(R)-3-(硝基甲基)-5-苯基戊醛 | 1001058-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(硝基甲基)-5-苯基戊醛
• 英文名称: (R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentanal
• CAS: 1001058-71-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: QIHJPCNVECTGRH-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(硝基甲基)-5-苯基戊醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R)-3-(nitromethyl)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087
• 作为产物：
  描述：

  (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3-(硝基甲基)-5-苯基戊醛
  参考文献：
  名称：

  作为氢的占位符的环己2,5-二烯基：乙醛代用品的有机催化迈克尔加成反应。

  摘要：

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。

  DOI：

  10.1002/chem.202003764

文献信息

• Organocatalytic diastereoselective synthesis of chiral decalines through the domino Claisen–Schmidt/Henry reaction
  作者：Adluri B. Shashank、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/c5ob00562k

  日期：——

  General and operative domino Claisen–Schmidt/Henry (CS/H) reaction has been revealed to obtain highly substituted chiral decalines in good yields with excellent ees and des by using push–pull enamine catalysis.

  通用和可操作的多米诺骨牌Claisen-Schmidt / Henry（CS / H）反应已被证明可以通过推挽式烯胺催化以良好的收率和良好的收率获得高取代度的手性十氢化萘。
• Diphenylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an Asymmetric, Catalytic, and Direct Michael Reaction of Nitroalkanes with α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Hiroaki Gotoh、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol702545z

  日期：2007.12.1

  A catalytic enantioselective direct conjugate addition of nitroalkanes to alpha,beta-unsaturated aldehydes using diphenylprolinol silyl ether as an organocatalyst has been developed. Using this methodology as a key step, short syntheses of therapeutically useful compounds have also been accomplished.

  已经开发了使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂将硝基烷烃催化对映选择性直接共轭加成到α，β-不饱和醛上的方法。使用该方法作为关键步骤，也已经完成了对治疗有用化合物的短合成。
• Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde
  作者：Patricia García-García、Arnaud Ladépêche、Rajkumar Halder、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200800847

  日期：2008.6.9
• The Cyclohexa‐2,5‐dienyl Group as a Placeholder for Hydrogen: Organocatalytic Michael Addition of an Acetaldehyde Surrogate
  作者：Weiqiang Chen、Huaquan Fang、Kaixue Xie、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.202003764

  日期：2020.11.26

  An aldehyde with a cyclohexa‐2,5‐dienyl group in the α‐position is introduced as a storable surrogate of highly reactive acetaldehyde. The cyclohexa‐2,5‐dienyl unit is compatible with an enantioselective Michael addition to nitroalkenes promoted by a Hayashi–Jørgensen catalyst and can be removed by a boron Lewis acid mediated C−C bond cleavage. The robust two‐step sequence does not require a large

  引入了在α-位带有环己-2,5-二烯基的醛作为高反应性乙醛的可存储替代物。环己-2,5-二烯基单元与由Hayashi-Jørgensen催化剂促进的硝基烯烃的对映选择性Michael加成相容，并可通过硼路易斯酸介导的C-C键裂解除去。稳健的两步法不需要直接使用乙醛时通常需要的大量醛组分。
• Paraldehyde as an Acetaldehyde Precursor in Asymmetric Michael Reactions Promoted by Site-Isolated Incompatible Catalysts
  作者：Xinyuan Fan、Carles Rodríguez-Escrich、Sonia Sayalero、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201302087

  日期：2013.8.12

  song of ice and fire! The usually innocent paraldehyde can be used as an acetaldehyde precursor in an organocatalytic asymmetric Michael addition (see scheme) thanks to the proper combination of two immobilized catalysts. The site isolation induced by the polymeric supports has proven crucial to preclude deactivation of the otherwise incompatible catalysts.

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。