omadacycline tosylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: omadacycline tosylate
• 英文别名: 9-(2',2'-dimethylpropylaminomethyl)minocycline p-toluenesulfonate
• 化学式: (x)C₇H₈O₃S*C₂₉H₄₀N₄O₇
• InChiKey: SETFNHZTVGTBHC-XGLFQKEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  231.03
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸米诺环素 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 18.0~30.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 omadacycline tosylate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/47323

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] SALTS AND POLYMORPHS OF A TETRACYCLINE COMPOUND<br/>[FR] SELS ET POLYMORPHES D'UN COMPOSÉ TÉTRACYCLINE
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2009143509A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Crystalline forms, including salts and polymorphs, of a compound useful in the treatment of tetracycline compound-responsive states are provided herein. The crystalline compounds are useful for the treatment or prevention of conditions and disorders such as bacterial infections and neoplasms, as well as other known applications for tetracycline compounds in general.

  本文提供了一种在治疗四环素化合物响应性疾病状态中有用的化合物的结晶形式，包括盐和多晶形态。这些结晶化合物可用于治疗或预防细菌感染和新生物等疾病和疾病，以及四环素化合物在一般上已知的其他应用。
• Synthesis development of an aminomethylcycline antibiotic via an electronically tuned acyliminium Friedel–Crafts reaction
  作者：John Y.L. Chung、Frederick W. Hartner、Raymond J. Cvetovich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.011

  日期：2008.10

  With the goal of improving the synthetic efficiency, the development of a convergent synthesis of a minocycline derivative PTK0796 via an intermolecular acyliminium Friedel–Crafts reaction (Tscherniac–Einhorn reaction) is described. The entire C9 neopentylaminomethyl side chain was installed in one step using an electronically optimized chloromethylacyliminium precursor in 83% yield. Deprotection and

  以提高合成效率为目标，描述了通过分子间酰化的Friedel-Crafts反应（Tscherniac-Einhorn反应）聚合合成米诺环素衍生物PTK0796的开发。整个C9新戊基氨基甲基侧链的安装使用电子优化的氯甲基酰基亚胺鎓前体一步一步完成，产率为83％。在CaCl 2和乙醇胺或NaOH的存在下脱保护并重新平衡为C4α-顶基，得到目标氨基甲基环素抗生素。发现相应的结晶甲苯磺酸盐表现出改善的固态稳定性。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF OMADACYCLINE, METHODS OF SYNTHESIS THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES D'OMADACYCLINE, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2021252876A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present invention provides omadacycline crystalline freebase and methods of synthesis thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising omadacycline crystalline freebase and methods of use thereof for treating bacterial infections. The present invention also provides methods of purifying crude omadacycline freebase that comprise crystallization to produce crystalline omadaccyline freebase. The omadacycline crystalline freebase may also be used to prepare salts of omadacycline, e.g., a tosylate salt.