(R)-(+)-5-triphenylmethyloxymethyl-2 (5H)-furanone | 101758-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-(+)-5-triphenylmethyloxymethyl-2 (5H)-furanone
• 英文别名: (R)-4-trityloxymethyl-2-buten-4-olide；(2R)-2-(trityloxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 101758-68-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O₃
• mdl: MFCD09743312
• 分子量: 356.421
• InChiKey: DJMNCMLWSQKCGK-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  517.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-5-triphenylmethyloxymethyl-2 (5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 钯 、 N-甲基吗啉氧化物 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 八倾吲嗪三醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-三苯甲基甲氧基-γ-丁内酯 生成 (R)-(+)-5-triphenylmethyloxymethyl-2 (5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, MASAHIDE;TOMIOKA, KIYOSHI;KOGA, KENJI, HETEROCYCLES, 1985, 23, N 9, 2347-2350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetrahydronaphthofuranone derivatives and process for producing the same
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：US06255339B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Compounds represented by the following formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds have progesterone receptor binding inhibitory activity and, hence, can be used as therapeutic and prophylactic agents for progesterone-related diseases. Specifically, they are useful as abortifacients, oral contraceptive pills, carcinostatic agents for breast cancer and ovarian cancer, therapeutic agents for endometriosis, meningioma, and myeloma, and therapeutic and prophylactic agents for osteoporosis and climacteric disturbance. wherein R1 and R2 represent a hydroxyl group, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkoxyalkyloxy, cycloalkyloxy containig one oxygen atom, aralkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aryloxy carbonyloxy, aralkylcarbonyloxy, aromatic acyloxy, heteroaromatic acyloxy, saturated heterocyclic carbonyloxy, alkylsulfonyloxy, aromatic sulfonyloxy, alkylcarbamoyloxy, aromatic carbamoyloxy, alkylcarbonylamino, or aromatic acylamino, provided that R1 may further represent a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, or alkynyl; and R3, R4, and R5 each independently represent a hydrogen atom, alkyl or alkenyl.

  以下式(I)表示的化合物及其可药用的盐被披露。这些化合物具有抑制孕酮受体结合的活性，因此可以用作治疗和预防与孕酮相关疾病的药物。特别是，它们可用作堕胎药、口服避孕药、用于乳腺癌和卵巢癌的抗癌剂、用于治疗子宫内膜异位症、脑膜瘤和多发性骨髓瘤的治疗剂，以及用于治疗骨质疏松症和更年期障碍的治疗和预防药物。 其中 R1和R2代表羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、含有一个氧原子的环烷氧基、芳烷氧基、烷基碳酰氧基、烯基碳酰氧基、炔基碳酰氧基、环烷基碳酰氧基、烷氧基碳酰氧基、芳氧基碳酰氧基、芳烷基碳酰氧基、芳香酰氧基、杂芳酰氧基、饱和杂环碳酰氧基、烷基亚磺酰氧基、芳香亚磺酰氧基、烷基氨基甲酰氧基、芳香氨基甲酰氧基、烷基碳酰胺基或芳香酰氨基，条件是R1还可以进一步代表氢原子、烷基、烯基或炔基；R3、R4和R5各自独立地代表氢原子、烷基或烯基。
• Chiral 1,4-diazepinones and 1,4-thiazepinones by diastereoselective ring chain transformation of α,β unsaturated lactones or lactams
  作者：J. Bohrisch、H. Faltz、M. Pätzel、J. Liebscher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89262-0

  日期：1994.1

  Butenolides or α,β-unsaturated lactams 1 react with 1,2-diamines cysteamine or 2-aminothiophenol by addition and ring transformation giving new chiral, hydrogenated or partly hydrogenated 7-(α-hydroxyalkyl) and 7-(α-aminoalkyl)-1,4-diazepin-5-ones and 1,4-thiazepin-5-ones 4.

