N-(t-butyloxycarbonyl)-N-(2-exo-norborn-5-enyl)-p-anisidine | 1056890-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-N-(2-exo-norborn-5-enyl)-p-anisidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1056890-34-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: OXONIZQRQWBRRB-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-N-(2-exo-norborn-5-enyl)-p-anisidine 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1S,2S,4R)-1-(N-t-butyloxycarbonyl-p-anisidino)-2,4-di(hydroxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  高产率和对映选择性双环烯烃和二烯的分子间催化不对称加氢胺化

  摘要：

  据报道，一组催化的双环烯烃和二烯的分子间加氢胺化反应以高产率和高对映选择性发生。这些反应在由 [Ir(环辛烯)Cl]2、Segphos 和 BIPHEP 家族配体的位阻和富电子衍生物以及可溶性碱生成的催化剂下发生。该系统催化将各种苯胺加成到降冰片烯、降冰片二烯和其他双环烯烃中。添加对茴香胺的产物可以转化为 BOC 保护的降冰片基胺和几乎对映纯形式的取代环戊烷。机理研究表明，苯胺-d2 的添加以顺式方式发生，并表明催化循环包括苯胺的氧化添加以形成双苯胺氢化物复合物，

  DOI：

  10.1021/ja803523z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-exo-norborn-5-enyl)-p-anisidine 、 二碳酸二叔丁酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到N-(t-butyloxycarbonyl)-N-(2-exo-norborn-5-enyl)-p-anisidine
  参考文献：
  名称：

  高产率和对映选择性双环烯烃和二烯的分子间催化不对称加氢胺化

  摘要：

  据报道，一组催化的双环烯烃和二烯的分子间加氢胺化反应以高产率和高对映选择性发生。这些反应在由 [Ir(环辛烯)Cl]2、Segphos 和 BIPHEP 家族配体的位阻和富电子衍生物以及可溶性碱生成的催化剂下发生。该系统催化将各种苯胺加成到降冰片烯、降冰片二烯和其他双环烯烃中。添加对茴香胺的产物可以转化为 BOC 保护的降冰片基胺和几乎对映纯形式的取代环戊烷。机理研究表明，苯胺-d2 的添加以顺式方式发生，并表明催化循环包括苯胺的氧化添加以形成双苯胺氢化物复合物，

  DOI：

  10.1021/ja803523z