N-(2,4-Dichlorobenzyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4-Dichlorobenzyl)aniline
• 英文别名: N-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]aniline
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₂N
• mdl: MFCD00870626
• 分子量: 252.143
• InChiKey: FEOLMDYQOQNMOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4-Dichlorobenzyl)aniline 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以85 %的产率得到2,4-dibromo-N-(2,4-dichlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Aromatic C(sp²)−H Functionalization by Consecutive Paired Electrolysis: Dibromination of Aryl Amines with Dibromoethane at Room Temperature

  摘要：

  摘要在此，我们首次公开了一种在室温无金属和外部氧化剂条件下，通过芳香族 C(sp2)-H（对位和正位）双官能化二溴化芳基胺的简便高效的电化学方法。该反应使用 1,2-二溴乙烷进行演示，在温和的反应条件下，通过使用 C(+)/Pt(-) 电极的简单设置，对多种 N 取代芳胺进行二溴化处理。这一转化过程进展顺利，底物范围广泛，能以中等到极好的产率和高区域选择性获得有价值的多用途 N-取代型 2,4-二溴苯胺。在这种配对电解过程中，1,2-DBE 阴极还原后阳极氧化生成溴鎓中间体，然后与苯胺偶联生成二溴化合产物。这是一种具有挑战性的氧化还原中性反应的独特方法。电化学正、对二溴化反应的多功能性体现在对具有挑战性的芳基胺具有独特的区域选择性，以及无需使用化学氧化剂或活化剂即可进行克级规模的电合成。

  DOI：

  10.1002/chem.202303179
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 、 苯胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到N-(2,4-Dichlorobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  还原型氧化石墨烯上负载的不对称三唑基-萘啶基-吡啶桥联的高活性铜络合物及其在水中的应用†

  摘要：

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。

  DOI：

  10.1039/c9gc02086a

文献信息

• A Microwave-Assisted SmI₂-Catalyzed Direct <i>N</i>-Alkylation of Anilines with Alcohols
  作者：Jitendra Gour、Srikanth Gatadi、Satyaveni Malasala、Madhavi Venkata Yaddanpudi、Srinivas Nanduri

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00717

  日期：2019.6.7

  A new protocol for the alkylation of aromatic amines has been described using alcohols in the presence of SmI2 as a catalyst with the generation of water as the sole byproduct. The reaction proceeds under MW conditions and selectively generates monoalkylated amines. This protocol features a broad substrate scope and good functional-group tolerance with moderate to high yields.

  已经描述了在SmI 2作为催化剂存在下使用醇并以水为唯一副产物生成芳族胺烷基化的新方案。反应在MW条件下进行并选择性地产生单烷基化的胺。该协议具有广泛的底物范围和良好的功能组耐受性，具有中等至高产量。
• BINAP-copper supported by hydrotalcite as an efficient catalyst for the borrowing hydrogen reaction and dehydrogenation cyclization under water or solvent-free conditions
  作者：Zhaojun Xu、Xiaoli Yu、Xinxin Sang、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c8gc00557e

  日期：——

  A BINAP-Cu system supported by hydrotalcite has been developed and proved to be a highly efficient catalyst for the atom-efficient and green borrowing hydrogen reaction and dehydrogenative cyclization. This BINAP-Cu complex supported by hydrotalcite is highly air-stable and can be recycled at least five times under solvent-free conditions. Notably, 1-benzyl-2-aryl-1H-benzo[d]imidazole derivatives could

  已经开发了由水滑石支撑的BINAP-Cu系统，并被证明是一种高效的催化剂，用于原子效率高的绿色借入氢反应和脱氢环化反应。这种由水滑石负载的BINAP-Cu络合物具有高度的空气稳定性，在无溶剂条件下可以循环至少五次。值得注意的是，第一次以水为溶剂仅一步即可由醇合成1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物。这为在水或无溶剂条件下以高收率合成官能化的胺，酮和1-苄基-2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑衍生物提供了一种更加绿色有效的催化方法。
• A highly active and chemoselective homobimetallic ruthenium catalyst for one-pot reductive amination in water
  作者：Gopal Deshmukh、Thakur Rochak Kumar Rana、Nikita Yadav、Gopalan Rajaraman、Ramaswamy Murugavel

  DOI：10.1039/d3gc03374k

  日期：——

  comparative study between Ru1 and Ru2 reveals that complex Ru1 is more chemo-selective for the formation of a secondary amine, attributable to a cooperative effect. This cooperative effect is further substantiated through extensive computational methodologies involving Density Functional Theory (DFT) calculations on both bimetallic and monometallic Ru(II) complexes along a hybrid-model complex.

  本文描述了第一种有效催化水中羰基化合物的还原胺化(RA)反应的同质双金属催化剂。两种新的 Ru( II ) 化合物，同质双金属 [( p -伞花烃) 2 (RuCl) 2 L 1 ] ( Ru1 ) 和单金属 [( p -伞花烃)(RuCl)L 2 ] ( Ru2 )（其中 L 1 = 2， 2′-((1 E ,1′ E )-((3,3′,5,5′-四异丙基-[1,1′-联苯]-4,4′二基)双-(氮杂亚基))双(结合希夫碱配体的L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)和L 2 = (2,6-(((二异丙基苯基)-亚氨基)甲基)苯酚盐)已被合成并通过各种光谱和分析技术表征。它们的分子结构是通过X射线衍射测量推导出来的。这两种配合物在室温和高温下对水/空气均稳定，可用作水介质中 RA 的催化剂，并使用甲酸盐缓冲液作为氢源。配合物Ru1，在甲酸/甲酸盐缓冲液作为氢源的情况下，催化一锅法
• FR2234293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Highly chemoselective reductive amination by one pot reaction of aldehydes, amines and Dihydropyridine Catalyzed by TMSCl
  作者：N. Azizi、A. R. Khajeh Amiri、H. Ghafuri、M. R. Saidi、M. Bolourtchian

  DOI：10.1007/bf03246028

  日期：2010.6

  More efficient, cost effective and metal free DHP/TMSCl system for one pot reductive amination of aldehydes was developed. The method allows the efficient one pot synthesis of structurally diverse amines with Hantzsch ester as the hydrogen source in the presence of trimethylsilyl chloride as a catalyst in high to quantitative yields under mild conditions.