3-(p-chlorophenyl)-1-butene | 23853-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-1-butene
• 英文别名: 1-chloro-4-(1-methylprop-2-en-1-yl)benzene；1-(but-3-en-2-yl)-4-chlorobenzene；1-chloro-4-(1-methyl-2-propenyl)benzene；Benzene, 1-(3-buten-2-yl)-4-chloro-；1-but-3-en-2-yl-4-chlorobenzene
• CAS: 23853-78-3
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: IJGRIKHQHDXZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 乙烯 在 tripod-derived Ni(II) chelate MAO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-(p-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  源自三脚架配体的镍 (II) 化合物：苯乙烯和丙烯立体选择性异二聚化的有效催化剂

  摘要：

  三脚架配体 RCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) 与 NiHal2 形成四配位化合物。如果供体函数 X、Y、Z 中的两个是膦，则观察到方平面配位。相比之下，供体组 X,Y,Z = P,N,N 或 N,N,N 形成四面体化合物，通过 P,N 或 N,N 配位，在以 MAO 为辅酶催化烯烃低聚反应中具有活性-催化剂。这些催化剂体系在烯烃的立体选择性异二聚化中也有活性。通过这些系统共二聚苯乙烯和丙烯导致 4-苯基-2-戊烯几乎完全，区域选择性高达 98% 和 (E)/(Z) 比高达 95:5，超过其他报道的催化剂这个过程。这些催化转化的产物已通过 GC/MS 技术以及分离、纯化合物的 NMR 和 MS 表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejic.200200536

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Allylic Substitutions with a Hydride Nucleophile
  作者：T. N. Thanh Nguyen、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00941

  日期：2016.5.20

  easily accessible copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex enables a regioselective hydride transfer to allylic bromides, an allylic reduction. The resulting aryl- and alkyl-substituted branched α-olefins, which are valuable building blocks for synthesis, are obtained in good yields and regioselectivity. A commercially available silane, (TMSO)2Si(Me)H, is employed as hydride source. This protocol

  容易获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）络合物能够将区域选择性氢化物转移至烯丙基溴，从而实现烯丙基还原。得到的芳基和烷基取代的支链α-烯烃，是合成的重要组成部分，可以高收率和区域选择性地获得。使用可商购的硅烷（TMSO）2 Si（Me）H作为氢化物源。该协议为建立的碳催化亲核试剂催化的金属烯丙基取代提供了统一的替代方法，因为不需要使催化剂适应亲核试剂的性质。
• Method for synthesizing (E)-Anethol and Related Compounds By Cross Coupling Reaction of Potassium alllyltrifluroborate and 4-bromoanisole and aryl halides
  申请人：AL-MASUM Mohammad

  公开号：US20120010298A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  Methods of producing substituted and non-substituted beta-methyl styrene by a cross-coupling reaction are provided. The disclosure also provides for methods of preparing (E)-Anethol and related compounds by a cross coupling reaction of potassium allyltrifluoroborate and 4-bromoanisole and aryl halides. Compounds, compositions, and methods of treating disorders utilizing beta-methyl styrene are also provided.

  提供了通过交叉偶联反应生产取代和非取代的β-甲基苯乙烯的方法。该公开还提供了通过钾烯基三氟硼酸酯和4-溴苯甲醚以及芳基卤化物的交叉偶联反应制备(E)-茴香醚及相关化合物的方法。还提供了利用β-甲基苯乙烯治疗疾病的化合物、组合物和方法。
• Remarkable regioselectivity in microwave-enhanced palladium-catalyzed allylation reaction involving allyltrifluoroborates and aryl halides
  作者：Mohammad Al-Masum、Shahrina Alam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.134

  日期：2009.9

  An unprecedented cross-coupling reaction of potassium allyltrifluoroborates and aryl halides to the corresponding trans-β-methylstyrenes in the presence of PdCl2(dtbpf) catalyst under microwave heating was developed.

  钾allyltrifluoroborates和芳基卤化物的到相应的一个前所未有的交叉偶联反应反式- β -甲基苯乙烯中的PdCl存在2（d吨BPF）下微波加热的催化剂的开发。
• Heterodimerization of Olefins. 1. Hydrovinylation Reactions of Olefins That Are Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：T. V. RajanBabu、Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Malay Nandi、Haengsoon Park、Xiufeng Sun

  DOI：10.1021/jo035171b

  日期：2003.10.1

  counteranion (BARF or SbF6) in an enantioselective version of the Ni-catalyzed reaction raises the prospects of developing a practical route for the synthesis of 3-arylbutenes. Several pharmaceutically relevant compounds, including widely used 2-arylpropionic acids, can be synthesized from these key intermediates. This reaction appears to be quite general. Synthesis of several new 2-diphenylphosphino-1

  通过对配体和抗衡离子作用的系统检查，发现了用于乙烯和各种功能化乙烯基芳烃的近定量和高度选择性共聚的新方案。在典型的反应中，在-56℃下，在[CH2Cl2]中，在[CH3Cl2]中分别存在0.0035当量的[（烯丙基）NiBr] 2，三苯膦和AgOTf，4-溴苯乙烯和乙烯进行共二聚，得到3-（4-溴苯基）-1 -丁烯的收率和选择性均> 98％。与[（烯丙基）PdX] 2的相应反应效率低下且选择性低，在鉴定出可行的系统之前可能需要进一步优化。产生可比的产率和选择性的另一有用方案涉及使用由2-二苯基膦基苯甲酸烯丙酯，Ni（COD）2和（C 6 F 5）3 B制备的单组分催化剂。识别手性半不稳定配体（例如，（R）-2-甲氧基-2'-二苯基膦基-1,1'-联萘基，MOP）与高度离解的抗衡阴离子（BARF或SbF6）之间的协同关系Ni催化的反应的发展提出了开发合成3-芳基丁烯的实用路线的前景。可以从这
• The Hydrovinylation Reaction:  A New Highly Selective Protocol Amenable to Asymmetric Catalysis
  作者：Nobuyoshi Nomura、Jian Jin、Haengsoon Park、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ja973548n

  日期：1998.1.1

  Carbon-carbon bond forming reaction is arguably the most important type of bond construction in organic chemistry; yet, paucity of methods for the stereoselective incorporation of abundantly available carbon feedstocks such as CO, CO2, HCN, or simple olefins to prochiral substrates is one of the major limitations in this area.1 One potentially important class of such reactions is the cationic [Ni-H]+-catalyzed

  碳-碳键形成反应可以说是有机化学中最重要的键构建类型。然而，缺乏将大量可用的碳原料（如 CO、CO2、HCN 或简单烯烃）立体选择性地掺入前手性底物的方法是该领域的主要限制之一。 Ni-H]+ 催化的烯烃二聚反应。2,3 在发现该反应的对映选择性变化方面取得的成功有限，部分原因是起始烯烃的竞争性低聚和初级产物的异构化（方程式 1）。在本文中，我们报告了我们最初的