4,5-dibromobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]thiadiazole) | 1352715-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,5-dibromobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
• 英文别名: 4,5-Dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole；4,5-dibromo-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g][2,1,3]benzothiadiazole
• CAS: 1352715-17-3
• 化学式: C₆Br₂N₄S₂
• 分子量: 352.033
• InChiKey: GMYKQNVRDQJDRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]thiadiazole) 在 四(三苯基膦)钯 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 4,5-Bis(2-methyl-6-nitro-1-benzothiophen-3-yl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-e][2,1,3]benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于受阻二芳烃的光活性构象异构体的分离：光环化量子产率的有效调制。

  摘要：

  赋予两个溶剂独立性和优异的热双稳态，苯并双（噻二唑）二芳基乙烯-bridged系统提供一种有效的方法来实现极高photocyclization量子产率（Φ -O-C ，高达90.6％）由两个分离完全纯的反平行构象异构体和抑制分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1002/anie.201310438
• 作为产物：
  描述：

  benzo[1,2-c:3,4-c']bis(1,2,5)thiadiazole 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 4,5-dibromobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1,2,5]thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  基于苯并噻二唑作为乙烯桥的光致变色联苯乙烯的前所未有的稳定性

  摘要：

  打开和关闭的案例：基于苯并二噻二唑的光致变色联苯撑乙烯BTTE在溶液和单晶中均表现出出色的光致变色性能（参见图片）。BTTE具有出色的热稳定性，可与广为人知的五元六氟环戊烯基类似物相媲美。

  DOI：

  10.1002/anie.201105136

文献信息

• Unraveling Dual Aggregation‐Induced Emission Behavior in Steric‐Hindrance Photochromic System for Super Resolution Imaging
  作者：Hong Yang、Mengqi Li、Chong Li、Qianfu Luo、Ming‐Qiang Zhu、He Tian、Wei‐Hong Zhu

  DOI：10.1002/anie.201909830

  日期：2020.5.25

  Unprecedented dual aggregation-induced emission (AIE) behavior based on a steric-hindrance photochromic system is presented, with incorporation one or two bulky aryl groups, resulting in different flexibleness. The dual AIE behavior of open and closed isomers can be explained by restriction of intramolecular rotation (RIR), restriction of intramolecular vibration (RIV), and intermolecular stacking

  提出了前所未有的基于位阻光致变色系统的双重聚集诱导发射（AIE）行为，其中并入了一个或两个庞大的芳基，从而导致了不同的柔韧性。可以通过限制分子内旋转（RIR），限制分子内振动（RIV）和分子间堆积来解释开放和封闭异构体的双重AIE行为。大体积的苯并噻吩导致旋转受限，从而增加了溶液中开放形式的发射和弱的π-π分子堆积，从而有效地增强了固态的发光性能。通过结合两个大的笨重的苯并噻吩基团，BBTE具有最出色的AIE活性，在交替的紫外线和可见光照射下，薄膜中的高效可逆的自上而下发出的荧光以及出色的抗疲劳性。在超分辨率成像中成功建立了即开即用的光电开关。
• Aromaticity-Controlled Thermal Stability of Photochromic Systems Based on a Six-Membered Ring as Ethene Bridges: Photochemical and Kinetic Studies
  作者：Yuheng Yang、Yongshu Xie、Qiong Zhang、Keitaro Nakatani、He Tian、Weihong Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200354

  日期：2012.9.10

  forms a twin crystal of asymmetric nature with interactions between the electron‐rich oxygen atom of the methoxy group and the carbon atom of the electron‐deficient benzobisthiadiazole moiety. This work contributes to the understanding of aromaticity‐controlled thermal stability of photochromic systems based on a six‐membered ring as an ethene bridge, and a broadening of the novel building blocks for photochromic

