2,5-bis-(dimethylaminomethyl)pyrrole | 89999-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,5-bis-(dimethylaminomethyl)pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(N,N-dimethylaminomethyl)pyrrole；1,1'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(N,N-dimethylmethanamine)；1-[5-[(dimethylamino)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 89999-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃
• 分子量: 181.281
• InChiKey: UVZIFGJOZUTFLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(dimethylaminomethyl)pyrrole 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 [NiH-(P₂^CyPyr)]
  参考文献：
  名称：

  吡咯-二膦配体支持的镍 (II) 烷基配合物的合成、表征和催化活性

  摘要：

  基于吡咯的钳形配体 (P 2 R Pyr) - (P 2 R Pyr = 2,5-(R 2 PCH 2 ) 2 C 4 H 2 N, R = Ph, Cy)的有机金属 Ni(II) 化学被报道。格氏试剂与 [NiCl(P 2 R Pyr)] 反应生成各种烷基和芳基配合物（甲基、乙基、苄基、苯基和烯丙基），它们都显示出关于镍的方形平面几何形状。氢化物配合物 [NiH(P 2 Cy Pyr)] 也可以通过 [NiCl(P 2 Cy Pyr)] 与 LiHBEt 3 处理或通过 H(P2 R Pyr) 与 [Ni(COD) 2 ]（COD = 1,4-环辛二烯）。甲基和氢化物配合物分别与 CO 和 CO 2 的反应表明 Ni-C 和 Ni-H 键具有清洁的迁移插入化学。烷基和氯化物配合物都是在室温下芳基氯化物和芳基或烷基格氏试剂的熊田偶联反应的活性催化剂。报道了几种配合物的固态结构。

  DOI：

  10.1021/om400630q
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 四甲基甲烷二胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到2,5-bis-(dimethylaminomethyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用氯硅烷生成亚胺离子及其与富电子芳族杂环的反应

  摘要：

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01174-x

文献信息

• Titanium-catalyzed iminohydrazination of alkynes
  作者：Sanjukta Banerjee、Yanhui Shi、Changsheng Cao、Aaron L. Odom

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.025

  日期：2005.11

  for the iminohydrazination of alkynes, a new multicomponent coupling reaction involving an alkyne, hydrazine, and isonitrile. A brief study on the scope of the reaction suggests that it is applicable to internal and terminal alkynes, alkyl and aryl isonitriles, and alkyl- and aryl-containing 1,1-disubstituted hydrazines. The best yields were obtained with terminal alkynes and alkyl isonitriles. The regioselectivity

  钛吡咯基络合物Ti（NMe 2）2（dap）2（1），其中dap是2-（N，N-二甲基氨基甲基）吡咯基，和Ti（NMe 2）3（bap）（3），其中bap是2， 5-二（N，N发现-二甲基氨基甲基）吡咯基是炔烃的亚氨基肼化反应的有效催化剂，炔烃是一种新的多组分偶联反应，涉及炔烃，肼和异腈。对该反应范围的简要研究表明，它适用于内部和末端炔烃，烷基和芳基异腈以及含烷基和芳基的1,1-二取代肼。使用末端炔烃和烷基异腈可获得最佳收率。反应的区域选择性对催化剂的结构非常敏感，在所有情况下，我们都可以用1或3作为催化剂获得亚氨基酰肼化产物的一种区域异构体。产品的结构用NMR光谱和DFT计算，这表明探测小号-顺腙-烯胺互变异构体是最有利的配置的同分异构体。但是，在室温下的溶液中可能可以访问几种配置。的反应1与2当量为h 2 NNMe 2个中形成的双核的复杂的Ti结果2（DAP）3（NNMe 2）2（NHNMe
• Directed Aminomethylation of Pyrrole, Indole, and Carbazole with N,N,N′,N′-Tetramethylmethanediamine
  作者：V. R. Akhmetova、E. M. Bikbulatova、N. S. Akhmadiev、V. M. Yanybin、T. F. Boiko、R. V. Kunakova、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1134/s1070428018050056

  日期：2018.5

  aminomethylation of pyrrole and indole with N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine in the presence of 5 mol % of ZrOCl2·8H2O proceeds selectively at the positions 2, 5 of pyrrole and 1, 3 of indole. Carbazole under the same conditions affords 3-formyl-9-aminomethyl derivative. The reaction in the presence of 5 mol % of K2CO3 occurs as monoaminomethylation: for pyrrole at the position 2, for indole at the position

  吡咯和吲哚与催化氨基甲基Ñ，Ñ，N' ，N'在5摩尔％的ZrOCl的存在-tetramethylmethanediamine 2 ·8H 2 ö选择性地在位置前进2，5吡咯和1，3吲哚。在相同条件下，咔唑得到3-甲酰基-9-氨基甲基衍生物。在存在5 mol％K 2 CO 3的情况下，该反应以单氨基甲基化形式发生：对于位置2的吡咯，对于位置3的吲哚，以及在底物氮原子上的咔唑。水溶性1,1'-（1 H-吡咯-2,5-二基）双（N，N-二甲基甲胺）对植物致病性真菌Rhizoctonia solani具有抑菌活性。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• Homolytic H₂ cleavage by a mercury-bridged Ni(<scp>i</scp>) pincer complex [{(PNP)Ni}₂{μ-Hg}]
  作者：Markus Kreye、Matthias Freytag、Peter G. Jones、Paul G. Williard、Wesley H. Bernskoetter、Marc D. Walter

  DOI：10.1039/c4cc09743b

  日期：——

  The Hg-bridged (PNP)Ni-complex acts as a synthon for Ni(i) and homolytically cleaves H₂ to yield [(PNP)NiH].

  Hg桥联的（PNP）镍配合物作为Ni（i）的合成试剂，并通过自由基裂解H2产生[(PNP)NiH]。
• 一种配体化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN107235885B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明涉及一种配体化合物，如通式I所示：其中，R1和R相同或不同，独立地选自烷基和环烷基。本发明还涉及一种所述配体化合物的制备方法及其应用。根据本发明的配体化合物用于乙烯齐聚，具有活性高、选择性高的优点。