6-chloro-3-trifluoromethyl-benzoxazinone | 64995-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-chloro-3-trifluoromethyl-benzoxazinone
• 英文别名: 6-Chlor-3-(trifluoromethyl)-2H-1,4-benzoxazin-2-on；6-chloro-3-trifluoromethyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；6-Chloro-3-(trifluoromethyl)-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 64995-54-6
• 化学式: C₉H₃ClF₃NO₂
• 分子量: 249.577
• InChiKey: CKERWYQVCCGRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-trifluoromethyl-benzoxazinone 、 吡咯 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H-1,4- 苯并恶嗪-2-酮衍生物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性螺环磷酸催化合成光学活性2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物的方法，包括以苯并恶嗪酮化合物和吡咯化合物为原料，以手性螺环磷酸催化剂为催化剂，在有机溶剂中反应完全，制备得到2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物。本发明拟利用不对称催化氮杂傅克烷基化反应方法合成光学活性含有三氟甲基季立体中心的2H‑1,4‑苯并恶嗪‑2‑酮衍生物，反应条件温和，工艺简单，操作便捷，所得产物有潜在的良好的生物活性，这将对新药筛选有重要意义，同时得到的手性化合物可以作为药物合成的中间体使用。

  公开号：

  CN105017238B
• 作为产物：
  描述：

  六氟环氧丙烷 、 4-氯-2-氨基苯酚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-chloro-3-trifluoromethyl-benzoxazinone
  参考文献：
  名称：

  使用六氟-1,2-环氧丙烷制备全氟烷基化苯并杂环化合物

  摘要：

  利用六氟-1,2-环氧丙烷（HFPO，六氟环氧丙烷）的高反应活性，制备了几种含有CF3和C2F5的新型苯并杂环化合物如下：（1）用HFPO/Et3N处理2-氨基苯酚得到2-（五氟乙基）苯并恶唑，然后脱水环化，(2) 3-(三氟甲基)2H-1,4-苯并恶嗪-2-酮、3-(三氟甲基)-2(1H)-喹喔啉酮和2-氟-2-(三氟甲基)-2 ,3-dihydro-1,4-benzothiazin-3-one 通过 ortho-bifunctional 苯与 HFPO 反应，和 (3) 2-(pentafluoroethyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one 通过处理邻氨基苯甲酸HFPO/Et3N。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.2164

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Dihydrobenzoxazinones Bearing Trifluoromethylated Quaternary Stereocenters
  作者：Hengqiao Lou、Yongtao Wang、Enze Jin、Xufeng Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02848

  日期：2016.3.4

  enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of trifluoromethyl benzoxazinones with pyrroles is reported. Under mild conditions, a range of enantioenriched dihydrobenzoxazinones bearing trifluoromethylated quaternary stereocenters could be obtained in good to excellent yield and ee. A remarkable fluorine effect is observed, and preliminary mechanistic studies combined with theory calculations suggest that tr

  据报道，手性磷酸催化三氟甲基苯并恶嗪酮与吡咯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。在温和的条件下，可以获得一系列具有三氟甲基化的季立构中心的对映体富集的二氢苯并恶嗪酮，收率和收率良好。观察到显着的氟效应，并且初步的机理研究与理论计算相结合表明，三氢键相互作用牢固地保持了过渡结构，并允许催化剂的庞大取代基影响对映选择性。
• Mustafa, Mohamed El-Said; Takaoka, Akio; Ishikawa, Nobuo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 6, p. 944 - 954
  作者：Mustafa, Mohamed El-Said、Takaoka, Akio、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Mustafa, Mohamed El-said; Takaoka, Akio; Ishikawa, Nobuo, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 593 - 599
  作者：Mustafa, Mohamed El-said、Takaoka, Akio、Ishikawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• MUSTAFA MOHAMED EL-SAID; TAKAOKA AKIO; ISHIKAWA NOBUO, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 4, 593-599
  作者：MUSTAFA MOHAMED EL-SAID、 TAKAOKA AKIO、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• MUSTAFA MOHAMED EL-SAID; TAKAOKA AKIO; ISHIKAWA NOBUO, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 6, 944-954
  作者：MUSTAFA MOHAMED EL-SAID、 TAKAOKA AKIO、 ISHIKAWA NOBUO

  DOI：——

  日期：——