  三种光致变色化合物-2-丁基-5,6-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基] -1  H-苯并[ de ]异喹啉-1,3（2  H）-二酮（ BTE-NA），含有萘二甲酰亚胺的4,5-双[5-（4-甲氧基苯基）-2-甲基噻吩-3-基]苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BTA）和BTTA，对苯并噻二唑和苯并二噻二唑作为具有不同芳族性的六元乙烯桥进行了系统研究，包括溶液状态，溶胶-凝胶状态和单晶状态。它们表现出典型的光致变色性能，并具有相当高的环化量子产率。BTE-NA，BTA和BTTA构成了典型的供体-π-受体（D–π–A）系统在激发后在HOMO和LUMO之间具有显着的分子内电荷转移（ICT），从而实现了光致变色和溶剂致变色的荧光调制。具有不同芳香度的三个乙烯桥可以提供系统比较其相应封闭形式（c-BTE-NA，c-BTA和c-BTTA）的热稳定性的变化。c-BTE-NA在从环
• Sterically hindered diarylethenes with a benzobis(thiadiazole) bridge: photochemical and kinetic studies
  作者：Wenlong Li、Yunsong Cai、Xin Li、Hans Ågren、He Tian、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c5tc01796c

  日期：——

  rationally designed diarylethenes (DAEs) 1–4 with a benzobis(thiadiazole) bridge are specifically designed for gaining insights into steric effects on photochromic performances. It is shown that, upon increasing steric hindrance, the exchanging rate between two main conformers in the ring-open form gradually slows down, offering the opportunity for isolating photoactive anti-parallel conformers. Impressively

  四个经过合理设计的带有苯并双（噻二唑）桥的双芳烃（DAE）1-4是专门设计的，用于深入了解空间对光致变色性能的影响。结果表明，随着位阻的增加，开环形式的两个主要构象异构体之间的交换速率逐渐减慢，为分离光敏反平行构象异构体提供了机会。令人印象深刻的是，与未解析的常见DAE相比，分离的反平行构象异构体显示出高环化量子产率。开环DAE 1–4中典型的供体–π–受体（D–π–A）特征赋予其突出的荧光，可以通过光环化方便地进行调节。在闭环形式下，发现过量的位阻严重破坏了热双稳态，特别是3c在环境温度下具有半小时的半衰期而迅速褪色。相反，1c和2c均显示出优异的稳定性，这源于分子内氢键的稳定作用。这项工作证明了空间效应对DAE的光化学和动力学行为的影响，为开发具有高光敏性的光致变色DAE提供了独特的方法。
• Sterically hindered diarylethenes with thienopyridine: Substituent position effect on photochromic properties
  作者：Hancheng Xi、Mengqi Li、Wenlong Li、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108620

  日期：2020.11

  quantum yields, conversion ratios of target systems. Distinctively, thieno [3,2-b]pyridine-containing TP3 displays a novel solvent-dependent photochromic activity. And the photochromic reactivity of thieno [2,3-b]pyridine-containing TP1 can be specifically blocked by Cu2+, showing the gated photochromism. The diverse photochromic properties make the target systems promising candidates for the development

  双芳烃（DAE）最近在光响应性材料中的应用引起了极大的关注。由于已经为阐明DAE衍生物的结构-性质关系做出了许多努力，通过结构优化改善光致变色性能仍然值得研究。本文中，设计了具有噻吩并吡啶单元的三个异构二芳基蒽，以深入了解取代基位置对光致变色性能的影响。结果表明，吡啶环中的氮原子对光致变色行为有影响，例如光反应量子产率，目标体系的转化率。独特的是，含有噻吩并[3,2 - b ]吡啶的TP3显示出新型的溶剂依赖性光致变色活性。含有噻吩并[2,3 - b ]吡啶的TP1的光致变色反应性可被Cu 2+特异性阻断，显示出门控光致变色现象。多种光致变色特性使目标系统有望成为具有某些功能的实用分子器件开发的候选系统。
• Force-Triggered Atropisomerization of a Parallel Diarylethene to Its Antiparallel Diastereomers
  作者：Xuancheng Fu、Boyu Zhu、Xiaoran Hu

  DOI：10.1021/jacs.3c03994

  日期：2023.7.26

  mechanical approach to inducing the atropisomerization of a parallel diarylethene into its antiparallel diastereomers exhibiting distinct chemical reactivity. A congested parallel diarylethene mechanophore in the (Ra,Sa)-configuration with mirror symmetry is atropisomerized to its antiparallel diastereomers with C2 symmetry under ultrasound-induced force field. The resulting stereochemistry-converted material

  本文描述了一种机械方法，用于诱导平行二芳基乙烯阻转异构化成具有不同化学反应性的反平行非对映体。镜像对称的( R a ,S a )构型的稠密平行二芳基乙烯机械团在超声诱导力场下被阻转异构为其具有C 2对称性的反平行非对映异构体。所得的立体化学转化材料获得了对称性允许的旋转光环化反应活性。