2-(homopiperidino)pyridine | 380500-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(homopiperidino)pyridine
• 英文别名: (1-pyridin-2-yl)azepane；1H-Azepine, hexahydro-1-(pyridinyl)-；1-pyridin-2-ylazepane
• CAS: 380500-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• mdl: MFCD01471640
• 分子量: 176.261
• InChiKey: WMUXUPJEKFKIAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(homopiperidino)pyridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azepane
  参考文献：
  名称：

  饱和环胺的无金属定向位点选择性 Csp3-H 硼化

  摘要：

  环胺可以使用 BBr 3进行 C sp 3 -H 硼基化。在微波反应器的高温下，优选发生α-硼基化，而在较低温度下路易斯碱的存在将选择性地导致β-硼基化。机理研究支持这两个过程都存在烯胺中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202309295
• 作为产物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以97%的产率得到2-(homopiperidino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Aminoborohydrides 15. The First Mild and Efficient Method for Generating 2-(Dialkylamino)-pyridines from 2-Fluoropyridine

  摘要：

  [GRAPHICS]Lithium aminoborohyd ride (LAB) reagents promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-(dialkylamino)pyridines in excellent yield and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1.1 equiv of lithium aminoborohydride at room temperature affords complete conversion after 1 h. This is the first general way by which 2-(dialkylamino)pyridines may be directly obtained from fluoropyridines under ambient reaction conditions. 2-Chloropyridine can also be converted to 2-(dialkylamino)pyridine by simply increasing the number of LAB equivalents and the reaction temperature.

  DOI：

  10.1021/ol035430j

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines
  作者：Xue-Qi Zhang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/c3ob41989d

  日期：——

  Nickel-catalyzed cross-coupling of aryltrimethylammonium triflates and amines was carried out under mild conditions. The reaction has a broad scope of substrates and can be performed by a one-pot procedure from an aryldimethylamine.

  在温和条件下，通过镍催化实现了芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐与胺的交叉偶联反应。该反应对底物具有广泛的适用性，并且可以从二甲基芳胺通过一步法实现。
• Amination of 2‐Pyridinesulfonic and 8‐Quinolinesulfonic Acids with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Vasiliki Valsamidou、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.201900057

  日期：2019.9

  The amination of 2‐pyridine‐ and 8‐quinolinesulfonic acids using magnesium amides is reported. Various amides reacted with N‐heterocyclic sulfonic acids, leading to aminopyridines and aminoquinolines in up to 98 % yield. Various amines important in medicinal chemistry, such as the antidepressant amoxapine, were suitable for these aminations.

  据报道，使用酰胺化氨基的2-吡啶基和8-喹啉磺酸被胺化。各种酰胺与N-杂环磺酸反应，生成氨基吡啶和氨基喹啉，产率高达98％。在药物化学中很重要的各种胺，例如抗抑郁药阿莫沙平，都适合于这些胺化反应。
• Ruthenium-Catalyzed α-(Hetero)Arylation of Saturated Cyclic Amines: Reaction Scope and Mechanism
  作者：Aldo Peschiulli、Veerle Smout、Thomas E. Storr、Emily A. Mitchell、Zdeněk Eliáš、Wouter Herrebout、Didier Berthelot、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/chem.201204438

  日期：2013.7.29

  3‐ethyl‐3‐pentanol. A systematic study on the substrate and reagent scope of this transformation is disclosed in this paper. The effect of substitution on both the piperidine ring and the arylboronic ester has been investigated. Smaller (pyrrolidine) and larger (azepane) saturated ring systems, as well as benzoannulated derivatives, were found to be compatible substrates with the α‐arylation protocol. The successful

  过渡金属催化的SP 3 Ç  ħ激活已成为一个有力的方法来官能化的饱和环状胺。我们的小组最近公开了在α位上的哌啶与氮原子的直接催化芳基化反应。如果在催化量的[Ru 3（CO）12]和一当量的3-乙基-3-戊醇。本文公开了对该转化的底物和试剂范围的系统研究。已经研究了取代对哌啶环和芳基硼酸酯的影响。发现较小的（吡咯烷）和较大的（氮杂环庚烷）饱和环系统以及苯并环化的衍生物是与α-芳基化方案兼容的底物。各种杂芳基硼酸酯作为偶联伙伴的成功使用进一步证明了这种直接官能化方法的强大功能。机理研究允许这个明显的转变的催化循环更好地理解为特色在汝前所未有的直接转移金属化II  ^ h种。
• Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Coupling Reaction of sp³ C−H Bonds Adjacent to a Nitrogen Atom in Alkylamines with Alkenes
  作者：Naoto Chatani、Taku Asaumi、Shuhei Yorimitsu、Tsutomu Ikeda、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1021/ja011540e

  日期：2001.11.1

  Catalytic reactions which involve the cleavage of an sp(3) C-H bond adjacent to a nitrogen atom in N-2-pyridynyl alkylamines are described. The use of Ru(3)(CO)(12) as the catalyst results in the addition of the sp(3) C-H bond across the alkene bond to give the coupling products. A variety of alkenes, including terminal, internal, and cyclic alkenes, can be used for the coupling reaction. The presence

  描述了涉及裂解与 N-2-吡啶基烷基胺中的氮原子相邻的 sp(3) CH 键的催化反应。使用 Ru(3)(CO)(12) 作为催化剂导致在烯烃键上添加 sp(3) CH 键以产生偶联产物。多种烯烃，包括末端、内部和环状烯烃，可用于偶联反应。胺的氮上是否存在导向基团，例如吡啶、嘧啶和恶唑啉环，对于成功的反应至关重要。该结果表明氮原子与钌催化剂配位的重要性。此外，吡啶环上取代基的性质对反应效率有显着影响。因此，吡啶环上吸电子基团的取代以及吡啶环中与 sp(2) 氮相邻的取代显着延迟了反应。环状胺比无环胺更具反应性。溶剂的选择也很重要。在检查的溶剂中，2-丙醇是首选溶剂。
• Synthesis of aminopyridines from 2-fluoropyridine and lithium amides
  作者：Lubov Pasumansky、Armando R. Hernández、Soya Gamsey、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.132

  日期：2004.8

  Lithium amides promote the amination of 2-fluoropyridine under mild reaction conditions, providing 2-aminopyridines in good yields and purity. Treatment of 2-fluoropyridine with 1 equiv of lithium amide at room temperature affords complete conversion after 2 h. To our knowledge, this is the first study of lithium amide-promoted amination of fluoropyridines that are not further activated by electron-withdrawing

  在温和的反应条件下，锂酰胺可促进2-氟吡啶的胺化反应，从而以良好的收率和纯度提供2-氨基吡啶。在室温下用1当量的酰胺锂处理2-氟吡啶，可在2小时后完全转化。就我们所知，这是首次由酰胺基锂促进的氟吡啶胺的胺化反应尚未被吸电子基团进一步活化的研究。