N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine | 29202-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine
• 英文别名: (4-fluorophenyl)(pyridin-2-ylmethylene)amine；(4-fluorophenyl)pyridin-2-ylmethyleneamine；4-fluoro-N-pyridin-2-ylmethylene-aniline；pyridinecarboxaldimine-4-C6H4F；Pyridine, 2-[[(4-fluorophenyl)imino]methyl]-；N-(4-fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 29202-06-0
• 化学式: C₁₂H₉FN₂
• 分子量: 200.215
• InChiKey: LHHBMLBBDLOIMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Complexes with N,N′‐Bidentate N‐Methyl‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline and its Derivatives: Synthesis, Characterization, and Methyl Methacrylate Polymerization

  摘要：

  N,N′-二叉[( N , N ′) PdCl2 ]复合物[即[. L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 )] 的反应合成了[Pd( CH3CN ) 2Cl2 ]与 N-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯胺 ( L1 ) 及其衍生物 ( L2-L5 ) 在乙醇中的分子结构。的分子结构。 L n PdCl2 ] (L n = L1-L3 利用 X 射线晶体学对其进行了表征，结果表明，Pd(II) 复合物中的钯原子具有涉及 N,N′-二同位的两个氮原子和两个酰氯配体的正方形平面几何结构。配合物[... L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 ）在 60 °C、改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下进行甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合反应的研究。具体来说，复合物 [ L1PdCl2 ]对 MMA 聚合具有中等催化活性，活性为 3.03 × 104 g 聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)/molPd-h，PMMA 的联合活性（通过 1H NMR 光谱）为 ~0.68。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10119
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 生成 N-(2-pyridylmethylene) 4-(fluoro) phenyl amine
  参考文献：
  名称：

  醋酸铜（II）催化螯合芳香仲胺脱氢反应中醋酸盐的双重作用：铜催化氧化反应的动力学案例研究

  摘要：

  醋酸铜 (II) 是铜 (II) 介导的氧化还原反应中铜源的常见经验选择。醋酸盐反离子的影响似乎很关键，但尚未得到充分研究。在此，我们报告乙酸铜（II）催化螯合芳香仲胺的有氧脱氢。该反应中乙酸盐和螯合胺的化学选择性为机理研究提供了独特的机会。通过使用电子顺磁共振光谱、UV/Vis 吸收光谱和测压法监测这种均相反应的进程。对胺底物、铜 (II) 和醋酸盐反离子的动力学依赖性，以及动力学同位素和取代基效应实验的结果，表明醋酸盐既可以作为双核催化中心的桥接配体来介导双电子转移步骤，又可以作为限制周转的 C-H 键断裂步骤中的碱基。在包含 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为替代碱后，DBU 和乙酸盐以互补的方式起作用，以实现螯合仲胺底物的快速催化脱氢反应。最后，醋酸铜（II）（促进双电子转移）和高氯酸铜（II）（促进单电子转移）之间的对比反应性强调了抗衡离

  DOI：

  10.1002/ejic.201600540

文献信息

• Synthesis of di-nitrogen Schiff base complexes of methyltrioxorhenium(VII) and their application in epoxidation with aqueous hydrogen peroxide as oxidant
  作者：Yu Gao、Yuecheng Zhang、Chuanjiang Qiu、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/aoc.1689

  日期：2011.1

  the complexes display distorted octahedral geometry in the solid state with a trans‐position of Schiff base. Catalytic results indicated that the complexes as catalysts increased the selectivity of epoxides remarkably compared with MTO in the epoxidation of alkenes with 30% hydrogen peroxide as oxidant and the increasing rate depended on the structure of the Schiff base ligands of the complexes. The

  通过2-吡啶甲醛与伯胺的缩合反应，合成了几种二氮席夫碱。席夫碱作为配体与甲基三氧or（MTO）平稳配位，提供了相应的配合物，并通过红外，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对其进行了表征。其中一种配合物也通过X射线晶体学分析。结果表明，配合物在固态下具有扭曲的八面体几何形状，并带有反型席夫碱的位置。催化结果表明，在以30％过氧化氢为氧化剂的烯烃环氧化中，与MTO相比，作为催化剂的配合物显着提高了环氧化物的选择性，其增加速率取决于配合物的席夫碱配体的结构。结果表明，配体的供体能力越强，该络合物在以30％过氧化氢作为氧化剂的烯烃的环氧化中给出的环氧化物的选择性越高。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Influence of Halogen Substitution in the Ligand Sphere on the Antitumor and Antibacterial Activity of Half-sandwich Ruthenium(II) Complexes [RuX(η⁶ -arene)(C₅ H₄ N-2-CH=N-Ar)]⁺
  作者：Joel M. Gichumbi、Bernard Omondi、Geraldine Lazarus、Moganavelli Singh、Nazia Shaikh、Hafizah Y. Chenia、Holger B. Friedrich

