meso-tetrapropylporphyrin | 22112-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetrapropylporphyrin
• 英文别名: meso-5,10,15,20-tetrakis(n-propyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrakis(1-propyl)porphyrin；5,10,15,20-tetrapropylporphyrin；5,10,15,20-Tetrapropylporphine；meso-Tetra(n-propyl)porphyrin；meso-tetra-n-propylporphyrin；tetramesopropylporphine；H2t(n-Pr)p
• CAS: 22112-75-0
• 化学式: C₃₂H₃₈N₄
• 分子量: 478.681
• InChiKey: UUXJVUOOLAOWRM-KEBMOAGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  281 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  831.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.47
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetrapropylporphyrin 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Fe(meso-tetrapropylchlorin)Cl
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure of low-spin six-coordinate iron(III)meso-tetrapropylchlorin complexes

  摘要：

  低自旋四丙基氯化铁（III）[Fe ( TnPrC ) L2]±（L = HIm、1-MeIm、DMAP、CN-、4-CNPy、tBuNC）采用 dxy 型基态，与轴向配体的性质无关。在所研究的配合物中，[ Fe ( TnPrC )(tBuNC )2]+ 显示出如下独特的光谱特性。(1)1H NMR 信号与其他配合物相比极为宽泛。特别是 5,20- CH2(α)信号太宽，难以检测。(2) 13C NMR 光谱中未观察到除 Cγ 以外的任何信号。(3) 根据 4.2 K 时的 EPR g 值估算出的四方分裂参数（|Δ|）高达 12.4 λ，是之前报道的所有低自旋铁（III）卟啉和卟啉类化合物中最大的|Δ|值。根据这些结果，我们得出结论：[ Fe ( TnPrC )(tBuNC )2]+ 在 4.2-30 K 时的电子基态，而在拍摄核磁共振光谱的环境温度下，它应表示为低自旋铁( II ) 氯素 π-激阳离子[ FeII( TnPrC. )(tBuNC )2]+ 。

  DOI：

  10.1142/s1088424614500576
• 作为产物：
  描述：

  meso-Tetra(n-propyl)porphyrinogen 在 四氯苯醌 作用下， 反应 1.0h， 生成 meso-tetrapropylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K10和3Å分子筛可实现高收率制备的中四烷基卟啉的纳米级成像

  摘要：

  我们已经开发了一种高产合成的内消旋-tetraalkylporphyrins，这在以前已经获得只有较低的产率。通过使用蒙脱石K10作为酸催化剂和3Å分子筛作为脱水剂，使用某些脂肪族醛可以达到70％的收率。具有癸基（C10）或更长链的游离碱卟啉在溶剂/表面界面以单分子水平成像。高取向热解石墨（HOPG）被用作π堆积表面，而1-苯基辛烷和1-苯基壬烷被用作溶剂。从C13到C16观察到奇偶效应。对于C13 单晶X射线结构使人们能够以前所未有的方式洞悉二维包装如何扩展为三维晶格。

  DOI：

  10.1002/chem.201300532

文献信息

• The construction of C(sp³)–O bond via copper porphyrin catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction: Substituent and electronic effect of the catalysts
  作者：Feng-Hua Wang、Zheng-Yan Liu、Shuang Yang、Lei Shi、Dong-Zi Lin、Hai-Yang Liu、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919900

  日期：——

  effect of copper porphyrin catalysts on the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between the hydroxyl group of phenol substrates and C(sp3)-H bond have been investigated. Results showed that copper porphyrin bearing electron-withdrawing, bulky steric hindrance or heteroatom of pyridyl groups could increase the catalytic activity in the reaction. 5,10,15,20-(tetrakis(4-pyridyl)porphyrin)copper

  摘要 已经研究了铜卟啉催化剂对苯酚底物的羟基与 C(sp 3 )-H 键之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应的推挽电子和空间效应。结果表明，带有吸电子、大体积位阻或吡啶基杂原子的铜卟啉可以提高反应的催化活性。5,10,15,20-(四(4-吡啶基)卟啉)铜(CuTPyP)在所有测试的催化剂中被发现是最好的。带有各种官能团的苯酚底物提供了中等至极好的产率（99%）。值得注意的是，与其他测试的铜卟啉相比，CuTPyP 不仅表现出显着更高的活性，而且可以将反应时间从 12 小时缩短到 6 小时。
• Effects of porphyrin deformation on the 13C and¹H NMR chemical shifts in high-spin five- and six-coordinate manganese(III) porphyrin complexes
  作者：Akira Ikezaki、Mikio Nakamura

  DOI：10.1142/s1088424616500085

  日期：2016.1

  effect of porphyrin deformation on the [Formula: see text]C and 1H NMR chemical shifts, both five- and six-coordinate high-spin (S [Formula: see text] 2) Mn(III) complexes such as Mn(Por)Cl and [Mn(Por)(CD3OD)2]Cl have been prepared, where Por is a porphyrin dianion such as TPP, OMTPP, and T[Formula: see text]PrP. Molecular structures of five-coordinate Mn(OMTPP)Cl and Mn(TiPrP)Cl have been determined

