2-甲基-1,3-二恶烷 | 626-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2-methyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: 1,3-Dioxane, 2-methyl-；2-methyl-1,3-dioxane
• CAS: 626-68-6
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: HDGHQFQMWUTHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C
• 密度：
  1.1678 g/cm3
• LogP：
  0.285 (est)
• 保留指数：
  1044

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二恶烷 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 1,3-丙二醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1,3-丙二醇单乙醚
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY LIQUID PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS OR CYCLIC KETALS

  摘要：

  将环丙二醛和环酮等缩醛类化合物进行液相氢解反应，将其送入反应区，在贵金属催化剂的存在下，在碳或硅基负载物上反应，高选择性地制备羟基醚单一碳氢化合物，无需使用含磷酸类酸或稳定剂如羟基苯酚。

  公开号：

  US20120330069A1
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyloxy-propan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以7%的产率得到2-甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Trofimov, B. A.; Oparina, L. A.; Parshina, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1424 - 1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Addition to Acetylenes in Superbasic Catalytic Systems: XIV. Vinilation of Diols in a System CsF-NaOH
  作者：L. A. Oparina、M. Ya. Khil’ko、N. A. Chernyshova、S. I. Shaikhudinova、L. N. Parshina、Th. Preiss、J. Henkelmann、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0223-x

  日期：2005.5

  A new catalytic system CsF-NaOH was developed for the synthesis of mono- and divinyl ethers of alkanediols exceeding in efficiency KOH. The nucleophilic addition of diols to acetylene in the presence of this system occurs both at enhance pressure (without solvent, 140–160°C) and atmospheric pressure (in DMSO medium, 100°C) of acetylene. Conditions were established of a selective preparation in a high yield of divinyl ethers from diols.

  开发了一种新的催化体系CsF-NaOH，用于合成烷二醇的一乙烯基和二乙烯基醚，其效率超过了KOH。在该体系存在下，二醇对乙炔的亲核加成既可以在加压（无溶剂，140-160°C）下进行，也可以在大气压（DMSO介质，100°C）下进行。建立了从二醇中高收率选择性制备二乙烯基醚的条件。
• Isomerization and hydrogenolysis of 1,3-dioxacycloalkanes on metal catalysts
  作者：Mihály Bartók、József Czombos

  DOI：10.1039/c39810000106

  日期：——

  The isomerization of 5-, 6-, and 7-membered 1,3-dioxacycloalkanes to esters on various metal catalysts is reported, the hydrogenolysis pattern for this type of compound is determined, and a new reaction mechanism is proposed to interpret these catalytic processes.

  据报道，在各种金属催化剂上，五元，六元和七元的1,3-二氧杂环烷烃异构化成酯，确定了这类化合物的氢解模式，并提出了一种新的反应机理来解释这些催化过程。 。
• Methyl acetate purification and carbonylation
  申请人：Lyondell Chemical Technology, L.P.

  公开号：US07390919B1

  公开（公告）日：2008-06-24

  Disclosed is a method for removing aldehyde impurities from a methyl acetate supply. The method comprises reacting the methyl acetate supply with a polyol and converting the aldehyde impurities to cyclic acetals. The acetals are subsequently removed from the methyl acetate supply by, e.g., distillation. The purified methyl acetate supply is used for carbonylation to produce acetic acid.

  公开了一种从甲酸甲酯供应中去除醛杂质的方法。该方法包括将甲酸甲酯供应与多元醇反应，将醛杂质转化为环状缩醛。然后通过蒸馏等方法从甲酸甲酯供应中去除这些缩醛。纯化后的甲酸甲酯供应用于羧化反应，生产醋酸。
• Hydroisomerization of 1,3-dioxacycloalkanes to esters on platinum. The role of hydrogen in the isomerization
  作者：Mihály Bartók、József Czombos

  DOI：10.1039/c39810000978

  日期：——

  Experiments show that the isomerization of 1,3-dioxacycloalkanes to esters proceeds only in the °presence of hydrogen, and the selectivity for ester formation can be >90% with optimum hydrogen coverage; new data are reported relevant to the mechanism of ester formation and the generalization of the hydroisomerization.

  实验表明，只有在氢存在下，1，3-二氧杂环烷烃才能异构化成酯，并且在最佳氢覆盖率下，酯形成的选择性可以> 90％。据报道与酯形成机理和加氢异构化的普遍性有关的新数据。
• Reaction of 2-methoxy-1,3-dioxane with grignard reagents: reagent-substrate complexation and stereoelectronic control.
  作者：William F. Bailey、Allan A Croteau

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90150-9

  日期：——

  The stereoelectronically controlled reaction of 2-methoxy-1,3-dioxane () with Grignard reagents does not follow the course suggested by the behavior of anancomeric models for the conformational isomers of . Treatment of with RMgX leads to the predominant formation of acid labile 3-(1′-methoxyalkoxy)-1-propanols, derived from endocyclic cleavage of the ring CO bond, and only minor amounts of the expected

  2-甲氧基-1,3-二恶烷（）与Grignard试剂的立体电子控制反应不符合构象异构体的anancomeric模型的行为建议的过程。用RMgX处理会导致主要形成酸不稳定的3-（1'-甲氧基烷氧基）-1-丙醇，其是由环CO键的环内裂解产生的，并且仅产生少量的预期2-R-1， 3-二恶烷。

表征谱图