  DOI：10.1002/zaac.201600427

  日期：2017.6.1

  not selective. 1 and 2 had good activity against MCF7, some with lower IC50 than 5-FU. Complexes with X = Br or I had moderate activity against Caco-2 and HepG2, but those with Cl were inactive. Antibacterial activities of 1a, 2b, 3a, and 7 were tested against antibacterial susceptible and resistant Gram-negative and -positive bacteria. 1a, 2b, and 3a showed activity against methicillin-resistant S

  新配合物 [(η6-p-cymene)Ru(C5H4N-2-CH=N-Ar)X]PF6 [X = Br (1), I (2); Ar = 4-氟苯基 (a)、4-氯苯基 (b)、4-溴苯基 (c)、4-碘苯基 (d)、2,5-二氯苯基 (e)] 以及 3a–3e (X = Cl) 和新的配合物 [(η6-arene)RuCl(NN)]PF6 (arene = C6H5OCH2CH2OH, NN = 2,2'-bipyridine (4), 2,6-(二甲基苯基)-pyridin-2-yl-亚甲基胺 (5), 2,6-(二异丙基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (6); 芳烃 = 对伞花烃, NN = 4-(氨基苯基)-吡啶-2-基-亚甲基胺 (7 )]. 对 1a、1b、1c、1d、2b、5 和 7 进行了 X 射线衍射研究。确定了 1a-1d 和 2 与人类癌细胞上皮结直肠腺癌 (Caco-2)
• Synthesis and Electrochemical Studies of Nickel β-Diketonate Complexes Incorporating Asymmetric Diimine Ligands
  作者：Phimphaka Harding、David J. Harding、Nitisastr Soponrat、Kittiya Tinpun、Sirirat Samuadnuan、Harry Adams

  DOI：10.1071/ch09232

  日期：——

  behaviour of the complexes reveals quasi-reversible or irreversible one-electron oxidation to Ni(iii) in the case of the [Ni(tmhd)2(ppaX)] and [Ni(dbm)2(ppaX)] complexes, respectively. The peak potential for oxidation is dependent on the type of β-diketonate ligand but essentially independent of the substituent, X, on the ppaX ligand. The [Ni(β-diketonate)2(ppaX)] complexes (X = F, Cl, Br, and I) also undergo

  PPA X （4-X-苯基）-吡啶-2-基亚甲基胺; X = H，Me，Et，OMe，F，Cl，Br和I}与[Ni（β-二酮酸酯）2（H 2 O）2 ] β-二酮酸酯= 1,3-二苯基丙二酸酯（dbm），2 1,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酸酯（tmhd）或六氟乙酰丙酮酸酯（hfac）}产生一系列镍配合物。X射线晶体学分析显示八面体配位的镍中心具有顺式排列的β-二酮酸酯配体。该β二酮配位体采用“平面”或“弯曲”的配位模式，而的PPA的芳基环X配体相对于吡啶亚胺单元是扭曲的。配合物的电化学行为表明，在[Ni（tmhd）2（PPA X）]和[Ni（dbm）2（PPA X）]配合物的情况下，准电子可逆或不可逆氧化为Ni（iii）。， 分别。氧化的峰值电势取决于β-二酮酸酯配体的类型，但基本上与PPA X配体上的取代基X无关。[Ni（β-二酮酮酸酯）2（PPA X）]络合物（X = F
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• Palladium(II) complexes containing N,N′-bidentate N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline and its derivatives: Synthesis, structural characterisation, and methyl methacrylate polymerisation
  作者：Sunghoon Kim、Dongil Kim、Ha-Jin Lee、Hyosun Lee

  DOI：10.1016/j.poly.2014.04.015

  日期：2014.7

  of [Pd(CH3CN)2Cl2] with N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline (L1) and its derivatives (L2–L6) in ethanol yields [(NN′)PdCl2] complexes, namely [LnPdCl2] (Ln = L1–L6). The X-ray crystal structure of Pd(II) complexes revealed that the palladium atom in [LnPdCl2] (Ln = L1–L6) showed a square plane geometry involving two nitrogen atoms of NN′-bidentate and two chlorido ligands. Complex [L4PdCl2] containing 2,4

  [Pd（CH 3 CN）2 Cl 2 ]与N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（L 1）及其衍生物（L 2 - L 6）在乙醇中的反应生成[（NN '）PdCl 2 ]络合物，即[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L 1 – L 6）。Pd（II）配合物的X射线晶体结构表明[ L n PdCl 2 ]（L n  =  L1 -大号6）显示出涉及两个氮原子的正方形平面几何NN '-bidentate和两个chlorido配体。含有2,4,6-三甲基-N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（ L 4）的配合物[ L 4 PdCl 2 ]在改性甲基铝氧烷的存在下显示出最高的催化活性，用于甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合。 （MMAO） 在60°C下的活性为1.41×10 5 g PMMA / mol Pd·h，聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）的间同立构规整度（使用1 H NMR光谱表征）约为。0.70。