4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]-[1]-benzopyran-9-carbaldehyde | 40683-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]-[1]-benzopyran-9-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehyde；4-Methyl-2,10-dioxopyrano[2,3-h]chromene-9-carbaldehyde；4-methyl-2,10-dioxopyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehyde
• CAS: 40683-01-0
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: VRIZZAUCSVTLQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]-[1]-benzopyran-9-carbaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-chloro-4-(4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]-[1]-benzopyran-9-yl)-1-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nofal; El-Zahar; Salem, Egyptian Journal of Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 587 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-2,10-dioxo-2H,10H-pyrano[2,3-f]-[1]-benzopyran-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  meso-tetrakis (2,10-dioxo-2H, 10H-pyrano [2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成和生物活性

  摘要：

  meso-tetrakis (2, 10-dioxo-2H, 10H-pyrano[2,3-f] chromene-9-yl) 卟啉的合成是通过吡咯与取代的 4-methyl-2,10-dioxo-反应直接合成的二氯甲烷/酸介质中的 2H, 10Hpyrano[2,3-f]chromene-9-carbaldehydes。控制醛的摩尔比以优化所需卟啉的合成和纯化。这个新系列的卟啉通过 TLC、质谱（FAB 质量）、H NMR、UV 和 IR 进行表征

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0007.f22

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Synthesis, structural characterization, antioxidant and cytotoxic activity towards human cancer cell lines and computational studies of new Ni(II), Co(II) and Pd(II) complexes with 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]chromen-4-one derivatives
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch Gagieva、Ekaterina Yu. Rybalkina、Dmitry I. Pozdnyakov、Elizaveta K. Melnikova、Gleb L. Denisov、Sergey V. Zubkevich、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130706

  日期：2021.10

  elemental analyses. The molecular structures of 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-chromen-4-one 1, 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-6‑chloro-chromen-4-one 7 and Co dichloride complex with 3-[bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methyl]-6-fluoro-chromen-4-one 15 have been determined using single crystal X-ray diffraction studies. The cytotoxic activity of metal complexes and the ligand 1 has been

  类黄酮的合成衍生物是一类有前途的生物活性化合物。在这里，我们报告了在色酮片段中带有各种取代基的 (chromon-3-yl)-双 (3,5-二甲基吡唑-1-基) 甲烷家族。已经研究了它们的抗氧化活性，并预测了它们的生物活性谱。合成了由 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氟-色烯-4-one支撑的新型Ni(II)、Co(II)和Pd(II)配合物并使用1 H NMR、高分辨率 MALDI-TOF 光谱法和元素分析进行表征。3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-chromen-4-one 1 , 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氯的分子结构-chromen-4-one 7和 Co 二氯化物与 3-[双(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲基]-6-氟-色烯-4-one 15 的配合物已使用单晶 X 射线衍射研究确定。金属配合物和配体1的细胞毒活性已在 4 种
• DNA-Binding Properties Studies and Spectra of a Novel Cu(II) Complex with a New Coumarin Derivative
  作者：Gao-fei Qi、Zheng-yin Yang、Dong-dong Qin、Bao-dui Wang、Tian-rong Li

  DOI：10.1248/cpb.56.452

  日期：——

  A new coumarin derivative (8-methylcoumaro-4a,10a-pyrone-3-carbaldehyde benzoyl hydrazone) ligand and its novel Cu(II) complex have been synthesized and characterized on the basis of elemental analyses, molar conductivities, 1H-NMR, IR spectra, UV–visible spectroscopy and thermal analyses. In addition, the interactions of the Cu(II) complex and the ligand with calf-thymus DNA were investigated by spectrometric titrations, ethidium bromide displacement experiments and viscosity measurements. It was found that both the two compounds, specially the Cu(II) complex, strongly bind with calf-thymus DNA, presumably via an intercalation mechanism.

  我们合成了一种新的香豆素衍生物（8-甲基香豆素-4a,10a-吡喃酮-3-甲醛苯甲酰腙）配体及其新的 Cu(II) 复合物，并根据元素分析、摩尔电导率、1H-NMR、红外光谱、紫外-可见光谱和热分析对其进行了表征。此外，还通过光谱滴定、溴化乙锭置换实验和粘度测量，研究了 Cu(II) 复合物和配体与小牛胸腺 DNA 的相互作用。研究发现，这两种化合物，特别是 Cu(II) 复合物，都能与小牛胸腺 DNA 紧密结合，这可能是通过插层机制实现的。