5-(3-nitrophenyl)dipyrromethane | 189638-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2,2 inverted exclamation mark-[(3-Nitrophenyl)methylene]bis(1H-pyrrole)；2-[(3-nitrophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 189638-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: UZNSHMZVOVWKFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)dipyrromethane 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hydrophilic bioconjugatable trans-AB-porphyrins and peptide conjugates

  摘要：

  反式 AB 结构（无其他取代基）的卟啉含有一个可生物结合的基团和一个水溶解基团，这种紧凑的设计对不同学科的研究具有重要价值。我们采用成熟的合成方法制备了四种新的游离碱卟啉和一种锰（III）螯合物。亲水基团包括 4-N-甲基吡啶鎓、2,4,6-三（羧甲氧基）苯基、2,6-双（膦甲氧基）苯基和羧基；生物共轭单元包括羧基、马来酰亚胺和 N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯。分别在有机溶液或水中对受保护的二磷酸卟啉或未受保护的二磷酸卟啉进行了生物共轭实验。这两种方法都被用来与黑色素细胞刺激素的三肽片段[Ac -α-MSH(11-13)- NH 2]中 AcKPV- NH 2 的 Lys11 的ε-氨基共轭，产生卟啉-肽共轭物。

  DOI：

  10.1142/s1088424615500121
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 5-(3-nitrophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  K₂S₂O₈ mediated synthesis of 5-aryldipyrromethanes and meso-substituted A₄-tetraarylporphyrins

  摘要：

  据报道，在 K2S2O8 的存在下，在 90 [式：见正文]C 的温度下，从吡咯和芳基乙醛酸合成二吡咯甲烷，可以获得收率非常高的二吡咯甲烷。与传统上在二吡咯甲烷合成中使用的过量吡咯不同，目前的方法使用的吡咯量是按比例计算的，避免使用任何布氏酸或路易斯酸。5- 苯基二吡咯甲烷的克级合成也已实现，这表明使用这种方法扩大二吡咯甲烷的规模是可行的。随后，在 K2S2O8 的存在下，在 90[式中：见正文]摄氏度的条件下，二吡咯甲烷也被转化为 A4-四芳基卟啉。此外，还报道了在 K2S2O8 存在下于 90[式：见正文]C，从过量吡咯和苯乙酸直接合成 A4-四苯基卟啉的方法。

  DOI：

  10.1142/s1088424621500619

文献信息

• Kinetics of (Porphyrin)manganese(III)-Catalyzed Olefin Epoxidation with a Soluble Iodosylbenzene Derivative
  作者：James P. Collman、Li Zeng、Hong J. H. Wang、Aiwen Lei、John I. Brauman

  DOI：10.1002/ejoc.200600079

  日期：2006.6

  involvement of a discrete carbocation in the transition state. We also prepared a (porphyrin)manganese catalyst immobilized on silica support, and found the epoxidation of cis-cyclooctene catalyzed by this heterogeneous catalyst proceeds at virtually the same turnover frequency as by the homogeneous porphyrin catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  我们用可溶性碘基苯衍生物 1 作为末端氧化剂和 Mn(TPFPP)Cl (2) 作为催化剂，研究了用于均相卟啉催化的烯烃环氧化反应良好的系统的动力学。环氧化速率采用初始速率法测定，环氧化产物采用气相色谱法测定。发现环氧化速率对于卟啉催化剂为一级，而在末端氧化剂为零级。此外，我们发现速率定律对烯烃底物的性质和浓度很敏感。在高烯烃浓度下观察到所有烯烃底物的饱和动力学，并且动力学数据与 Michaelis-Menten 动力学模型一致。根据观察到的饱和动力学结果，我们提出活性氧化剂和底物之间存在络合，决定速率的步骤被认为是这种假定的底物 - 氧化剂复合物的分解，产生环氧化产物和静止状态的卟啉催化剂。竞争性环氧化进一步表明活性氧化剂和烯烃底物的可逆络合。顺式环辛烯环氧化中氧转移过程 (k2) 的活化参数 ΔH‡ 和 ΔS‡ 分别确定为 12.3 ± 0.9 kcal mol-1 和-15.6 ± 3
• Synthesis of meso-substituted porphyrins carrying carboranes and oligo(ethylene glycol) units for potential applications in boron neutron capture therapyElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for the synthesis of compounds 12–15, 31 and 32. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209534c/
  作者：Christophe Frixa、Mary F. Mahon、Andrew S. Thompson、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/b209534c