  作为我们研究的延伸，以揭示卟啉变形对[公式：见正文]C和1H NMR 化学位移，五配位和六配位高自旋（S [公式：见正文] 2）Mn(III) 配合物，例如 Mn(Por)Cl 和 [Mn(Por)(CD3外径)2]Cl 已制备，其中 Por 是卟啉双阴离子，例如 TPP、OMTPP 和 T[公式：见正文]PrP。五配位Mn(OMTPP)Cl和Mn(T)的分子结构一世PrP)Cl 已通过 X 射线晶体学分析确定。正如所料，Mn(OMTPP)Cl 和 Mn(T一世PrP)Cl 分别表现出高度鞍状和高度褶皱的卟啉核心。[分子式：见正文]C NMR谱表明，这些配合物一般在低场位置表现出[分子式：见文字]-吡咯信号和[分子式：见文字]-吡咯和。高场位置的中观信号。结果表明，Mn(III)-N 的自旋极化磷存在于所有高自旋 Mn(III) 配合物中的 σ 键是决定卟啉碳信号化学位移的主要因素 (Cheng
• Oxidation of olefins and sulfides with different oxidants catalyzed by meso-tetra(n-propyl)porphyrinatomanganese(III) acetate: comparison with meso-tetra(phenyl)porphyrinatomanganese(III) acetate
  作者：Saeed Zakavi、Mahdieh Fathi

  DOI：10.1007/s13738-014-0439-1

  日期：2014.12

  MnT(n-pr)P(OAc) relative to MnTPP(OAc) is essentially due to the high degree of degradation of the former. Due to the high degree of catalyst degradation, oxidation of olefins with periodate and Oxone in the presence of the two manganese porphyrins in aqueous solution (or with hydrogen peroxide in dichloromethane) gave little or no product. Oxidation of sulfides with TBAO and TBAP in the presence of MnT(n-pr)P(OAc)

  在这项研究中，内消旋的四（正丙基）卟啉锰（III）乙酸盐，MnT（n- pr ）（OAc）在四正丁基氧化铵（TBAO），四-正丁烷氧化烯烃和硫化物方面的催化活性。研究了在咪唑（ImH）存在下的高碘酸正丁铵（TBAP），过氧化氢水溶液，高碘酸钠和Oxone。MnT（n）催化性能的比较-pr）P（OAc）和MnTPP（OAc）在用TBAP氧化烯烃的过程中显示出，虽然后者的效率是前者的四倍，但前者的氧化降解程度约为。比后者大3.5倍。使用过量的苯乙烯仅产生约1。催化剂稳定性提高10％，表明催化剂降解的主要是分子内机理。另一方面，在TBAO的情况下，前者的氧化降解是后者的四倍，但是后者对环己烯的氧化的催化性能仅为约4。比前者大2倍。该观察结果表明，MnT（n相对于MnTPP（OAc），-pr）P（OAc）基本上是由于前者的高度降解。由于催化剂的高度降解，在两种锰卟啉在水溶液中（或在二氯甲烷中用过氧
• Spectral investigations of <i>meso</i>-tetraalkylporphyrin-fullerene host–guest complexes
  作者：Nitika Grover、Pinki Rathi、Muniappan Sankar

  DOI：10.1142/s1088424615500716

  日期：2015.9

  Meso-tetraalkylporphyrins and their Zn(II) complexes were synthesized and characterized by various spectroscopic techniques. Single crystal X-ray structure of meso-tetrapropylporphyrin (3) revealed the orientation of alkyl chains and planar conformation of porphyrin macrocycle. Spectroscopic, photophysical and electrochemical redox properties of self-assembled donor–acceptor dyads formed by meso-tetraalkylporphyrins

  内消旋四烷基卟啉及其 Zn(II) 配合物被合成并通过各种光谱技术进行表征。内消旋四丙基卟啉 (3) 的单晶 X 射线结构揭示了烷基链的取向和卟啉大环的平面构象。由内消旋四烷基卟啉和富勒烯 C 形成的自组装供体-受体二元体的光谱、光物理和电化学氧化还原性质60进行了调查。这些研究揭示了电子供体卟啉和电子受体富勒烯实体之间形成 1:1 的超分子二元体。确定的关联常数 (K) 遵循以下顺序：H2TMeP (1) > H2TEtP (2) > H2TPrP (3) > H2THexP > H2跨太平洋伙伴关系协定。研究了烷基链长对卟啉-富勒烯络合的影响。在含有 0.1 M TBAPF 的 PhCN 中研究了自组装二元体的氧化还原行为6作为支持电解质。与相应的内消旋四烷基卟啉相比，二元体的氧化电位正移（20-100 mV），表明基态成分之间存在超分子相互作用。1：C的几何和电子结构60通过 DFT
• Ecofriendly Porphyrin Synthesis by using Water under Microwave Irradiation
  作者：César A. Henriques、Sara M. A. Pinto、Gilberto L. B. Aquino、M. Pineiro、Mário J. F. Calvete、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/cssc.201402464

  日期：2014.10

  Water, under microwave irradiation and at a temperature of 473 K, reaches pressures above 16 bar, being capable to act as catalyst, without the use of organic solvents and oxidants, for meso‐substituted porphyrin synthesis. Sustainability of the reaction is proved by E Factor=35 and EcoScale value of 50.5, the highest so far obtained for porphyrin synthesis. Methodology’s wide versatility is clearly

  在微波辐射下和温度为473 K的情况下，水达到16 bar以上的压力，能够在不使用有机溶剂和氧化剂的情况下充当催化剂，用于介孔取代的卟啉合成。该反应的可持续性由E因子= 35和EcoScale值为50.5证明，这是迄今为止卟啉合成所获得的最高值。芳基和烷基取代的卟啉均获得了良好的收率，这清楚地证明了该方法学的广泛用途。这些反应条件代表着巨大的发展，不仅通过使用非常高的浓度，最大程度地减少有机溶剂的使用，而且还通过消除有毒的昂贵溶剂和氧化剂。