异丙基硼酸-1,3-丙二醇酯 | 62930-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 异丙基硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 2-isopropyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 1,3,2-dioxaborinane；2-isopropyl-[1,3,2]dioxaborinane；2-propan-2-yl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 62930-27-2
• 化学式: C₆H₁₃BO₂
• 分子量: 127.979
• InChiKey: USRDQBOUUWPIQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H302,H312,H332,H225
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基硼酸-1,3-丙二醇酯 在 zinc(II) chloride 乙醛 作用下， 生成 三异丙基环硼氧烷
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov, V. V.; Gren' A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 1288 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-CH3-2-Pr-i-1,3,2-oxathioborinane 、 2-甲基-1,3-二恶烷 生成 异丙基硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  GREN A. I.; BACHERIKOV V. A.; TURYANSKAYA A. M, ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2621-2622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Factors Affecting Migration of Tertiary Alkyl Groups in Reactions of Alkylboronic Esters with Bromomethyllithium
  作者：Mark C. Elliott、Keith Smith、D. Heulyn Jones、Ajaz Hussain、Basil A. Saleh

  DOI：10.1021/jo4000459

  日期：2013.4.5

  be of great potential for the formation of quaternary carbon centers but often give poor yields/conversions. Calculations and experimental evidence show that tert-alkyl groups migrate less effectively than other types of alkyl group in such reactions and that O-migration competes. Furthermore, slow/incomplete capture of the bromomethyl reagent by the boronic ester is a problem in more hindered systems

  溴甲基锂与叔烷基硼酸酯的反应对于形成季碳中心可能具有巨大潜力，但通常收率/转化率很低。计算和实验证据表明，叔烷基基团比在这样的反应和其它类型的烷基的更小有效迁移ö移民竞争。此外，在更受阻的系统中，硼酸酯无法缓慢/不完全捕获溴甲基试剂是一个问题，另外的竞争性反应（可能在溴甲基硼酸酯种类上进行Li-Br交换）也会导致迁移产物的收率降低。基于此，已经设计了实验方案，其中竞争反应被大大抑制，从而导致针对多种底物的转化产物的转化率更高。
• 10.1039/d4sc02889a
  作者：Yue, Fuyang、Li, Mingxing、Yang, Kangkang、Song, Hongjian、Liu, Yuxiu、Wang, Qingmin

  DOI：10.1039/d4sc02889a

  日期：——

  With advances in organoboron chemistry, boron-centered functional groups have become increasingly attractive. In particular, alkylboron species are highly versatile reagents for organic synthesis, but the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable boron species has not been thoroughly investigated. Herein, we describe a method for activating C–B bonds by nitrogen- or oxygen-radical

  随着有机硼化学的进步，以硼为中心的官能团变得越来越有吸引力。特别是，烷基硼物质是用于有机合成的高度通用的试剂，但从常用的、实验室稳定的硼物质直接生成烷基自由基尚未得到彻底研究。在此，我们描述了一种通过氮或氧自由基转移激活 C-B 键的方法，该方法适用于烷基硼酸和酯，并且可用于 Michael 加成反应和 Minisci 反应以生成烷基或芳基化产物。
• Gren', A. I.; Bacherikov, V. A.; Turyanskaya, A. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 12, p. 2352 - 2353
  作者：Gren', A. I.、Bacherikov, V. A.、Turyanskaya, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsov, V. V.; Gren', A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 6, p. 1288
  作者：Kuznetsov, V. V.、Gren', A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsov, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 10, p. 1576 - 1580
  作者：Kuznetsov

  DOI：——

  日期：——