  日期：2003.1.13

  Selective delivery of 10B to tumours is one of the major remaining problems in boron neutron capture therapy (BNCT) of cancer. Porphyrins are selectively accumulated in tumours. Thus two series of carborane-carrying porphyrins were constructed, with additional functionality for attachment of uncharged potentially water-solubilising polyethers. 3-(1,2-Dicarbaclosododecaboran(12)-1-ylmethoxy)benzaldehyde

  选择性向肿瘤中递送10B是癌症的硼中子俘获疗法（BNCT）中主要的主要问题之一。卟啉选择性地积累在肿瘤中。因此，构建了两个系列的携带碳硼烷的卟啉，并具有附加功能，用于连接不带电荷的潜在水溶性聚醚。通过保护3-（丙-2-炔氧基）苯甲醛作为二硫缩醛的醛，用十硼烷（14）处理并脱保护，制得3-（1,2-二咔唑/十二碳硼烷（12）-1-基甲氧基）苯甲醛。与3-硝基苯基二吡咯甲烷的缩合得到中-（3-硝基苯基）-间-（3-碳戊基甲氧基苯基）卟啉的可分离混合物，这是由于在卟啉原阶段的大量加扰而产生的。同样，3-（1，将2-二咔唑基十二碳硼烷（12）-1-基）苯甲醛与该二吡咯甲烷制得类似的内消旋-（3-硝基苯基）-内消旋-（3-羰基苯基）卟啉混合物。在第二个系列中，两个区域异构的双（硝基苯基）双（碳烷基苯基）卟啉只能通过X射线晶体学来区分，它们的NMR谱图是相同的。用氯化锡（II）将单（硝基苯基）卟啉和双
• An easily accessible and recyclable copper nanoparticle catalyst for the solvent-free synthesis of dipyrromethanes and aromatic amines
  作者：Sengan Megarajan、Khan Behlol Ayaz Ahmed、Rajamani Rajmohan、Pothiappan Vairaprakash、Veerappan Anbazhagan

  DOI：10.1039/c6ra21315d

  日期：——

  A facile method to prepare a reusable copper nanocatalyst is reported.

  报告了一种制备可重复使用的铜纳米催化剂的简便方法。
• A₃- and A₂B-nitrocorroles: synthesis and antiviral activity evaluation against human cytomegalovirus infection
  作者：Léo Bucher、Sandrine Kappler-Gratias、Nicolas Desbois、Kerstin Bystricky、Franck Gallardo、Claude P. Gros

  DOI：10.1039/d0md00034e

  日期：——

  We report the 2nd generation of seventeen A₂B- and A₃-substituted fluoronitrocorroles and the discovery of optimized compounds with a selectivity index of >200 against hCMV.

  我们报告了第二代十七种A₂B-和A₃-取代的氟硝基卟啉，并发现了具有对hCMV选择性指数>200的优化化合物。
• Halogen substituted A2B type Co(III)triarylcorroles: Synthesis, electronic structure and two step modulation of electrocatalyzed hydrogen evolution reactions
  作者：Yingjie Niu、Minzhi Li、Qianchong Zhang、Weihua Zhu、John Mack、Gertrude Fomo、Tebello Nyokong、Xu Liang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.02.049

  日期：2017.7

  for hydrogen evolution reactions (HERs). Moreover, there is a marked enhancement in their homogenous catalytic ability when halogen atoms are introduced at the B position, which demonstrates that facile modifying the meso-aryl rings is a effective strategy for developing new HER catalysts. The electrochemical results demonstrate that an unusual two step modulation of HER reactions can be achieved by using

  七低对称性的2 B型的Co（III）triarylcorroles具有吸电子内消旋-芳基取代基已被合成和表征。通过将它们的光谱，电化学和光谱电化学与一系列DFT和TD-DFT计算中预测的趋势进行比较，对光学和氧化还原特性进行了详细的分析。结果表明，Co（III）烷氧基是氢释放反应（HERs）的高效催化剂。此外，当在B位置引入卤素原子时，它们的均相催化能力显着增强，这表明易于修饰内消旋芳基环是开发新型HER催化剂的有效策略。电化学结果表明，通过使用单和双电化学还原的三芳基钴基钴阴离子，可以实现HER反应的异常两步调节。