  丁烯内酯或α，β-不饱和内酰胺1通过加成和环化反应与1,2-二胺半胱胺或2-氨基硫酚反应，得到新的手性，氢化或部分氢化的7-（α-羟烷基）和7-（α-氨基烷基）- 1,4-二氮杂-5-酮和1,4-噻氮-5-酮4。
• Synthesis of (-)-swainsonine and (-)-8-epi-swainsonine from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives.
  作者：Nobuo IKOTA、Akira HANAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2712

  日期：——

  (-)-Swainsonine (1) and (-)-8-epi-swainsonine were synthesized from (S)- and (R)-glutamic acid derivatives. (2R, 3S, 4R)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrolidine derivatives (9a and 9b) were prepared by cis-dihydroxylation of α, β-unsaturated compounds 6, 10 and 15 with OsO4 as the key reaction. The diastereoselective allylation of the aldehydes 18 derived from 9a and 9g, followed by cyclization, gave 1 and (-)-8-epi-swainsonine.

  (-)-苦马豆素 (1) 和 (-)-8-表-苦马豆素由 (S)- 和 (R)- 谷氨酸衍生物合成。以OsO4为关键反应，通过α,β-不饱和化合物6、10和15的顺式二羟基化反应制备(2R,3S,4R)-3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物(9a和9b)。衍生自9a和9g的醛18的非对映选择性烯丙基化，随后环化，得到1和(-)-8-表-苦豆素。
• NOVEL TETRAHYDRONAPHTHOFURANONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA KAISHA LTD.

  公开号：EP0885893A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  Compounds represented by the following formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds have progesterone receptor binding inhibitory activity and, hence, can be used as therapeutic and prophylactic agents for progesterone-related diseases. Specifically, they are useful as abortifacients, oral contraceptive pills, carcinostatic agents for breast cancer and ovarian cancer, therapeutic agents for endometriosis, meningioma, and myeloma, and therapeutic and prophylactic agents for osteoporosis and climacteric disturbance. wherein R1 and R2 represent a hydroxyl group, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, alkoxyalkyloxy, cycloalkyloxy containig one oxygen atom, aralkyloxy, alkylcarbonyloxy, alkenylcarbonyloxy, alkynylcarbonyloxy, cycloalkylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy, aryloxy carbonyloxy, aralkylcarbonyloxy, aromatic acyloxy, heteroaromatic acyloxy, saturated heterocyclic carbonyloxy, alkylsulfonyloxy, aromatic sulfonyloxy, alkylcarbamoyloxy, aromatic carbamoyloxy, alkylcarbonylamino, or aromatic acylamino, provided that R1 may further represent a hydrogen atom, alkyl, alkenyl, or alkynyl; and R3, R4, and R5 each independently represent a hydrogen atom, alkyl or alkenyl.

  本发明公开了下式 (I) 所代表的化合物及其药学上可接受的盐类。这些化合物具有黄体酮受体结合抑制活性，因此可用作治疗和预防黄体酮相关疾病的药物。具体地说，它们可用作堕胎药、口服避孕药、乳腺癌和卵巢癌的致癌剂、子宫内膜异位症、脑膜瘤和骨髓瘤的治疗剂，以及骨质疏松症和气候紊乱的治疗剂和预防剂。 其中包括 R1 和 R2 代表羟基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、烷氧基烷氧基、含一个氧原子的环烷氧基、芳基烷氧基、烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、环烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基烷基羰基氧基、芳香族酰氧基、杂芳香族酰氧基、饱和杂环族羰氧基、烷基磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、烷基氨基甲酰氧基、芳香族氨基甲酰氧基、烷基羰基氨基或芳香族酰氨基，但 R1 可进一步代表氢原子、烷基、烯基或炔基；R3、R4 和 R5 各自独立地代表氢原子、烷基或烯基。
• Total synthesis of progesterone receptor ligands, (−)-PF1092A, B and C
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shohei Yasuda、Ken-ichi Kurihara、Kiyoshi Tanabe、Rie Shinei、Tsuneo Okonogi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00042-7

  日期：1997.2

  Microbial metabolites (-)-PF1092A, B and C belonging to an eremophilane sesquiterpene group are synthesized from (R)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone through the SnCl4 promoted cyclization of an alpha-keto methyl sulfone and dimethyl acetal followed by a Stork annulation which gives the octalone core. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.