I）促进的三氯甲基甲醇合成氯甲基酮

  摘要：

  几种三氯甲基甲醇与2当量的CuCl / bpy在回流DCE中反应3小时，得到的氯甲基酮的收率很高，通过铜-氯类化合物中间体的1,2-H转移。

  DOI：

  10.1021/jo8007644
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基硅基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 alpha-(三氯甲基)-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Deleris; Dunogues; Babin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 6, p. 533 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Synthesis of 2,4-disubstituted 3-chlorofurans and the effect of the chlorine substituent in furan Diels–Alder reactions
  作者：Ram N. Ram、Neeraj Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.193

  日期：2008.1

  3-chlorofurans were synthesized in 42–69% overall yields by CuCl/bpy-catalyzed halogen atom transfer radical cyclization of 1-substituted 2,2,2-trichloroethyl allyl ethers to 2-substituted 3,3-dichloro-4-(1-chloroalkyl)tetrahydrofurans followed by base promoted dehydrochlorination. Diels–Alder reactions of 4-substituted 2-(2-furyl)-, 2-styryl-, and 2-crotyl-3-chlorofurans with dimethyl acetylenedicarboxylate

  2,4-二取代的3-氯呋喃通过CuCl / bpy催化的卤原子转移自由基环合反应合成了1-取代的2,2,2-三氯乙基烯丙基醚，生成2-取代的3,3-二氯，总产率为42-69％ -4-（1-氯烷基）四氢呋喃，然后碱促进脱氯化氢。4-取代的2-（2-呋喃基）-，2-苯乙烯基-和2-巴豆基-3-氯呋喃与乙炔二羧酸二甲酯的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在氯呋喃二烯部分上，而不发生在非氯化呋喃二烯或氯化环外二烯的替代品，证明了呋喃Diels-Alder反应中卤素效应的优势。
• Copper(I)/Ligand-Catalyzed 5-<i>endo</i> Radical Cyclization–Aromatization of 2,2,2-Trichloroethyl Vinyl Ethers: Synthesis of 2,3-Difunctionalized 4-Chlorofurans
  作者：Ram N. Ram、Dharmendra Kumar Gupta、Vineet Kumar Soni

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02830

  日期：2016.2.19

  Copper(I)/ligand-catalyzed one pot synthesis of highly substituted 2,3-difunctionalized-4-chlorofurans has been reported. The reaction proceeds via a Cu(I)-catalyzed regioselective 5-endo-trig radical cyclization of 2,2,2-trichloroethyl vinyl ethers followed by the base-promoted dehydrochlorination. The success of the kinetically disfavored 5-endo cyclization was attributed to the formation of captodatively

  已经报道了铜（I）/配体催化的高度取代的2，3-二官能化的4-氯呋喃的一锅合成。通过铜（I） -催化的区域选择性5-反应的进行内切- TRIG自由基的2,2,2-三氯乙烯基醚环化随后碱促进的脱氯化氢。的动力学成功不受欢迎5-内环化归因于captodatively稳定自由基中间体在环化步骤和相对高的反应温度的形成。在烷基和芳基取代的4-氯呋喃酮对醌的制备中也证明了该方案的合成应用。
• Decarboxylative Trichloromethylation of Aromatic Aldehydes and Its Applications in Continuous Flow
  作者：Andreas B. Jensen、Anders T. Lindhardt

  DOI：10.1021/jo402595r

  日期：2014.2.7

  Two new protocols for the efficient synthesis of 2,2,2-trichloromethylcarbinols, starting from aromatic aldehydes, have been developed. A combination of sodium trichloroacetate in the presence of malonic acid proved efficient for the transformation of electron deficient aldehydes using DMSO as solvent. Electron-rich aldehydes did, however, not require the addition of malonic acid, affording the desired

  从芳族醛开始，已经开发了两种用于有效合成2,2,2-三氯甲基甲醇的新方案。在丙二酸存在下，三氯乙酸钠的组合被证明对于使用DMSO作为溶剂的电子缺陷醛的转化有效。然而，富含电子的醛不需要添加丙二酸，提供了所需的2,2,2-三氯甲基甲醇，而没有竞争性的坎尼扎罗反应痕迹。最后，三氯乙酸钠在THF中的反应与醛和丙二酸溶于DMSO的混合物反应，可以连续进行操作。通过以连续流动进行该脱羧反应，可以通过简单且安全的设置实现反应的放大。在此流程设置中，
• Base-Catalyzed Deprotection of Aldehydes: A New Haloform Reaction
  作者：Gulizhabaier Abulipizi、Kadierya Abuduwaili、Mailikezhati Maihemuti、Abudu Rexit Abulikemu、Shiying Tian

  DOI：10.1055/a-2201-3503

  日期：2024.2

  An efficient procedure for the deprotection of α,α,α-trihalogen (Cl, Br) methyl alcohols under mild reaction conditions to produce the corresponding aldehydes and haloforms is described. This method can be applied to the deprotection of aromatic, aliphatic, and heterocyclic trihalomethyl alcohol compounds.

  描述了在温和反应条件下对 α,α,α-三卤 (Cl, Br) 甲醇进行脱保护以产生相应醛和卤仿的有效程序。该方法可应用于芳香族、脂肪族和杂环三卤甲醇化合物的脱保护。